Chemical pharma-sciences that incorporate non-covalent bonded interactions

Heterocycles

Volumn 87, Issue 1, 2013, Pages 1-29

  Nagao, Yoshimitsu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872075271     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-12-756     Document Type: Review

References (114)

1. (V. I. Minkin and R. M. Minyaev, Chem. Rev., 2001, 101, 1274).
2. Y. Nagao, Yakugaku Zasshi, 2002, 122, 1.
3. Y. Nagao, MED CHEM NEWS, 2007, FEB. No. 1, 112.
4. Y. Nagao, Farumashia, 2010, 46, 207.
5. (a) Y. Kishi, S. Matsuura, S. Inoue, O. Shimomura, and T. Goto, Tetrahedron Lett., 1968, 2847;
6. (b) C. Ireland and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5688;
7. (c) S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, T. H. Corbett, and F. A. Veleriote, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8195;
8. (d) W. H. Gerwick, P. J. Proteau, D. G. Nagle, E. Hamel, A. Blokin, and D. L. Slate, J. Org. Chem., 1994, 59, 1243;
9. (e) P. Wipf and S. Venkatraman, Synlett., 1997, 1 and references cited therein;
10. (f) J. D. White, T.-S. Kim, and M. Nambu, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 103 and references cited therein.
11. (a) B. M. Goldstein, F. Takusagawa, H. M. Berman, P. C. Srivastava, and R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7416;
12. (b) J. V. Metzger, Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Thiazoles and Their Benzo Derivatives, ed. by A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1984, Vol. 6, Part 4B (ed. by K. T. Potts) pp. 235-331 and references cited therein;
13. (c) M. Hara, I. Takahashi, M. Yoshida, K. Asano, I. Kawamoto, M. Morimoto, and H. Nakano, J. Antibiot., 1985, 42, 333;
14. (d) S. M. Hecht, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 383;
15. (e) P. Crews, Y. Kakou, and E. Quiñoà, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4365;
16. (f) M. Debono, R. M. Molloy, J. L. Occolowitz, J. W. Paschal, A. M. Hunt, K. H. Michel, and J. W. Martin, J. Org. Chem., 1992, 57, 5200;
17. (g) H. Shiozawa, T. Kagasaki, A. Torikata, N. Tanaka, K. Fujimoto, T. Hata, Y. Furukawa, and S. Takahashi, J. Antibiot., 1995, 48, 907;
18. (h) P. Franchetti, L. Cappellacci, M. Grifantini, A. Barzi, G. Nocentini, H. Yang, A. O'Cornor, H. N. Jayaram, C. Carrell, and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 1995, 38, 3829;
19. (i) Abstracts of the 5 Annual Meeting of Division of Medicinal Chemistry in Japan (Toyama), 1966;
20. (j) T. Fujita, Biosc. Biotechnol. Biochem., 1996, 60, 557;
21. (k) T. Hirata, S. Goto, K. Tamura, M. Okuhira, and Y. Nagao, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 385;
22. (l) A. Martínez, A. Castro, I. Cardelús, J. Llenas, and J. M. Palacios, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1275;
23. (m) G. M. Mokara and G. M. Keserû, J. Med. Chem., 1997, 40, 4154;
24. (n) R. Tanaka, Y. Oyama, S. Imajo, S. Matsuki, and M. Ishiguro, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1389;
25. (o) R. M. Rzasa, H. A. Shea, and D. Romo, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 591;
26. (p) Y. Nagao, T. Hirata, S. Goto, S. Sano, A. Kakehi, K. Iizuka, and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3104;
27. (q) T. Kumagai, S. Tamai, T. Abe, H. Matsunaga, K. Hayashi, I. Kishi, M. Shiro, and Y. Nagao, J. Org. Chem., 1998, 63, 8145;
28. (r) Y. Kanda, T. Ashizawa, S. Kakita, Y. Takahashi, M. Kono, M. Yoshida, Y. Saitoh, and M. Okabe, J. Med. Chem., 1999, 42, 1330;
29. (s) G. L. Patrick, An Introduction to Medicinal Chemistry, 2nd ed., Oxford University Press: New York, 2001;
30. (t) Y. Nagao, H. Iimori, K. H. Nam, S. Sano, and M. Shiro, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1660;
31. (u) Y. Nagao, H. Iimori, S. Goto, T. Hirata, S. Sano, H. Chuman, and M. Shiro, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1709;
32. (v) Y. Nagao, T. Honjo, H. Iimori, S. Goto, S. Sano, M. Shiro, K. Yamaguchi, and Y. Sei, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8757.
