Structure and bonding in the unsaturated hydride- And hydrocarbyl-bridged complexes [Mo2(η5-C5H5) 2(μ-X)(μ-PCy2)(CO)2] (X = H, CH 3, CH2Ph, Ph). Evidence for the presence of α-agostic and π-bonding interactions

Organometallics

Volumn 26, Issue 25, 2007, Pages 6197-6212

  García, M Esther ^a   Ramos, Alberto ^a   Ruiz, Miguel A ^a   Lanfranchi, Maurizio ^b   Marchio, Luciano ^b  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; HYDROCARBONS; NEGATIVE IONS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DIMETALS; HYDROCARBYL-BRIDGED COMPLEXES; PERTURBATION ANALYSIS;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 37249091219     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om7007265     Document Type: Article

References (109)

1. García, M. E.; Melón, S.; Ramos, A.; Riera, V.; Ruiz, M. A.; Belletti, D.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2003, 22, 1983.
2. (a) Alvarez, C. M.; Alvarez, M. A.; García, M. E.; Ramos, A.; Ruiz, M. A.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A. Organometallics 2005, 24, 7.
3. (b) Alvarez, M. A.; García, M. E.; Ramos, A.; Ruiz, M. A. Organometallics 2006, 25, 5374.
4. (c) Alvarez, C. M.; Alvarez, M. A.; García, M. E.; Ramos, A.; Ruiz, M. A.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2007, 26, 321.
5. (d) Alvarez, M. A.; García, M. E.; Ramos, A.; Ruiz, M. A. Organometallics 2007, 26, 1461.
6. Alvarez, C. M.; Alvarez, M. A.; García, M. E.; García-Vivó, D.; Ruiz, M. A. Organometallics 2005, 24, 4122.
7. (a) Braunstein, P.; Boag, N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2427.
8. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
9. For some recent work on alkyl-bridged complexes see, for example: (a) Bolton P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15005.
10. (b) Dietrich, H. M.; Grove, H.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1458.
11. (c) Weng, Z.; Teo, S.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2006, 1319.
12. (d) Wigginton, J. R.; Trepanier, S. J.; MacDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 6194.
13. Apparently only a few complexes (all dichromium ones) have been reported to have alkyl bridges across multiple metal - metal bonds: (a) Heintz, R. A.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11387.
14. (b) Morse, P. M.; Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.
15. (c) Andersen, R. A.; Jones, R. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 446.
16. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
17. (a) Popelier, P. L. A.; Logothetis, G. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 101.
18. (b) Scherer, W.; Hieringer, W.; Spiegler, M.; Sirsch, P.; McGrady, G. S.; Downs, A. J.; Haaland, A.; Pedersen, B. Chem. Commun. 1998, 2471.
19. (c) Scherer, W.; McGrady, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1782, and references therein,
20. (d) Vidal, I.; Melchor, S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sundberg, M. R.; Dobado, J. A. Organometallics 2006, 25, 5638.
21. (e) Brayshaw, S. K.; Green, J. C.; Kociok-Khon. G.; Sceats, E.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 452.
22. Bursten, B. E.; Cayton, R. H. Organometallics 1986, 5, 1051.
23. (a) Süss-Fink, G.; Therrien, B. Organometallics 2007, 26, 766.
24. (b) Koga, N.; Morokuma, K. J. Mol. Struct. 1993, 300, 181.
25. (c) Jezowska-Trzebiatowska, B.; Nissen-Sobocinska, B. J. Organomet. Chem. 1988, 342, 215.
26. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Parkin, G. Polyhedron 2004, 23, 2879.
27. Pannel, K. H. J. Organomet. Chem. 1980, 198, 37.
28. (a) Alvarez, C. M.; Alvarez, M. A.; García-Vivó, D.; García, M. E.; Ruiz, M. A.; Sáez, D.; Falvello, L. R.; Soler, T.; Herson, P. Dalton. Trans. 2004, 4168.
29. (b) Alvarez, C. M.; Alvarez, M. A.; Alonso, M.; García, M. E.; Ruiz, M. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 9593.
30. (a) Adatia, T.; McPartlin, M.; Mays, M. J.; Morris, M. J.; Raithby, P. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1555.
31. (b) Kyba, E. P.; Mather, J. D.; Hasset, K. L.; McKennis, J. S.; Davis, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5371.
32. Amor, I.; García, M. E.; Ruiz, M. A.; Sáez, D.; Hamidov, H.; Jeffery, J. C. Organometallics 2006, 25, 4857.
33. (a) Zhao, J.; Santos, A. M.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 265.
34. (b) Körnich, J.; Haubold, S.; He, J.; Reimelt, O.; Heck, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 329.
35. (c) El Mouatassim, B.; Elamouri, H.; Vaissermann, J.; Jaouen, G. Organometallics 1995, 14, 3296.
36. (d) Rogers, R. D.; Atwood, J. L.; Rausch, M. D.; Macomber, D. W. J. Chem. Crystallogr. 1990, 20, 555.
37. Parkin, G.; Shin, J. H. Chem. Commun. 1998, 1273.
38. Cabon, N.; Le Goff, A.; Le Roy, C.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; McGrady, J. E.; Muir, K. W. Organometallics 2005, 24, 6268.
39. Dawkins, G. M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 41.
40. Jeffery, J. C.; Orpen, A. G.; Stone, F. G. A.; Went, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 173.
41. Howard, C. G.; Wilkinson, G.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 2025.
42. Butters, T.; Winter, W.; Kunze, U.; Sastrawan, S. B. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 1985, 41, 23.
43. Tschan, M. J. L.; Chérioux, F.; Karmazin-Brelot, L.; Süss-Fink, G. Organometallics 2005, 24, 1974.
44. Braterman, P. S. Metal Carbonyl Spectra: Academic Press: London, U.K., 1975.
45. Garcia, M. E.; Riera, V.; Ruiz, M. A; Rueda, M. T.; Sáez. D. Organometallics 2002, 21, 5515.
