Thirty years of discovering arthropod alkaloids in amphibian skin

Journal of Natural Products

Volumn 61, Issue 1, 1998, Pages 162-172

  Daly, John William ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF DIABETES AND DIGESTIVE AND KIDNEY DISEASES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BATRACHOTOXIN; COCCINELLINE; CYCLOPENTAQUINOLIZIDINE; DECAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE; EPIBATIDINE; GEPHYROTOXIN; HISTRIONICOTOXIN; INDOLIZINE DERIVATIVE; NICOTINIC RECEPTOR; PIPERIDINE DERIVATIVE; PSEUDOPHRYNAMINE DERIVATIVE; PUMILIOTOXIN; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLIZIDINE DERIVATIVE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE; SODIUM CHANNEL; UNCLASSIFIED DRUG;

AMPHIBIA; ARTHROPOD; CHEMICAL STRUCTURE; NONHUMAN; REVIEW; SKIN;

ALKALOIDS; AMPHIBIA; ANIMALS; ARTHROPODS;

AMPHIBIA; ARTHROPODA;

EID: 0031931850     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np970460e     Document Type: Review

References (64)

1. Daly, J. W.; Myers, C. W.; Whittaker, N. Toxicon 1987, 25, 1023-1095.
2. Erspamer, V.; Melchiorri, P. Trends Pharmacol. Sci. 1980, 1, 1-4.
3. Zasloff, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5449-5453.
4. Daly, J. W.; Caceres, J.; Moni, R. W.; Gusovsky, F.; Moos, M., Jr.; Seamon, K. B.; Milton, K.; Myers, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 10960-10963.
5. Moni, R. W.; Romero, F. S.; Daly, J. W. Cell. Mol. Neurobiol. 1995, 15, 465-493.
6. Meyer, K.; Linde, H. In Venomous Animals and Their Venoms; Bücherl, W., Buckley, E. E., Eds.; Academic Press: New York, 1971; Vol. 2, Chapter 40, pp 521-541.
7. Flier, J.; Edwards, M. W.; Daly, J. W.; Myers, C. W. Science 1980, 208, 503-505.
8. Porto, A. M.; Gros, E. G. Experientia 1971, 27, 506.
9. Daly, J. W.; Padgett, W. L.; Saunders, R. L.; Cover, J. F., Jr. Toxicon 1997, 35, 705-709.
10. Mosher, H. S.; Fuhrman, F. A.; Buchwald, H. D.; Fisher, H. G. Science 1964, 144, 1100-1110.
11. Kim, Y. H.; Brown, G. B.; Mosher, H. S.; Fuhrman, F. A. Toxicon 1975, 189, 151-152.
12. Yotsu, M.; Yasumoto, T.; Kim, Y. H.; Naoki, H.; Kao, C. Y. Tetrahedron Lett. 1990, 3187-3190.
13. Daly, J. W.; Gusovsky, F., Myers, C. W.; Yotsu-Yamashsita, M.; Yasumoto, T. Toxicon 1994, 32, 279-285.
14. Schöpf, CI. Experientia 1961, 17, 285-328.
15. Märki, F.; Witkop, B. Experientia 1963, 19, 329-338.
16. Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3931-3938.
17. Albuquerque, E. X.; Daly, J. W.; Witkop, B. Science 1971, 172, 995-1002.
18. Brown, G. B.; Tieszen, S. C.; Daly, J. W.; Warnick, J. E.; Albuquerque, E. X. Cell. Mol. Neurobiol. 1981, 1, 19-40.
19. Dumbacher, J. P.; Beehler, B. M.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. Science 1992, 258, 799-801.
20. Daly, J. W.; Highet, R. J.; Myers, C. W. Toxicon 1984, 22, 905-919.
21. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 43, pp 185-288.
22. Daly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9-13.
23. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Myers, C. W. Pharm. News 1997, 4, 9-14.
24. Jones, T. H.; Gorman, J. T. J.; Snelling, R. R.; Delabie, J. H. C.; Blum, M. S.; Garraffo, H. M.; Jain, P.; Daly, J. W.; Spande, T. F. J. Chem. Ecol., submitted.
25. Daly, J. W.; Myers, C. W.; Warnick, J. E.; Albuquerque, E. X. Science 1980, 208, 13830-1385.
26. Daly, J. W.; Myers, C. W. Science 1967, 156, 970-973.
27. Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Jones, T. H.; Daly, J. W. Anal. Chem., manuscript in preparation.
28. Daly, J. W.; Tokuyama, T.; Fujiwara, T.; Highet, R. J.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 830-836.
29. Daly, J. W.; Brown, G. B.; Mensah-Dwumah, M.; Myers, C. W. Toxicon 1978, 16, 163-188.
30. Tokuyama, T.; Nishimori, N.; Shimada, A.; Edwards, M. W.; Daly, J. W. Tetrahedron 1987, 43, 643-652.
31. Franklin, A. S.; Overman, L. E. Chem. Rev. 1996, 96, 505-522.
