An unexpected oxidation of unactivated methylene C-H using DIB/TBHP protocol

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4308-4311

  Zhao, Yi ^a   Yim, Wai Leung ^b   Tan, Chong Kiat ^a,b   Yeung, Ying Yeung ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051685349     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2016466     Document Type: Article

References (50)

1. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
3. Godula, K.; Sames, D. Science 2010, 312, 67-72
4. Fraunhoffer, K. J.; Bachovchin, D. A.; White, M. C. Org. Lett. 2005, 7, 223-226
5. Hoffmann, R. W. Synthesis 2006, 3531-3541
6. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824-828
7. Ishihara, Y.; Baran, P. S. Synlett 2010, 12, 1733-1745
8. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L.; Linderman, R. J., Jr.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411-420
9. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263
10. Chen, K.; Eschenmoser, A.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9705-9708
11. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566-571
12. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-787
13. Gomez, L.; Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Benet-Buchholz, J.; Polo, A.; Sala, X.; Ribas, X.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5720-5723
14. Kamata, K.; Yonehara, K.; Nakagawa, Y.; Uehara, K.; Mizuno, N. Nature Chem. 2010, 2, 478-483
15. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394
16. McNeill, E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10202-10204
17. Murahashi, S. I.; Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490-1501
18. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
19. Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149-8150
20. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
21. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654-14655
22. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
23. Yiu, S.-M.; Wu, Z.-B.; Mak, C.-K.; Lau, T.-C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14921-14929
24. Nehru, K.; Kim, S. J.; Kim, I. Y.; Seo, M. S.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Kim, J.; Nam, W. Chem. Commun. 2007, 4623-4625
25. Lindsay Smith, J. R.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4909-4912
26. Curci, R.; D'Accolti, L.; Fusco, C. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 1-9
27. Chen, K.; Richter, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7247-7249
28. Litvinas, N. D.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4513-4516
29. DesMarteau, D. D.; Donadelli, A.; Montanari, V.; Petrov, V. A.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4897-4898
30. Wirth, T., Ed. Hypervalent Iodine Chemistry; Topics in Current Chemistry; Springer, Berlin, 2003, Vol. 224.
31. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299-5358
32. Ochiai, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2771-2781
33. Chen, K.; Richter, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7247-7249
34. Kamata, K.; Yonehara, K.; Nakagawa, Y.; Uehara, K.; Mizuno, N. Nature Chem. 2010, 2, 478-483
35. For an excellent review, see: Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374
36. Tanner, D. D.; Van Bostelen, P. B. J. Org. Chem. 1967, 32, 1517-1521
37. Ochiai, M.; Ito, T.; Takahashi, H.; Nakanishi, A.; Toyonari, M.; Sueda, T.; Goto, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7716-7730
38. González, C. C.; Kennedy, A. R.; León, E. I.; Riesco-Fagundo, C.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2326-2328
39. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Kennedy, A. R.; Melián, D.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 856-858
40. Barluenga, J.; González-Bobes, F.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2556-2558
41. Barluenga, J.; Campos-Gómez, E.; Rodríguez, D.; González-Bobes, F.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5851-5854
42. Shenvi, R. A.; Guerrero, C. A.; Shi, J.; Li, C.-C.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7241-7243
43. Zhao, Y.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 2128-2131
44. Annese, C.; D'Accolti, L.; De Zotti, M.; Fusco, C.; Toniolo, C.; Williard, P. G.; Curci, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 4812-4816
45. Pearson, A. J.; Chen, Y.-S.; Hsu, S.-Y.; Ray, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1235-1238
46. Shing, T. K. M.; Yeung, Y.-Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149-3151
47. Yu, J.-Q.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3232-3233
48. Yu, J.-Q.; Wu, H.-C.; Corey, E. J. Org. Lett. 2005, 7, 1415-1417
49. Milas, N. A.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4450-4453
50. Dolenc, D.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2628-2632