Using substituted cyclometalated quinoxaline ligands to finely tune the luminescence properties of iridium(III) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 1, 2013, Pages 448-456

  Langdon Jones, Emily E ^a   Hallett, Andrew J ^a   Routledge, Jack D ^a   Crole, David A ^a   Ward, Benjamin D ^a   Platts, James A ^a   Pope, Simon J A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; QUINOXALINES;

EID: 84872117598     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301853t     Document Type: Article

References (107)

1. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753
2. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
3. Beeby, A.; Bettington, S.; Samuel, I. D. W.; Wang, Z. J. Mater. Chem. 2003, 13, 80-83
4. Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353
5. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495
6. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Zhou, G.-J.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2925-2936
7. Chen, S.; Tan, G.; Wong, W.-Y.; Kwok, H.-S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3785-3793
8. Yu, X.-M.; Zhou, G.-J.; Lam, C.-S.; Wong, W.-Y.; Zhu, X.-L.; Sun, J.-X.; Wong, M.; Kwok, H.-S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1518-1527
9. Zhou, G.; Wang, Q.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1830-1841
10. Wu, Z.; Xing, K.; Luo, C.; Liu, Y.; Yang, Y.; Gan, Q.; Zhu, M.; Jiang, C.; Cao, Y.; Zhu, W. Chem. Lett. 2006, 35, 538-539
11. Jayabharathi, J.; Thanikachalam, V.; Srinivasan, N.; Perumal, M. V. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 79, 338-347
12. Huang, W.-S.; Lin, C.-W.; Lin, J. T.; Huang, J.-H.; Chu, C.-W.; Wu, Y.-H.; Lin, H.-C. Org. Electron. 2009, 10, 594-606
13. Dedeian, K.; Djurovich, P. I.; Garces, F. O.; Carlson, G.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1685-1687
14. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1433
15. Zhu, M.; Li, Y.; Hu, S.; Li, C.; Yang, C.; Wu, H.; Qina, J.; Caob, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 2695-2697
16. Duan, J. P.; Sun, P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 224-228
17. Rayabarapu, D.; Paulose, B.; Duan, J. P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 349-353
18. Lu, K.-Y.; Chou, H.-H.; Hsieh, C.-H.; Yang, Y-H. O.; Tsai, H.-R.; Tsai, H.-Y.; Hsu, L.-C.; Chen, C.-Y.; Chen, I. C.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 4933-4937
19. Tao, R.; Qiao, J.; Zhang, G.; Duan, L.; Wang, L.; Qiu, Y. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11658-11664
20. Zhang, F.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Wang, L.; Qiu, Y. Org. Electron. 2012, 13, 1277-1288
21. Dumur, F.; Nasr, G.; Wantz, G.; Mayer, C. R.; Dumas, E.; Guerlin, A.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Bertin, D.; Gigmes, D. Org. Electron. 2011, 12, 1683-1694
22. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
23. King, K. A.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589-1590
24. Dragonetti, C.; Falciola, L.; Mussini, P.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Ramon, M.; Muccini, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8533-8547
25. Baranoff, E.; Yum, J.-H.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2661-2670
26. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
27. Kessler, F.; Costa, R. D.; Di Censo, D.; Scopelliti, R.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Meier, S.; Sarfert, W.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, Md. K.; Baranoff, E. Dalton Trans. 2012, 41, 180-191
28. Jayabharathi, J.; Thanikachalam, V.; Srinivasan, N.; Perumal, M. V. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 80, 119-125
29. Takizawa, S-y.; Perez-Bolivar, C.; Anzenbacher, P.; Murata, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3975-3979
30. Li, X.; Lan, H.; Chen, Y.; Lv, K.; Zhang, A.; Huang, T. Inorg. Chim. Acta 2012, 390, 41-46
31. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
32. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
33. Lo, K. K-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897
34. Lau, J. S-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H-K.; Ng, C. H-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718
35. Baranoff, E.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Zhang, X.; Scopelliti, R.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 451-462
36. Ma, L.; Guo, H.; Li, Q.; Guo, S.; Zhao, J. Dalton Trans. 2012, 41, 10680-10689
37. Hallett, A. J.; White, N.; Wu, W.; Cui, X.; Horton, P. N.; Coles, S. J.; Zhao, J.; Pope, S. J. A. Chem. Commun. 2012, 48, 10838-10840
38. Li, X.; Minaev, B.; Ågren, H.; Tian, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20724-20731
39. Monaco, S.; Semeraro, M.; Tan, W.; Tian, H.; Ceroni, P.; Credi, A. Chem. Commun. 2012, 48, 8652-8654
40. Li, X.; Minaev, B.; Ågren, H.; Tian, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2517-2524
41. Li, X.; Zhang, Q.; Tu, Y.; Ågren, H.; Tian, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13730-13736
42. Jiang, W.; Gao, Y.; Sun, Y.; Ding, F.; Xu, Y.; Bian, Z.; Li, F.; Bian, J.; Huang, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 3252-3260
43. Wang, C.; Wong, K. M.-C. Inorg. Chem. 2011, 50, 5333-5335
44. Xu, W.-J.; Liu, S.-J.; Ma, T.-C.; Zhao, Q.; Pertegás, A.; Tordera, D.; Bolink, H. J.; Ye, S.-H.; Liu, X.-M.; Sun, S.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13999-14007
45. Park, H. R.; Ha, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011, 538, 67-74
46. Schneidenbach, D.; Ammermann, S.; Debeaux, M.; Freund, A.; Zöllner, M.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Kowalsky, W.; Johannes, H.-H. Inorg. Chem. 2010, 49, 397-406
47. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Sessolo, M. Chem. Mater. 2009, 21, 439-441
48. Lee, H.-S.; Ahn, S. Y.; Ha, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009, 514, 14-24
49. Ying, L.; Zou, J.; Yang, W.; Wu, H.; Zhang, A.; Wu, Z.; Cao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 457-466
50. Ahn, S. Y.; Lee, H. S.; Seo, J.-H.; Kim, Y. K.; Ha, Y. Thin Solid Films 2009, 517, 4111-4114
51. Ge, G.; Zhang, G.; Guo, H.; Chuai, Y.; Zou, D. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2231-2236
52. Lee, H. S.; Ahn, S. Y.; Seo, J.-H.; Kim, Y.-K.; Ha, Y. J. Korean Phys. Soc. 2009, 55, 1977-1981
53. Ha, Y.; Seo, J.-H.; Kim, Y. K. Synth. Met. 2008, 158, 548-552
54. Mao, C.-H.; Hong, J.-L.; Yeh, A.-C. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2008, 46, 631-639
55. Tani, K.; Fujii, H.; Mao, L.; Sakurai, H.; Hirao, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 783-788
56. Chen, H.-Y.; Yang, C.-H.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Hsieh, H.-Y.; Liu, C.-S.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Can. J. Chem. 2006, 84, 309-318
57. Gao, J.; You, H.; Fang, J.; Ma, D.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Synth. Met. 2005, 155, 168-171
58. Zhang, G.-L.; Guo, H.-Q.; Chuai, Y.-T.; Zou, D.-C. Acta Chim. Sin. 2005, 63, 143-147
59. Zhang., G. L.; Liu, Z. H.; Guo, H. Q. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1349-1352
60. Ahn, S.-Y.; Seo, J.-H.; Kim, Y.-K.; Ha, Y. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 7039-7043
61. Wiegmann, B.; Jones, P. G.; Wagenblast, G.; Lennartz, C.; Muenster, I.; Metz, S.; Kowalsky, W.; Johannes, H.-H. Organometallics 2012, 31, 5223-5226
62. Jones, P. G.; Ammermann, S.; Daniliuc, C.; du Mont, W.-W.; Kowalsky, W.; Johannes, H.-H. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, m2202-m2204
63. Chang, Y.-L.; Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Qiu, J.; Puzzo, D. P.; Lu, Z. H. Org. Electron. 2012, 13, 925-931
64. Routledge, J. D.; Hallett, A. J.; Platts, J. A.; Horton, P. N.; Pope, S. J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4065-4075
65. Hallett, A. J.; Kariuki, B. M.; Pope, S. J. A. Dalton Trans. 2011, 40, 9474-9481