33. Tsuji, Book of Current Drug Information (in Japanese), Hirokawa Publishing Co., Tokyo, 2003.
34. (a) S. M. Johnson, C. A. Maier, I. C. Paul, J. Chem. Soc. (B), 1970, 1603;
35. (b) J. C. Martin and R. J. Arhart, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2341;
36. (c) I. Kapovits and A. Kálmán, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1971, 649;
37. (d) I. C. Paul, J. C. Martin, and E. F. Perozzi, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6674;
38. (e) C. W. Perkins, J. C. Martin, A. J. Arduengo, W. Lau, A. Alegria, and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7753;
39. (f) M. M. Olmstead, K. A. Williams, and W. K. Musker, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5567;
40. (g) J. T. Doi, R. M. Kessler, D. L. De Leeuw, M. M. Olmstead, and W. K. Musker, J. Org. Chem., 1983, 48, 3707;
41. (h) A. Kucksman and I. Kapovits, Organic Sulfur Chemistry: Theoretical and Experimental Advances, ed. by F. Bernardi, I. G. Csizmadia, and A. Mangini, Elsevier Scientific Publishing Co., Amsterdam, 1985, pp. 191-245 and references cited therein;
42. (i) F. Iwasaki and K. Akiba, Acta Crystallogr., 1985, B41, 445;
43. (j) F. Iwasaki, Acta Crystallogr., 1986, C42, 121;
44. (k) F. Iwasaki and N. Furukawa, Acta Crystallogr., 1987, C43, 80;
45. (l) R. S. Glass, L. Adamowicz, and J. L. Broeker, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1065;
46. (m) F. T. Burling and B. M. Goldstein, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2313;
47. (n) G. L'abbe, L. V. Meervelt, S. Emmers, W. Dehaen, and S. Toppet, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1765;
48. (o) N. Pandya, A. J. Basile, A. K. Gupta, P. Hand, C. L. MacLaurin, T. Mohammad, E. S. Ratemi, M. S. Gibson, and M. F. Richardson, Can. J. Chem., 1993, 71, 561;
49. (p) M. Yasui, S. Murata, F. Iwasaki, and N. Furukawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 744;
50. (q) K. Ohtaka, M. Ohsugi, K. Yamamoto, M. Ohsawa, and K.-y. Akiba, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6355 and references cited therein;
51. (r) R. M. Minyaev and V. I. Minkin, Can. J. Chem., 1998, 76, 776;
52. (s) V. G. Nenajdenko, N. E. Shevchenko, and E. S. Balenkova, Tetrahedron, 1998, 54, 5353;
53. (t) K. Kobayashi, E. Koyama, K. Namatame, T. Kitaura, C. Kono, M. Goto, T. Obinata, and N. Furukawa, J. Org. Chem., 1999, 64, 3190;
54. (u) Y. Nagao, H. Nishijima, H. Iimori, H. Ushirogochi, H. Sano, and M. Shiro, J. Organomet. Chem., 2000, 611, 172;
55. (v) S. Yamada and T. Misono, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5459;
56. (w) Y. Nagao, S. Miyamoto, K. Hayashi, A. Mihira, and S. Sano, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 558;
57. (x) Y. Nagao, S. Miyamoto, M. Miyamoto, H. Takeshige, K. Hayashi, S. Sano, M. Shiro, K. Yamaguchi, and Y. Sei, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9722.
58. (a) A. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441;
59. (b) A. Kálmán and L. Párkányi, Acta Crystallogr., 1980, B36, 2372;
60. (c) C. Cohen-Addad, J.-M. Savariault, and M. S. Lehman, Acta Crystallogr., 1981, B37, 1703;
61. (d) C. Cohen-Addad, M. S. Lehmann, P. Becker, L. Párkányi, and A. Kálmán, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1984, 191;
62. (e) G. L'abbe, L. V. Meervelt, S. Emmers, W. Dehaen, and S. Toppet, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1765.