46. Carty, A. J.; MacLaughlin, S. A.; Nucciarone, D. In Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis; Verkade, J. G., Quin, L. D., Eds.; VCH: Deerfield Beach, FL, 1987; Chapter 16.
47. (a) Carty, A. J.; Fyfe, C. A.; Lettinga, M.; Johnson, S.; Randall, L. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 4120.
48. (b) Eichele, K.; Wasylishen, R. E.; Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Carty, A. J.; Feindel, K. W.; Bernard, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1541.
49. Jameson, C. J. In Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereo-chemical Analysis; Verkade, J. G., Quin, L. D., Eds.; VCH: Deerfield Beach, FL, 1987; Chapter 6.
50. Wrackmeyer, B.; Alt, H. G.; Maisel, H. E. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 125.
51. Cotton, F. A. In Multiple Bonds between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 16, p 720.
52. Alvarez, M. A.; García, M. E.; Riera, V.; Ruiz, M. A. Organometallics 1999, 18, 634.
53. Suzuki, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1009, and references therein.
54. Günther, H. NMR Spectroscopy; Wiley: Chichester, U.K., 1980; p 70.
55. -1). See ref 33, p 243.
56. (a) Curtis, M. D.; Fotinos, N. A.; Messerle, L.; Sattelberger, A. Inorg. Chem. 1983, 22, 1559.
57. (b) Wachter, J.; Riess, J. G.; Mitschler, A. Organometallics 1984, 3, 714.
58. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
59. (a) Wigginton, J. R.; Chokshi, A.; Graham, T. W.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 6398.
60. (b) Trepanier, S. J.; Dennett, J. N. L.; Sterenberg, B. T.; McDonald, M. J.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8046.
61. Ozawa, F.; Park, J. W.; Mackenzie, P. B.; Schaefer, W. P.; Henling, L. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1319.
62. Koike, M.; VanderVelde, D. G.; Shapley, J. R. Organometallics 1994, 13, 1404.
63. (a) Calvert, R. B.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5225.
64. (b) Calvert, R. B.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7726.
65. Casey, C. P.; Fagan, P. J.; Miles, W. H. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 1134.
66. (a) Davies, D. L.; Gracey, B. P.; Guerchais, V.; Knox, S. A. R.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 841.
67. (b) Gao, Y.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2001, 20, 1882.
68. Carlucci, L.; Proserpio, D. M.; D'Alfonso, G. Organometallics 1999, 18, 2091.
69. Park, J. W.; Mackenzie, P. B.; Schaefer, W. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 6402.
70. (a) Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2638.
71. (b) Rowsell, B. D.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2004, 23, 3873.
72. (a) Kabir, S. E.; Rosenberg, E.; Stetson, J.; Yin, M.; Ciurash, J.; Mnatsakanova, K.; Hardcastle, K. I.; Noorani, H.; Movsesian, N. Organometallics 1996, 75, 4473.
73. (b) Cabeza, J.; Franco, R. J.; Llamazares, A.; Riera, V.; Perez-Carreño, E.; Van der Maelen, J. F. Organometallics 1994, 13, 55.
74. (c) Briard, P.; Cabeza, J.; Llamazares, A.; Ouahab, L.; Riera, V. Organometallics 1993, 12, 1006.
75. (d) Park, J. W.; Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Grubbs, R. H. Organometallics 1991, 10, 171.
76. 13C NMR Data for Organometallic Compounds; Academic Press: London, U.K., 1981.
77. (a) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
78. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
79. (c) Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1996.
80. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry, 2nd ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2004.
81. (a) Jean, Y. Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2005.
82. (b) Jean, Y.; Volatron, F.; Burdett, J. An Introduction to Molecular Orbitals; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1993.
83. Macchi, P.; Donghi, D.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16494.
84. Phillips, A. D.; Ienco, A.; Reinhold, J.; Bötcher, H. C.; Mealli, C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4691.
85. García, M. E.; García-Vivó, D.; Ruiz, M. A.; Alvarez, S.; Aullón, G. Organometallics 2007, 26, 4930.
86. (a) Reed, A. E., Curtiss, L. A., Weinhold, F., Chem. Rev. 1988, 88, 899.
87. (b) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
88. Chaplin, A. B.; Harrison, J. A.; Nielson, A. J.; Shen, C.; Waters, J. M. Dalton Trans. 2004, 2643.
89. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1988.
90. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
92. (a) Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
93. (b) Perdew, J. P.; Wang, Y., Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
94. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
95. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
96. (a) http://gauss.fh-bielefeld.de/aim2000.
97. (b) Boegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559.
98. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO version 3.1.
99. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
101. Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
102. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
103. Mayer, I. BORDER, Version 1.0; Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences: Budapest, Hungary, 2005.
104. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
105. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
106. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
107. Sheldrick, G. M. SHELX97. Programs for Crystal Structure Analysis (1997) (Release 97-2); University of Göttingen: Göttingen, Germany.
108. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
109. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.