A post-modification approach to peptide foldamers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 24, 2009, Pages 5207-5218

  Franz, Nadja ^a   Menin, Laure ^a   Klok, Harm Anton ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-THIOGLYCEROL; ALTERNATING SEQUENCES; AQUEOUS MEDIA; CYSTEAMINE; D-GLUCOPYRANOSE; DOUBLE BONDS; FOLDAMERS; L-LEUCINE; NATURAL PEPTIDE; NOVEL STRATEGIES; OCTAPEPTIDES; PEPTIDE SCAFFOLDS; POST-MODIFICATION; PRIMARY STRUCTURES; PROTECTIVE GROUP; REACTIVE PRECURSORS; SECONDARY STRUCTURES; SIDE CHAINS; SIDE-CHAIN FUNCTIONALITIES; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SOLID-PHASE; SYNTHETIC APPROACH; THIOGLYCOLIC ACID; THIOL-ENES;

ACIDS; AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; HYDROPHILICITY; PEPTIDES; SCAFFOLDS;

AMINES;

DRUG DERIVATIVE; GLUCOSIDE; GLYCEROL; MERCAPTAMINE; PEPTIDE; PEPTIDE LIBRARY; THIOGLYCEROL; THIOGLYCOLIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROPHOBICITY; PROTEIN FOLDING; STATIC ELECTRICITY;

CYSTEAMINE; GLUCOSIDES; GLYCEROL; HYDROPHOBICITY; PEPTIDE LIBRARY; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; STATIC ELECTRICITY; THIOGLYCOLATES;

TETRA;

EID: 72549114244     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912313j     Document Type: Article

References (40)

1. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893 4011
2. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173 180
3. R. A. Smaldone J. S. Moore Chem.-Eur. J. 2008 14 2650 2657
4. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399 1408
5. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252 262
6. Foldamers: Structure, Properties, and Applications, ed., S. Hecht, and, I. Huc, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Weinheim, 2007
7. F. Fülöp T. A. Martinek G. K. Toth Chem. Soc. Rev. 2006 35 323 334
8. G. Licini L. J. Prins P. Scrimin Eur. J. Org. Chem. 2005 969 977
9. A. R. Sanford K. Yamato X. W. Yang L. H. Yuan Y. H. Han B. Gong Eur. J. Biochem. 2004 271 1416 1425
10. R. P. Cheng Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 512 520
11. M. S. Cubberley B. L. Iverson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650 653
12. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219 3232
13. D. H. Liu S. Choi B. Chen R. J. Doerksen D. J. Clements J. D. Winkler M. L. Klein W. F. DeGrado Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1158 1162
14. S. Choi D. J. Clements V. Pophristic I. Ivanov S. Vemparala J. S. Bennett M. L. Klein J. D. Winkler W. F. DeGrado Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6685 6689
15. O. M. Stephens S. Kim B. D. Welch M. E. Hodsdon M. S. Kay A. Schepartz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13126 13127
16. L. A. Estroff C. D. Incarvito A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2 3
17. D. Eisenberg R. M. Weiss T. C. Terwilliger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 140 144
18. W. F. Degrado J. D. Lear J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7684 7689
19. L. Arnt G. N. Tew Langmuir 2003 19 2404 2408
20. L. Arnt G. N. Tew J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7664 7665
21. N. Reitzel D. R. Greve K. Kjaer P. B. Howes M. Jayaraman S. Savoy R. D. McCullough J. T. McDevitt T. Bjørnholm J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5788 5800
22. Y. Hamuro J. P. Schneider W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12200 12201
23. D. H. Liu W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7553 7559
24. B. S. Li K. K. L. Cheuk L. Ling J. Chen X. Xiao C. Bai B. Z. Tang Macromolecules 2003 36 77 85
25. B. S. Li S. Z. Kang K. K. L. Cheuk L. Wan L. Ling C. Bai B. Z. Tang Langmuir 2004 20 7598 7603
26. J. Kim T. M. Swager Nature 2001 411 1030 1034
27. G. B. Fields R. L. Noble Int. J. Pept. Protein Res. 1990 35 161 214
28. W. C. Chan and P. D. White, Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach, Oxford, 2000
29. Y. Geng D. E. Discher J. Justynska H. Schlaad Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7578 7581
30. J. Justynska Z. Hordyjewicz H. Schlaad Polymer 2005 46 12057 12064
31. R. Hany C. Böhlen T. Geiger R. Hartmann J. Kawada M. Schmid M. Zinn R. H. Marchessault Macromolecules 2004 37 385 389
32. J.-F. Lutz H. Schlaad Polymer 2008 49 817 824
33. A. Dondoni Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8995 8997
34. M. A. Gauthier M. I. Gibson H.-A. Klok Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 48 58
35. T. Johnson M. Quibell R. C. Sheppard J. Pept. Sci. 1995 1 11 25
36. M. Quibell W. G. Turnell T. Johnson J. Org. Chem. 1994 59 1745 1750
37. T. Johnson M. Quibell D. Owen R. C. Sheppard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 369 372
38. C. Hyde T. Johnson D. Owen M. Quibell R. C. Sheppard Int. J. Pept. Protein Res. 1994 43 431 440
39. R. G. Simmonds Int. J. Pept. Protein Res. 1996 47 36 41
40. R. W. Woody, in Methods in Enzymology: Biochemical Spectroscopy, Vol. 246 (Ed., S. Kenneth,), 1995, pp. 34-71