Unexpected results of a turnover number (TON) study utilising ruthenium-based olefin metathesis catalysts

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 10, 2005, Pages 1413-1422

  Maechling, Simon ^a   Zaja, Mirko ^a   Blechert, Siegfried ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Alkenes; Homogeneous catalysis; Metathesis; Ring closing metathesis (RCM); Ruthenium

Indexed keywords

EID: 24644491818     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505053     Document Type: Article

References (43)

1. a) G. C. Bazan,, J. H. Oskam, H. N. Cho, L. Y. Park, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6889-6907;
2. b) R. R. Schrock, Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153;
3. c) R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158-165;
4. d) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633.
5. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
6. M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750.
7. J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
8. a) S. Gessler, S. Randl, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976;
9. b) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
10. a) K. Grela, S. Harutyunyan, A. Michrowska, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040;
11. b) J. O. Krause, O. Nuyken, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 777-784;
12. c) M. A. O. Volland, S. M. Hansen, F. Rominger, P. Hofmann, Organometallics 2004, 23, 800-816;
13. d) J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037;
14. e) J. Louie, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247-249.
15. a) J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4207-4209;
16. b) A. Furstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Steltzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253;
17. c) R. Bujok, M. Bieniek, M. Masnyk, A. Michrowska, A. Sarosiek, H. Stepowska, D. Arlt, K. Grela, J. Org. Chem. 2004, 69, 6894-6896;
18. d) P. E. Romero, W. E. Piers, R. McDonald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6161-6165;
19. e) H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403-2405.
20. M. B. Dinger, J. C. Mol, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 671-677.
21. J. A. Love, M. S. Sanford, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103-10109.
22. M. Zaja, S. Connon, A. M. Dunne, M. Rivard, N. Buschmann, J. Jiricek, S. Blechert, Tetrahedron 2003, 59, 6545-6558.
23. M. S. Sanford, J. A. Love, in: Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003; Vol. 1, pp 112-131.
24. M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207.
25. S. Connon, M. Rivard, M. Zaja, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 572-575.
26. H. C. L. Abbenhuis, U. Burckhardt, V. Gramlich, C. Koellner, P. S. Pregosin, R. Salzmann, S. Togni, Organometallics 1995, 14, 759-766.
27. C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313.
28. M. Ulmann, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207.
29. G. S. Forman, A. E. McConnell, M. J. Hanton, A. M. Z. Slawin, R. P. Tooze, W. J. van Rensburg, W. H. Meyer, C. Dwyer, M. M. Kirk, D. W. Serfontein, Organometallics 2004, 23, 4824-4827.
30. a) S. J. Miller, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855-5856;
31. b) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614.
32. a) A. Fürstner, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37-72;
33. b) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803.
34. A. Fürstner, O. R. Thiel, C. W. Lehmann, Organometallics 2002, 21, 331-335.
35. S. Varray, C. Gauzy, F. Lamaty, R. Lazaro, J. Martinez, J. Org. Chem. 2000, 65, 6787-6790.
36. A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoka, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1-16.
37. a) M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750;
38. b) E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897;
39. c) M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
40. a) B. K. Campion, R. H. Heyn, T. D. Tilley, Chem. Commun. 1988, 278-280;
41. b) J. Huang, H. J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 2370-2375.
42. E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
43. S. Varray, C. Gauzy, F. Lamaty, R. Lazaro, J. Martinez, J. Org. Chem. 2000, 65, 6787-6790.