Aqueous phase transfer hydrogenation of aryl ketones catalysed by achiral ruthenium(II) and rhodium(III) complexes and their papain conjugates

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 1, 2013, Pages 6-12

  Madern, Nathalie ^a,b   Talbi, Barisa ^a,b   Salmain, Michèle ^a,b  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

acetophenone; artificial metalloenzyme; dipyridylamine; rhodium; ruthenium; secondary alcohol

Indexed keywords

2 ,2 ,2-TRIFLUOROACETOPHENONE; ACETOPHENONES; ALKYL CHAIN; AQUEOUS PHASE TRANSFERS; ARYL KETONES; CONVERSION RATES; CYSTEINE RESIDUES; DIPYRIDYLAMINE; HYDROGEN DONOR; HYDROGENASES; MALEIMIDES; METALLOENZYMES; RHODIUM COMPLEXES; SECONDARY ALCOHOLS; SITE-SPECIFIC; TRANSFER HYDROGENATIONS;

AMINO ACIDS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; HYDROGENATION; KETONES; METAL COMPLEXES; RHODIUM; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84871611914     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2929     Document Type: Article

References (54)

1. K. Goldberg, K. Schroer, S. Lütz, A. Liese, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 237.
2. J. C. Moore, D. J. Pollard, B. Kozjek, P. N. Devine, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1412.
3. S. Leuchs, L. Greiner, Chem. Biochem. Eng. Q. 2011, 25, 267.
4. T. Ohkuma, Proc. Jpn. Acad. Ser. B Phys. Biol. Sci. 2010, 86, 202.
5. A. M. Palmer, A. Zanotti-Gerosa, Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2010, 13, 698.
6. H. Shimizu, I. Nagasaki, K. Matsumura, N. Sayo, T. Saito, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385.
7. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
8. C. Wang, X. Wu, J. Xiao, Chem. Asian J. 2008, 3, 1750.
9. S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
10. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
11. J. Václavík, P. Kačer, M. Kuzma, L. ČervenA, Molecules 2011, 16, 5460.
12. X. Wu, C. Wang, J. Xiao, Platinum Metals Rev. 2010, 54, 3.
13. S. Ogo, T. Abura, Y. Watanabe, Organometallics 2002, 21, 2964.
14. C. Romain, S. Gaillard, M. K. Elmkaddem, L. Toupet, C. Fischmeister, C. M. Thomas, J.-L. Renaud, Organometallics 2010, 29, 1992.
15. J. Canivet, L. Karmazin-Brelot, G. Suss-Fink, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3202.
16. P. Stepnicka, J. Ludvik, J. Canivet, G. Suss-Fink, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2369.
17. Y. Himeda, N. Onozawa-Kamatsuzaki, H. Sugihara, H. Arakawa, K. Kasuga, J. Mol. Cat. A: Chem. 2003, 195, 95.
18. C. Leiva, C. Lo, R. H. Fish, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 145.
19. I. Nieto, M. S. Livings, J. B. I. Sacci, L. E. Reuther, M. Zeller, E. T. Papish, Organometallics 2011, 30, 6339.
20. P. Govindaswamy, J. Canivet, B. Therrien, G. Suss-Fink, P. Stepniska, J. Ludvik, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3664.
21. T. Abura, S. Ogo, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4149.
22. Y. Himeda, N. Onozawa-Komatsuzaki, S. Miyazawa, H. Sugihara, T. Hirose, K. Kasuga, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11076.
23. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
24. C. Letondor, N. Humbert, T. R. Ward, Proc. Natl Acad. Sci. USA 2005, 102, 4683.
25. A. Pordea, M. Creus, C. Letondor, A. Ivanova, T. R. Ward, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 601.
26. M. Creus, A. Pordea, T. Rossel, A. Sardo, C. Letondor, A. Ivanova, I. Le Trong, R. E. Stenkamp, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1400.
27. M. D. M. Durrenberger, T. Heinisch, Y. M. Wilson, T. Rossel, E. Nogueira, L. Knorr, A. Mutschler, K. Kersten, M. J. Zimbron, J. Pierron, T. Schirmer, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3026.
28. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306.
29. P. J. Deuss, R. den Heeten, W. Laan, P. C. J. Kamer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4680.
30. M. R. Ringenberg, T. R. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 8470.
31. A. Diaz-Rodriguez, B. G. Davis, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 211.
32. T. Heinisch, T. R. Ward, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 184.
33. J. Steinreiber, T. R. Ward, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 751.
34. Y. Lu, N. Yeung, N. Sieracki, N. M. Marshall, Nature 2009, 460, 855.
35. P. Haquette, B. Dumat, B. Talbi, S. Arbabi, J.-L. Renaud, G. Jaouen, M. Salmain, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 937.
36. P. Haquette, B. Talbi, S. Canaguier, S. Dagorne, C. Fosse, A. Martel, G. Jaouen, M. Salmain, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4670.
37. P. Haquette, B. Talbi, L. Barilleau, N. Madern, C. Fosse, M. Salmain, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5720.
38. B. Talbi, P. Haquette, A. Martel, F. de Montigny, C. Fosse, S. Cordier, T. Roisnel, G. Jaouen, M. Salmain, Dalton Trans. 2010, 39, 5605.
39. J. Canivet, G. Labat, H. Stoeckli-Evans, G. Suss-Fink, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4493.
40. X. Wu, D. Vinci, T. Ikariya, J. Xiao, Chem. Commun. 2005, 4447.
41. X. F. Wu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, A. Pettman, J. K. Liu, A. J. Mills, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209.
42. N. A. Cortez, G. Aguirre, M. Parra-Hake, R. Somanathan, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1304.
43. L. Li, J. Wu, F. Wang, J. Liao, H. Zhang, C. Lian, J. Zhu, J. Deng, Green Chem. 2007, 9, 23.
44. J. Canivet, G. Suss-Fink, Green Chem. 2007, 9, 391.
45. X. Wu, X. Li, M. McConville, O. Saidi, J. Xiao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 153.
46. X. Wu, X. Li, F. King, J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3407.
47. H.-H. Otto, T. Schirmeister, Chem. Rev. 1997, 97, 133.
48. L. Panella, J. Broos, J. Jin, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, M. Jeromius-Stratingh, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, Chem. Commun. 2005, 5656.
49. M. T. Reetz, M. Rentzsch, A. Pletsch, M. Maywald, Chimia 2002, 56, 721.
50. M. T. Reetz, M. Rentzsch, A. Pletsch, M. Maywald, P. Maiwald, J. J.-P. Peyralans, A. Maichele, Y. Fu, N. Jiao, F. Hollmann, R. Mondière, A. Taglieber, Tetrahedron 2007, 63, 6404.
51. E. A. Permyakov, Luminescent spectroscopy of proteins, CRC Press, Boca Raton, FL, 1993.
52. C. White, A. Yates, P. M. Maitlis, D. M. Heinekey, Inorg. Synth. 1992, 29, 228.
53. B. Stegink, L. van Boxtel, L. Lefort, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2621.
54. Z. Cakl, S. Reimann, E. Schmidt, A. Moreno, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2011, 280, 104.