32. Daly, J. W.; McNeal, E.; Gusovsky, F.; Ito, F.; Overman, L. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 477-480.
33. Gusovsky, F.; Rossignol, D. P.; McNeal, E. T.; Daly, J. W. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1988, 85, 1272-1276.
34. Gusovsky, F.; Padgett, W. L.; Creveling, C. R.; Daly, J. W. Mol. Pharmacol. 1992, 42, 1104-1108.
35. Daly, J. W.; Tokuyama, T.; Habermehl, G.; Karle, I. L.; Witkop, B. Liebigs Ann. Chem. 1969, 729, 198-204.
36. Tokuyama, T.; Tsujita, T.; Shimada, A.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Tetrahedron 1991, 47, 5401-5414.
37. Garraffo, H. M.; Simon, L. D.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Jones, T. H. Tetrahedron 1994, 50, 11329-11338.
38. Spande, T. F.; Jain, P.; Garraffo, H. M.; Pannell, L. K.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Fukumoto, S.; Imamura, K.; Tokuyama, T.; Torres, J. A.; Snelling, R. R.; Jones, T. H. J. Nat. Prod., manuscript in preparation.
39. Daly, J. W.; Karle, I.; Myers, C. W.; Tokuyama, T.; Waters, J. A.; Witkop, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1870-1875.
40. Lapa, A. J.; Albuquerque, E. X.; Sarvey, J. M.; Daly, J. W.; Witkop, B. Exp. Neurol. 1975, 47, 558-580.
41. Spivak, C. E.; Maleque, M. A.; Oliveira, A. C.; Masukawa, L. M.; Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Albuquerque, E. X. Mol. Pharmacol. 1982, 21, 351-361.
42. Daly, J. W.; Nishizawa, Y.; Edwards, J. A.; Waters, J. A.; Aronstam, R. S. Neurochem. Res. 1991, 16, 489-500.
43. Eldefrawi, M. E.; Eldefrawi, A. T.; Mansour, N. A.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Albuquerque, E. X. Biochemistry 1978, 17, 5474-5484.
44. Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Baldessari, A.; Gros, E. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 357-373.
45. Garraffo, H. M., Caceres, J.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Andriamaharavo, N. R.; Andriantsiferana, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1016-1038.
46. Daly, J. W.; Witkop, B.; Tokuyama, T.; Nishikawa, T.; Karle, I. L. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1128-1140.
47. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Yeh, H. J. C.; Pu, Q.-L.; Pannell, L. K.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1992, 55, 707-722.
48. Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. Tetrahedron 1992, 48, 4247-4258.
49. Hutchinson, K. D.; Silverton, J. V.; Daly, J. W. Tetrahedron 1994, 50, 6129-6136.
50. Meinwald, J.; Smolanoff, J.; McPhail, A. T.; Miller, R. W.; Eisner, T.; Hicks, K. Tetrahedron Lett. 1975, 2367-2370.
51. Jain, P.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1995, 58, 100-104.
52. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475-3478.
53. Badio, B.; Daly, J. W. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 563-569.
54. Badio, B.; Garraffo, H. M.; Plummer, C. V.; Padgett, W. L.; Daly, J. W. Eur. J. Pharmacol. 1997, 321, 189-194.
55. Myers, C. W.; Daly, J. W. Science 1993, 262, 1193.
56. Erspamer, V.; Erspamer, G. F.; Melchiorri, P.; Mazzanti, G. Neuropharmacology 1985, 24, 783-792.
57. Spande, T. F.; Edwards, M. W.; Pannell, L. K.; Daly, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1222-1226.
58. Badio, B.; Garraffo, H. M.; Plummer, C. V.; Padgett, W. L.; Daly, J. W. Eur. J. Pharmacol. 1997, 321, 189-194.
59. Daly, J. W.; Garraffo, M. H.; Pannell, L. K.; Spande, T. F. J. Nat. Prod. 1990, 53, 407-421.
60. Jain, P.; Garraffo, M. H.; Yeh, H. J. C.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1174-1178.
61. Daly, J. W.; Secunda, S. I.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Wisnieski, A.; Cover, J. F. Toxicon 1994, 32, 657-663.
62. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Jaramillo, C.; Rand, A. S. J. Chem. Ecol. 1994, 20, 943-955.
63. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Hall, G. S. E.; Cover, J. F.; Jr. Toxicon 1997, 35, 1131-1135.
64. Tokuyama, T.; Day, J. W. Tetrahedron 1983, 39, 41-47.