63. (a) B. M. Goldstein, D. T. Mao, and V. E. Marquez, J. Med. Chem., 1988, 31, 1026;
64. (b) F. T. Burling, B. Gabrielsen, and B. M. Goldstein, Acta Crystallogr., 1991, C47, 1272;
65. (c) H. Li, W. H. Hallows, J. S. Punzi, V. E. Marquez, H. L. Carrell, K. W. Pnkiewicz, K. A. Watanabe, and B. M. Goldstein, Biochemistry, 1994, 33, 23;
66. (d) B. M. Goldstein, H. Li, W. H. Hallows, D. A. Langes, P. Franchetti, L. Cappellacci, and M. Grifantini, J. Med. Chem., 1994, 37, 1684;
67. (e) G. M. Makara and G. M. Keseru, J. Med. Chem., 1997, 40, 4154;
68. (f) P. Franchetti, S. Marchetti, L. Capepellacci, H. N. Jayaram, J. A. Yalowitz, B. M. Goldstein, J.-L. Barascut, D. Dukhan, J.-L. Imbach, and M. Grifantini, J. Med. Chem., 2000, 43, 1264.
69. (a) Y. Nagao, T. Ikeda, M. Yagi, and E. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2079;
70. (b) Y. Nagao, T. Inoue, E. Fujita, S. Terada, and M. Shiro, J. Org. Chem., 1983, 48, 132;
71. (c) Y. Nagao, T. Ikeda, T. Inoue, M. Yagai, M. Shiro, and E. Fujita, J. Org. Chem., 1985, 50, 4072;
72. (d) Y. Nagao, S. Sano, S. Nakagawa, M. Tanaka, M. Shiro, and T. Taga, Chem. Lett., 1992, 21, 915;
73. (e) Y. Nagao, S. Sano, S. Nakagawa, M. Suzuki, M. Shiro, M. Kido, and T. Nishi, Heterocycles, 1993, 36, 1715;
74. (f) T. Honjo, S. Sano, M. Shiro, and Y. Nagao, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5838;
75. (g) T. Honjo, M. Nakao, S. Sano, M. Shiro, K. Yamaguchi, Y. Sei, and Y. Nagao, Org. Lett., 2007, 9, 509;
76. (h) Y. Nagao and S. Sano, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 2003, 61, 1088.
77. (a) T. Hirata, J. Nomiyama, N. Sakae, K. Nishimura, M. Yokomoto, S. Inoue, K. Tamura, M. Okuhira, H. Amano, and Y. Nagao, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1469;
78. (b) K. Tamura, M. Okuhira, H. Amano, K. Inokuma, T. Hirata, I. Mikoshiba, and K. Hashimoto, J. Cardiovasc. Pharmacol., 1997, 7, 607.
79. I. Morishima, T. Inubushi, T. Yonezawa, and Y. Kyogoku, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4299.
80. (a) M. Iwaoka, H. Komatsu, and S. Tomoda, Chem. Lett., 1998, 969;
81. (b) M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, and S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1902.
82. (a) W. Nakanishi, S. Hayashi, A. Sakaue, G. Ono, and Y. Kawada, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3635;
83. (b) W. Nakanishi and S. Hayashi, J. Org. Chem., 2002, 67, 38.
84. (a) G. A. Landrum and R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1887;
85. (b) M. Iwaoka, H. Komatsu, and S. Tomoda, J. Organomet. Chem., 2000, 611, 164;
86. (c) M. Jeong and Y. Kwon, Chem. Phys. Lett., 2000, 328, 509.
87. (a) Y. Nagao, T. Kumagai, S. Tamai, T. Abe, Y. Kuramoto, T. Taga, S. Aoyagi, M. Ochiai, Y. Inoue, and E. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4673;
88. (b) Y. Nagao, T. Kumagai, Y. Nagase, S. Tamai, Y. Inoue, and M. Shiro, J. Org. Chem., 1992, 57, 4232;
89. (c) Y. Nagao, Y. Nagase, T. Kumagai, Y. Kuramoto, S. Kobayashi, Y. Inoue, T. Taga, and H. Ikeda, J. Org. Chem., 1992, 57, 4238;
90. (d) Y. Nagao, Y. Nagase, T. Kumagai, H. Matsunaga, T. Abe, O. Shimada, T. Hayashi, S. Kobayashi, and Y. Inoue, J. Org. Chem., 1992, 57, 4243.
