Strong halogen bonding of 1,2-diiodoperfluoroethane and 1,6-diiodoperfluorohexane with halide anions revealed by UV-Vis, FT-IR, NMR spectroscopes and crystallography

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 30, 2011, Pages 13721-13729

  Jin Shen, Qian ^a   Jun Jin, Wei ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960932036     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20522f     Document Type: Article

References (51)

1. A. C. Legon Chem.-Eur. J. 1998 4 1890 1897
2. A. C. Legon Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2686 2714
3. P. Metrangolo and G. Resnati, Halogen bonding: fundamentals and application, Springer, Berlin, 2008
4. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108 3116
5. J.-W. Zou Y.-J. Jiang M. Guo G.-X. Hu B. Zhang H.-C. Liu Q.-S. Yu Chem.-Eur. J. 2005 11 740 751
6. F. F. Awwadi R. D. Willett K. A. Peterson B. Twamley Chem.-Eur. J. 2006 12 8952 8960
7. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2006 13 291 296
8. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2006 13 305 311
9. M. Fourmigué P. Batail Chem. Rev. 2004 104 5379 5418
10. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. Shing Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
11. Y. Lu Y. Wang W. Zhu Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4543 4551
12. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854 2862
13. A. Farina S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati G. Vecchio Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2433 2436
14. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
15. P. Metrangolo G. Resnati T. Pilati R. Liantonio F. Meyer J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 1 15
16. K. Rissanen CrystEngComm 2008 10 1107 1113
17. G. Cavallo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati M. Sansotera G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2010 39 3772 3783
18. C. Präsang A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem. Commun. 2008 2137 2139
19. C. Präsang H. Loc Nguyen P. N. Horton A. C. Whitwooda D. W. Bruce Chem. Commun. 2008 6164 6166
20. H. Loc Nguyen P. N. Horton M. B. Hursthouse A. C. Legon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16 17
21. D. W. Larsen A. L. Allred J. Phys. Chem. 1965 69 2400 2401
22. A. Lunghi P. Cardillo T. Messina P. Metrangolo W. Panzeri G. Resnati J. Fluorine Chem. 1998 91 191 194
23. M. T. Messina P. Metrangolo W. Panzeri E. Ragg G. Resnati Tetrahedron Lett. 1998 39 9069 9072
24. P. Metrangolo W. Panzeri F. Recupero G. Resnati J. Fluorine Chem. 2002 114 27 33
25. R. Cabot C. A. Hunter Chem. Commun. 2009 2005 2007
26. M. G. Sanwar B. Dragisic L. J. Salsberg C. Gouliaras M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1646 1653
27. V. Mugnaini C. Punta R. Liantonio P. Metrangolo F. Recupero G. Resnati G. F. Pedullia M. Lucarini Tetrahedron Lett. 2006 47 3265 3269
28. G. R. Hanson P. Jensen J. McMurtrie L. Rintoul A. S. Micallef Chem.-Eur. J. 2009 15 4156 4164
29. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703 2707
30. S. V. Lindeman J. Hecht J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11597 11606
31. S. V. Rosokha I. S. Neretin T. Y. Rosokha J. Hecht J. K. Kochi Heteroat. Chem. 2006 17 449 459
32. G. Gattuso R. Liantonio P. Metrangolo F. Meyer A. Pappalardo M. F. Parisi T. Pilati I. Pisagatti G. Resnati Supramol. Chem. 2006 18 235 243
33. P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati A. Stevenazzi Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003 8 215 222
34. G. Valerio G. Raos S. V. Meille P. Metrangolo G. Resnati J. Phys. Chem. A 2000 104 1617 1620
35. D. C. G. Muir P. H. Howard Environ. Sci. Technol. 2006 40 7157 7166
36. T. Ruan Y. Wang T. Wang Q. Zhang L. Ding J. Liu C. Wang G. Qu G. Jiang Environ. Sci. Technol. 2010 44 5755 5761
37. K.-U. Goss G. Bronner T. Harner M. Hertel T. C. Schmidt Environ. Sci. Technol. 2006 40 3572 3577
38. P. Metrangolo Y. Carcenac M. Lahtinen T. Pilati K. Rissanen A. Vij G. Resnati Science 2009 323 1461 1464
39. P. Metrangolo T. Pilati G. Terraneo S. Biella G. Resnati CrystEngComm 2009 11 1187 1196
40. G. M. Sheldrick, SHELXTL Version 5.1, Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998
41. G. M. Sheldrick, SHELX-97, PC Version, University of Göttingen, Germany, 1997
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Chesseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Forseman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLoham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2003
43. R. S. Mulliken J. Am. Chem. Soc. 1952 74 811 824
44. R. S. Mulliken and W. B. Person, Molecular complexes, Willy, New York, USA, 1969
45. J. Liang D. Drake M. Roselius Appl. Spectrosc. 1994 48 206 208
46. D. L. Powell J. E. Gustavsen P. Klaeboe C. J. Nielsen J. Raman Spectrosc. 1978 7 111 114
47. K. Gao N. S. Goroff J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9320 9321
48. J. A. Webb J. E. Klijn P. A. Hill J. L. Bennett N. S. Goroff J. Org. Chem. 2004 69 660 664
49. A. Abate S. Biella G. Cavallo F. Meyer H. Neukirch P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo J. Fluorine Chem. 2009 130 1171 1177
50. R. Liantonio P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati W. Navarrini G. Resnati Chem. Commun. 2006 1819 1821
51. G. Gattuso R. Liantonio P. Metrangolo F. Meyer A. Pappalardo M. F. Parisi T. Pilati I. Pisagatti G. Resnati Supramol. Chem. 2006 18 235 243