Robust tris-cyclometalated iridium(III) phosphors with ligands for effective charge carrier injection/transport: Synthesis, redox, photophysical, and electrophosphorescent behavior (Chemistry - An Asian Journal (2008) 3, (1830-1841) DOI: 10.1002/asia.200800074);Robust tris-cyclometalated iridium(III) phosphors with ligands for effective charge carrier injection/transport: Synthesis, redox, photophysical, and electrophosphorescent behavior

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 10, 2008, Pages 1830-1841

  Zhou, Guijiang ^a   Wang, Qi ^b   Ho, Cheuk Lam ^a   Wong, Wai Yeung ^a   Ma, Dongge ^b   Wang, Lixiang ^b   Lin, Zhenyang ^c  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Electron transport; Iridium; Main group elements; Phosphorescence; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

EID: 54549120361     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200890035     Document Type: Erratum

References (100)

1. a) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913;
2. b) S. C. Stinson, Chem. Eng. News 2000, 78, 22;
3. c) W. E. Howard, Sci. Am. 2004, 290, 76;
4. d) B. Johnstone, Technol. Rev. 2001, 104, 80;
5. e) O. Gelson, Opt. Laser Eur. 2003, 107, 33.
6. a) D. Liu, M. Fina, Z. Y. Chen, X. B. Chen, G. Liu, S. Johnson, S. S. Mao, Appl. Phys. Lett. 1999, 91, 093 514;
7. b) T. Karatsu, R. Hazuku, M. Asuke, A. Nishigaki, S. Yagai, Y. Suzuri, H. Kita, A. Kitamura, Org. Electron. 2007, 8, 357;
8. c) H. R. Rathnayake, A. Cirpan, Z. Delen, P. M. Lahti, F. E. Karasz, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 115;
9. d) C.-T. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389;
10. e) K. T. Kamtekar, C. S. Wang, S. Bettington, A. S. Batsanov, J. H. Ahn, M. Rabinal, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823;
11. f) K.-T. Wong, Y.-M. Chen, Y.-T. Lin, H.-C. Su, C.-C. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 5361.
12. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151;
13. b) M. A. Baldo, S. Lemansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4;
14. c) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750;
15. d) A. Kohler, J. S. Wilson, R. H. Friend, Adv. Mater. 2002, 14, 701;
16. e) S. R. Forrest, Org. Electron. 2003, 4, 45;
17. f) W.-S. Huang, J.-T. Lin, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, S.-S. Sun, Y.-S. Wen, Chem. Mater. 2004, 16, 2480;
18. g) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304;
19. h) P. L. Burn, S.-C. Lo, I. D. W. Samuel, Adv. Mater. 2007, 19, 1675;
20. i) B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109;
21. j) P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380;
22. k) Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421.
23. a) B. W. D'Andrade, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2002, 14, 147;
24. b) S. Tokito, T. Iijimia, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459;
25. c) M. Hack, J. J. Brown, Inf. Disp. 2004, 20, 12;
26. d) J. R. Sheats, J. Mater. Res. 2004, 19, 1974;
27. e) B. W. D'Andrade, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 624;
28. f) A. Misra, P. Kumar, M. N. Kamalasanan, S. Chandra, Semicond. Sci. Technol. 2006, 21, R35;
29. g) B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585;
30. h) A. J. Heeger, Solid State Commun. 1998, 107, 673;
31. i) X. Niu, L. Ma, B. Yao, J. Ding, G. Tu, Z. Xie, L. Wang, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213508;
32. j) H. Kanno, Y. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 263502;
33. k) T. Fuhrmann, J. Salbeck, MRS Bull. 2003, 28, 354;
34. l) R. J. Holmes, B. W. D'Andrade, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818;
35. m) V. Adamovich, J. Brooks, A. Tamayo, A. M. Alexander, P. I. Djurovich, B. W. D'Andrade, C. Adachi, S. R. Forrest, M. E. Thompson, New J. Chem. 2002, 26, 1171;
36. n) J. Liu, Q. Zhou, Y. Cheng, Y. Geng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 957;
37. o) J. X. Jiang, Y. H. Xu, W. Yang, R. Guan, Z. Q. Liu, H. Y. Zhen, Y. Cao, Adv. Mater. 2006, 18, 1769..
38. X.-M. Yu, H.-S. Kwok, W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, Chem. Mater. 2006, 18, 5097.
39. a) G. Cheng, Y. Zhang, Y. Zhao, Y. Lin, C. Ruan, S. Liu, T. Fei, Y. Ma, Y. Cheng, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 043504;
40. b) Y. Shao, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 073510.
41. a) P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774;
42. b) S.-C. Lo, C. P. Shipley, R. N. Bera, R. E. Harding, A. R. Cowley, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Chem. Mater. 2006, 18, 5119;
43. c) C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082;
44. d) S.-J. Yeh, M.-F. Wu, C.-T. Chen, Y.-H. Song, Y. Chi, M.-H. Ho, S.-F. Hsu, C. H. Chen, Adv. Mater. 2005, 17, 285;
45. e) C.-H. Yang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, C.-J. Hsu, F.-C. Fang, K.-T. Wong, P.-T. Chou, C.-H. Chang, M.-H. Tsai, C.-C. Wu, Angew. Chem. 2007, 119, 2470;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2418.
47. a) C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xiao, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537;
48. b) J.-P. Duan, P.-P. Sun, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2003, 15, 224;
