Diastereoselective Mannich reaction of chiral enolates formed by enantioselective conjugate addition of Grignard reagents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2011, Pages 7092-7096

  Galeštoková, Zuzana ^a   Šebesta, Radovan ^a  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Diastereoselectivity; Magnesium; Mannich reaction; Michael addition

Indexed keywords

EID: 82455192784     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101270     Document Type: Article

References (42)

1. C. J. Chapman, C. G. Frost, Synthesis 2007, 1-21.
2. J. F. Bower, I. S. Kim, R. L. Patman, M. J. Krische, Angew. Chem. 2009, 121, 36
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 34-46.
4. L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
5. H.-C. Guo, J.-A. Ma, Angew. Chem. 2006, 118, 362
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 354-366.
7. T. Jerphagnon, M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039-1075.
8. L. A. Arnold, R. Naasz, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841-5842.
9. L. A. Arnold, R. Naasz, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2002, 67, 7244-7254.
10. M. K. Brown, S. J. Degrado, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2005, 117, 5440
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5306-5310.
12. E. W. Dijk, L. Panella, P. Pinho, R. Naasz, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Tetrahedron 2004, 60, 9687-9693.
13. R. Naasz, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2001, 735-736.
14. X. Rathgeb, S. March, A. Alexakis, J. Org. Chem. 2006, 71, 5737-5742.
15. R. Šebesta, M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931-1937.
16. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755-756.
17. Y.-J. Xu, Q.-Z. Liu, L. Dong, Synlett 2007, 273-277.
18. K. Li, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5823-5826.
19. M. Vuagnoux-Daugustin, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7408-7412.
20. M. Welker, S. Woodward, A. Alexakis, Org. Lett. 2010, 12, 576-579.
21. R. M. Suárez, D. Peña, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 729-731.
22. T. den Hartog, A. Rudolph, B. Maciá, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14349-14351.
23. K. Agapiou, D. F. Cauble, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4528-4529.
24. K. Li, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019-8022.
25. K. Li, A. Alexakis, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3765-3771.
26. J. L. Nôtre, D. v. Mele, C. G. Frost, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 432-440.
27. S. W. Youn, J.-H. Song, D.-I. Jung, J. Org. Chem. 2008, 73, 5658-5661.
28. K. Yoshida, M. Ogasawara, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10984-10985.
29. A. Alexakis, S. March, J. Org. Chem. 2002, 67, 8753-8757.
30. O. Knopff, A. Alexakis, Org. Lett. 2002, 4, 3835-3837.
31. J. C. González-Gómez, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2343-2347.
32. J. C. Gonzalez-Gomez, F. Foubelo, M. Yus, J. Org. Chem. 2009, 74, 2547-2553.
33. S. Guo, Y. Xie, X. Hu, C. Xia, H. Huang, Angew. Chem. 2010, 122, 2788
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2728-2731.
35. G. P. Howell, S. P. Fletcher, K. Geurts, B. ter Horst, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977-14985.
36. B. L. Feringa, R. Badorrey, D. Pena, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5834-5838.
37. R. Šebesta, F. Bilčík, P. Fodran, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5666-5671.
38. S. Matsunaga, T. Yoshida, H. Morimoto, N. Kumagai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8777-8785.
39. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Elsevier, 2003.
40. L. C. Vishwakarma, O. D. Stringer, F. A. Davis, Org. Synth. 1988, 66, 203-207.
41. Spartan '08, Wavefunction, Inc., Irvine, CA.
42. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. ONeill, R. A. DiStasio Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. V. Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.