91. (a) W. J. Lenza, K. J. Wildonger, T. W. Miller, and B. G. Christensen, J. Med. Chem., 1979, 22, 1435;
92. (b) S. R. Norrby, K. Alestig, F. Fereer, M. Kahan, J. S. Kahan, H. Kropp, and M. A. Meisinger, Current Chemother. Immunother. (Proceeding of the 12th ICC), 1982, Vol. I, 743.
93. M. Sunagawa, H. Matsumura, Y. Inoue, M. Fukasawa, and M. Kato, J. Antibiot., 1990, 43, 519.
94. N. Ohtake, O. Okamoto, R. Mitomo, Y. Kato, K. Yamamoto, Y. Haga, Y. Fukatsu, and S. Nakagawa, J. Antibiot., 1997, 50, 598.
95. Y. Sendo, M. Kii, Y. Nishitani, T. Irie, and Y. Nishino, Eur. Pat. Appl., 1993, EP 557122 A1.
96. M. J. Betts, G. M. Davies, and M. L. Swain, PCT Int. Appl., 1993, WO 9315078 A1.
97. G. E. Blank, J. Pletcher, and M. Sax, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1971, 42, 583.
98. (a) Y. Toya, M. Takagi, H. Nakata, N. Suzuki, M. Isobe, and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 392;
99. T. Hirano, Y. Hasumi, K. Ohtsuka, S. Maki, H. Niwa, M. Yamaji, and D. Hashizume, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2385.
100. (a) G. Koyama, H. Nakamura, Y. Muraoka, T. Takita, K. Maeda, H. Umezawa, and Y. Iitaka, Tetrahedron Lett., 1968, 4635;
101. (b) H. Umezawa, Med. Chem., 1980, 16, 147;
102. (c) C. A. Claussen and E. C. Long, Chem. Rev., 1999, 99, 2797;
103. (d) M. L. Sznaidman and S. M. Hecht, Org. Lett., 2001, 3, 2811.
104. W. Trowitzsch, G. Höfle, and W. S. Sheldrick, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3829.
105. N. Haginoya, S. Kobayashi, S. Komoriya, T. Yoshino, M. Suzuki, T. Shimada, K. Watanabe, Y. Hirokawa, T. Furugori, and T. Nagahara, J. Med. Chem., 2004, 47, 5167.
106. F. H. Jung, G. Pasquet, C. L. van der Brempt, J.-J. M. Lohmann, N. Warin, F. Renaud, H. Germain, C. D. Savi, N. Roberts, T. Johnson, C. Dousson, G. B. Hill, A. A. Mortlock, N. Heron, R. W. Wilkinson, S. R. Wedge, S. P. Heaton, R. Odedra, N. J. Keen, S. Green, E. Brown, K. Thompson, and S. Brightwell, J. Med. Chem., 2006, 49, 955.
107. (a) M. Morii, H. Takata, H. Fujisaki, and N. Takeguchi, Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 661;
108. (b) H. Fujisaki, K. Oketani, H. Shibata, M. Murakami, M. Fujimoto, T. Wakabayashi, I. Yamatsu, and N. Takeguchi, Nippon Yakurigaku Zasshi, 1993, 102, 389.
109. K. Hayashi, S. Ogawa, S. Sano, M. Shiro, K. Yamauchi, Y. Sei, and Y. Nagao, Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 802.
110. B. V. McInerney, R. P. Gregson, M. J. Lacey, R. J. Akhurst, G. R. Lyons, S. H. Rhodes, D. R. J. Smith, L. M. Engelhardt, and A. H. White, J. Nat. Prod., 1991, 54, 774.
111. N. Hirayama and E. S. Matsuzawa, Chem. Lett., 1993, 1957.
112. K. Mitra, W. Kim, J. S. Daniels, and K. S. Gates, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11691.
113. S. Wu and A. Greer, J. Org. Chem., 2000, 65, 4883.
114. H. Shiozawa, A. Shimada, and S. Takahashi, J. Antibiot., 1997, 50, 449.