Ring-closing metathesis (RCM) based synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 16, 2011, Pages 5630-5632

  Mohapatra, Debendra K ^a   Pattanayak, Manas R ^a,b   Das, Pragna P ^a   Pradhan, Tapas R ^a   Yadav, J S ^a,c  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

^c KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONVERGENT SYNTHESIS; EPICHLOROHYDRIN; LINEAR SEQUENCE; MACROLACTONES; MACROLACTONIZATION; RING CLOSING METATHESIS; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS;

CLIMATE MODELS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMPHIDINOLACTONE A; CYTOTOXIN; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DINOFLAGELLATE; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; CYTOTOXINS; DINOFLAGELLIDA; MACROLIDES; MODELS, MOLECULAR;

EID: 79960985370     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05335c     Document Type: Article

References (48)

1. Y. Takahashi T. Kubota J. Kobayashi Heterocycles 2007 72 567
2. M. Hangyou H. Ishiyama Y. Takahashi T. Kubota J. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2009 50 1475
3. D. K. Mohapatra P. P. Das M. R. Pattanayak J. S. Yadav Eur. J. Org. Chem. 2010 4775
4. A. Gradillas J. Pérez-Castells Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6086
5. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199
6. R. H. Grubbs Tetrahedron 2004 60 7117
7. J. Prunet Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2826
8. J. A. Love, In Handbook of Metathesis, R. H. Grubbs, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; pp 296
9. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
10. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012
11. M. E. Maier Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2073
12. R. H. Grubbs S. Chang Tetrahedron 1998 54 4413
13. S. K. Armstrong J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 371
14. K. Gerlach M. Quitschalle M. Kalesse Tetrahedron Lett. 1999 40 3553
15. M. Nevalainen A. M. P. Koskinen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4060
16. D. K. Mohapatra D. P. Reddy U. Dash J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2011 52 151
17. Y. A. Lin B. G. Davies Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1219
18. B. Schmidt L. Staude J. Org. Chem. 2009 74 9237
19. D. K. Mohapatra G. Sahoo D. K. Ramesh J. S. Rao G. N. Sastry Tetrahedron Lett. 2009 50 5636
20. D. K. Mohapatra U. Dash P. R. Naidu J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2009 50 2129
21. C. V. Ramana T. P. Khaladkar S. Chatterjee M. K. Gurjar J. Org. Chem. 2008 73 3817
22. D. K. Mohapatra D. K. Ramesh M. A. Giardello M. S. Chorghade M. K. Gurjar R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 2007 48 2621
23. A. Fürstner T. Nagano C. Müller G. Seidel O. Müller Chem.-Eur. J. 2007 13 1452
24. D. Elena D. J. Darren L. V. Steven P. Allessandra R. Felix Synlett 2003 1186
25. A. Fürstner M. Schlede Adv. Synth. Catal. 2002 344 657
26. A. Fürstner K. Radkowski C. Wirtz R. Goddard C. W. Lehmann R. Mynott J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7061
27. A. Fürstner O. R. Thiel C. W. Lehmann Organometallics 2002 21 331
28. A. Fürstner T. Müller Synlett 1977 1010
29. M. Tokunaga J. F. Larrow F. Kakiuchi E. N. Jacobsen Science 1997 277 936
30. M. E. Furrow S. E. Schaus E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1998 63 6776
31. T. M. Trygstad Y. Pang C. J. Forsyth J. Org. Chem. 2009 74 910
32. P. Yu C. Li Z. Guozhu Z. Liming J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5062
33. H. Lindlar R. Dubuis Org. Synth. Coll. Vol. 1973 5 880
34. L. Alcaraz J. J. Harnett C. Mioskowski J. P. Martel T. L. Gall D. Shin J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1994 35 5449
35. A. D. Mico R. Margarita L. Parlanti A. Vescovi G. Piancatelli J. Org. Chem. 1997 62 6974
36. B. S. Bal W. E. Childers Jr. H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091
37. C. Niu T. Pettersson M. J. Miller J. Org. Chem. 1996 61 1014
38. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
39. Y. Gao R. M. Hanson J. M. Klunder S. Y. Ko H. Masamune K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765
40. A. V. R. Rao E. R. Reddy B. V. Joshi J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 1987 28 6497
41. A. V. R. Rao V. S. Murthy G. V. M. Sharma Tetrahedron Lett. 1995 36 139
42. J. Inanaga K. Hirata H. Saeki T. Katsuki M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1989
43. S. Nozaki I. Muramatsu Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 2165
44. J. C. Sheehan J. Preston P. A. Cruickshank J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2492
45. K. Horita T. Yoshioka T. Tanaka Y. Oikawa O. Yonemitsu Tetrahedron 1986 42 3021
46. C. C. Sanchez G. E. Keck Org. Lett. 2005 7 3053
47. T. E. Wilhelm T. R. Belderrain S. N. Brown R. H. Grubbs Organometallics 1997 16 386
48. A. K. Chatterjee T.-L. Choi D. P. Sanders R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360