49. c) Y.-J. Su, H.-L. Huang, C.-L. Li, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, S. Datta, R.-S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884;
50. d) S. Okada, K. Okinaka, H. Iwawaki, M. Furugori, M. Hashimoto, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, A. Tsuboyama, T. Takiguchi, K. Ueno, Dalton Trans. 2005, 1583;
51. e) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, B.-Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838;
52. f) C.-L. Li, Y.-J. Su, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, C.-H. Chien, C.-C. Cheng, R.-S. Liu, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
53. a) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156;
54. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. T. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
55. a) S.-C. Lo, N. A. H. Male, J. P. J. Markham, S. W. Magennis, P. L. Burn, O. V. Salata, I. D. W. Samuel, Adv. Mater. 2002, 14, 975;
56. b) W.-Y. Wong, C.-L. Ho, Z.-Q. Gao, B.-X. Mi, C.-H. Chen, K.-W. Cheah, Z. Lin, Angew. Chem. 2006, 118, 7964;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800;
58. c) J. P. J. Markham, I. D. W. Samuel, S.-C. Lo, P. L. Burn, M. Weiter, H. Bässler, J. Appl. Phys. 2004, 95, 438;
59. d) T. D. Anthopoulos, M. J. Frampton, E. B. Namdas, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Adv. Mater. 2004, 16, 557;
60. e) Z. Liu, M. Guan, Z. Bian, D. Nie, Z. Gong, Z. Li, C. Huang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441;
61. f) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
62. a) J. Q. Ding, J. Gao, Y. X. Cheng, Z. Y. Xie, L. X. Wang, D. G. Ma, X. B. Jing, F. S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575;
63. b) G. J. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Y. Xie, L. X. Wang, Angew. Chem. 2007, 119, 1167;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149;
65. c) J. Nishida, H. Echizen, T. Iwata, Y. Yamashita, Chem. Lett. 2005, 1378;
66. d) K. Ono, M. Joho, K. Saito, M. Tomura, Y. Matsushita, S. Naka, H. Okada, H. Onnagawa, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3676;
67. e) Y. You, C.-G. An, D.-S. Lee, J.-J. Kim, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4706;
68. f) G.-J. Zhou, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, Q. Wang, D.-G. Ma, L.-X. Wang, Z.-Y. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499;
69. g) G.-J. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1799.
70. K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1991, 30, 1685.
71. X.-M. Liu, J. Xu, X. Lu, C. He, Org. Lett. 2005, 7, 2829.
72. M. H. Chisholm, N. J. Patmore, Dalton Trans. 2006, 3164.
73. a) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438;
74. b) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971;
75. c) S. Jung, Y. Kang, H.-S. Kim, Y.-H. Kim, C.-L. Lee, J.-J. Kim, S.-K. Lee, S.-K. Kwon, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3415;
76. d) M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129;
77. e) M. S. Lowry, J. I. Goldsmith, J. D. Slinker, R. Rohl, R. A. Pascal, Jr., G. G. Malliaras, S. Bernhard, Chem. Mater. 2005, 17, 5712;
78. f) V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Jr., Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523;
79. g) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992;
80. h) C.-J. Chang, C.-H. Yang, K. Chen, Y. Chi, C.-F. Shu, M.-L. Ho, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, Dalton Trans. 2007, 1881.
81. a) P. A. Vecchi, A. B. Padmaperuma, H. Qiao, L. S. Sapochak, P. E. Burrows, Org. Lett. 2006, 8, 4211;
82. b) A. B. Padmaperuma, L. S. Sapochak, P. E. Burrows, Chem. Mater. 2006, 18, 2389;
83. c) P. E. Burrows, A. B. Padmaperuma, L. S. Sapochak, P. Djurovich, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183503.
84. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
85. K. Dedeian, J. Shi, N. Shepherd, E. Forsythe, D. Morton, Inorg. Chem. 2005, 44, 4445.
86. a) D.-H. Hwang, S. T. Kim, H. K. Shim, A. B. Holmes, S. C. Moratti, R. H. Friend, Chem. Commun. 1996, 2241;
87. b) B. S. Chuah, D.-H Hwang, S. T. Kim, S. C. Moratti, A. B. Holmes, J. C. De Mello, R. H. Friend, Synth. Met. 1997, 91, 279.
88. a) M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10967;
89. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2000, 87, 8049.
90. K. A. King, P. J. Spellane, R.-J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
91. a) M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219;
92. b) R. S. Ashraf, M. Shahid, E. Klemm, M. Al-Ibrahim, S. Sensfuss, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454.
93. SAINT+, version 6.02a, Bruker Analytical X-ray System, Inc., Madison, WI, 1998.
94. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
95. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Reference Manual, ver. 5.1, Madison, WI, 1997.
96. a) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
97. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
98. Gaussian 03 (Revision B05), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
99. MullPop, a program written by Reinaldo Pis Diez at the National University of La Plata, Argentina.
100. G. Schaftenaar, Molden v3.7; CAOS/CAMM Center Nijmegen: Toernooiveld, Nijmegen, Netherlands, 2001.