Correlations between computation and experimental thermodynamics of halogen bonding

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3483-3491

  Chudzinski, Michael G ^a   Taylor, Mark S ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC ENERGIES; ELECTRON-DEFICIENT; EXCHANGE-CORRELATION FUNCTIONALS; EXPERIMENTAL DATA; FUNCTIONALS; GASPHASE; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; IODO-COMPOUND; LEWIS BASIS; LINEAR CORRELATION; NONCOVALENT; THERMODYNAMIC DATA;

PARAFFINS; THERMOANALYSIS; THERMODYNAMICS;

IODINE;

ALKANE DERIVATIVE; HALOGEN; INORGANIC COMPOUND; LEWIS BASE; NITROGEN; ORGANIC COMPOUND; OXYGEN; PERFLUORO COMPOUND; SOLVENT;

ADIABATICITY; ARTICLE; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; GAS; MOLECULAR INTERACTION; THERMODYNAMICS;

EID: 84859581025     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300279m     Document Type: Article

References (90)

1. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747
2. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. A J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
3. Hassel, O. Science 1970, 170, 497-502
4. Laurence, C.; Queignec-Cabanetos, M.; Dziembowska, T.; Queignec, R.; Wojtkowiak, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2567-2573
5. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
6. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674-1677
7. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893-11895
8. Caballero, A.; White, N. G.; Beer, P. D. Angew. Chem. Int. 2011, 50, 1845-1848
9. Chudzinski, M. G.; McClary, C. A.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559-10567
10. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789-16794
11. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314-318
12. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600-608
13. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311
14. Lommerse, J. P. M; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116
15. Zou, J.-W.; Jiang, Y.-J.; Guo, M.; Hu, G.-X.; Zhang, B.; Liu, H.-C.; Yu, Q.-S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 740-751
16. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Yu, Q.-S. J. Mol Struct. THEOCHEM 2006, 776, 83-87
17. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781-10788
18. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 155-163
19. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232-242
20. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9278-9285
21. Karpfen, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6871-6879
22. Wang, W.; Wong, N.-B.; Zheng, W.; Tian, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1799-1805
23. Riley, K. E.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688-1694
24. Lamarche, O.; Platts, J. A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 457-466
25. Bessau, F.; Graton, J.; Berthelot, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10656-10669
26. Nocker, M.; Handschuh, S.; Tautermann, C.; Liedl, K. R. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2067-2076
27. Karpfen, A. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 1-15
28. Davey, J. B.; Legon, A. C.; Thumwood, J. M. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6190-6202
29. Bianchi, R.; Forni, A.; Pilati, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1631-1638
30. Rege, P. D.; Malkina, O. L.; Goroff, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 370-371
31. Glaser, R.; Chen, N.; Wu, H.; Knotts, N.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4412-4419
32. Laurence, C.; Graton, J.; Berthelot, M.; El Ghomari, M. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10431-10444
33. Cabot, R.; Hunter, C. A. Chem. Commun. 2009, 2005-2007
34. Dimitrijević, E.; Kvak, O.; Taylor, M. S. Chem. Commun. 2010, 46, 9025-9027
35. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646-1653
36. Lu, Y.; Li, H.; Zhu, X.; Zhu, W.; Liu, H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4467-4475
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
38. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868
39. Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332-7335
40. Walter, S. M.; Kniep, F.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7187-7191
41. Guilbault, A.-A.; Legault, C. Y. ACS Catal. 2012, 2, 219-222
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
44. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
45. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
46. Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
47. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111-8116
48. https://bse.pnl.gov/bse/portal. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Eisethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.
49. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 553-566
50. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
53. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
54. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
59. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
60. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
61. Xu, X.; Goddard, W. A., III Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673-2677
62. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
63. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169
64. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497-5503
65. Hamprecht, F. A.; Cohen, A.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264-6271
66. Wilson, P. J.; Bradley, T. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9233-9242
67. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624-9631
68. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
69. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
70. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397
71. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415-432
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667
74. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121-5129
75. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
76. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Fan, J.-C.; Zhao, W.-N.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Comput. Chem. 2009, 30, 725-732
77. Burns, L. A.; Vázquez-Mayagoitia, á.; Sumpter, B. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 134, 084107
78. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
79. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 53, 5310-5324
80. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3706-3709
81. Cabot, R.; Hunter, C. A.; Varley, L. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1455-1462
82. Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 333-339
83. Liu, X.; Zhou, P.; Shang, Z. J. Mol. Model. 2011, in press. DOI: 10.1007/s00894-011-1232-z.
84. Reichardt, C. Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
85. Cabot, R.; Hunter, C. A.; Varley, L. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1455-1462
86. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Çelebi- Ölçüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042-5137
87. LaPointe, S. M.; Weaver, D. F. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2007, 3 (4) 290-296
88. Laurence, C.; Gal, J.-F. Lewis Basicity and Affinity Scales: Data and Measurement; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2010.
89. De Leeuw, J.; Van Cauteren, M.; Zeegers-Huyskens, T. Spectrosc. Lett. 1974, 7, 607-614
90. Aloisi, G.; Beggiato, G. G.; Mazzucato, U. Trans. Faraday Soc. 1970, 66, 3075-3080