66. Hallett, A. J.; Jones, J. E. Dalton Trans. 2011, 40, 3871-3876
67. Vickers, M. S.; Martindale, K. S.; Beer, P. D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2784-2790
68. Hamada, T.; Tanaka, S.-I.; Koga, H.; Sakai, Y.; Sakaki, S. Dalton Trans. 2003, 692-698
69. Lindsley, C. W.; Zhao, Z.; Leister, W. H.; Robinson, R. G.; Barnett, S. F.; Defeo-Jones, D.; Jones, R. E.; Hartman, G. D.; Huff, J. R.; Huber, H. E.; Duggan, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 761-764
70. Prakash, G. Future Med. Chem. 2009, 1, 909-920
71. Loriga, M.; Piras, S.; Sanna, P.; Paglietti, G. Farmaco 1997, 52, 157-166
72. Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604-5606
73. Murthy, Y. L. N.; Mani, P.; Govindh, B.; Diwakar, B. S.; Karthikeyan, N.; Rao, T. R.; Rao, K. V. R. Res. J. Pharm., Biol. Chem. Sci. 2011, 2, 553-560
74. He, W.; Myers, M. R.; Hanney, B.; Spada, A. P.; Bilder, G.; Galzcinski, H.; Amin, D.; Needle, S.; Page, K.; Jayyosi, Z.; Perrone, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3097-3100
75. Gazit, A.; App, H.; McMahon, G.; Chen, J.; Levitzki, A.; Bohmer, F. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2170-2177
76. Chandrasekaran, Y.; Dutta, G. K.; Kanth, R. B.; Patil, S. Dyes Pigm. 2009, 83, 162-167
77. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Yoo, D.-H.; Min, K.-T.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Kang, S. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 3175-3178
78. Brock, E. D.; Lewis, D. M.; Yousaf, T. I.; Harper, H. H. (The Procter and Gamble Company). WO 9951688, 1999.
79. Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553-1563
80. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2796-2802
81. Wang, H.; Chen, G.; Liu, Y.; Hu, L.; Xu, X.; Ji, S. Dyes Pigm. 2009, 83, 269-275
82. Sun, M.; Jiang, X.; Liu, W.; Zhu, T.; Huang, F.; Cao, Y. Synth. Met. 2012, 162, 1406-1410
83. Steel, P. J.; Caygill, G. B. J. Organomet. Chem. 1990, 395, 359-373
84. Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K. Macromolecules 2004, 37, 7867-7878
85. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C.-C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345-6348
86. Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1368-1373
87. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768
88. Hallett, A. J.; Ward, B. D.; Kariuki, B. M.; Pope, S. J. A. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2401-2409
89. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
90. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1998, 27, 3464-3471
91. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250-2258
92. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 5625-5641
93. Mishra, A.; Nayak, P. K.; Ray, D.; Patankar, M. P.; Narasimhan, K. L.; Periasamy, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4715-4719
94. Andrade, B. W. D.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6, 11-20
95. Ruggi, A.; van Leeuwen, F. W. B.; Velders, A. H. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2542-2554 and references therein
96. Frank, M.; Nieger, M.; Vogtle, F.; Belser, P.; von Zelewsky, A.; Cola, L. D.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 281-291
97. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
98. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
99. SHELXL-PC Package; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1988.
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
101. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
102. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
103. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
104. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222
105. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
106. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094 and references therein.
107. Brown, D. J. Quinoxalines: Supplement II. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C.; Wipf, P., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2004.