Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine

Russian Chemical Bulletin

Volumn 48, Issue 11, 1999, Pages 2121-2126

  Mustafin, A G ^a   Khalilov, I N ^a   Ismagilov, R R ^a   Baimetov, Z M ^a   Spirikhin, L V ^a   Abdrakhmanov, I B ^a   Tolstikov, G A ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

1,4 dimethylcarbazole; 2,5 xylidine; 3 bromo(chloro)cyclohexene; Arylamines; Ellipticine; Ortho (cyclohex 2 enyl) 2,5 xylidine

Indexed keywords

EID: 0033235438     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494860     Document Type: Article

References (27)

1. S. Goodwill, A. F. Smith, and E. C. Homing, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1903.
2. L. K. Dalton, S. Demerac, B. S. Elmes, J. W. Loder, J. M. Swan, and T. Tetei, Aust. J. Chem., 1967, 20, 2715.
3. G. H. Svoboda, G. A. Poore, and M. L. Montfort, J. Pharm. Scien., 1968, 57, 1720.
4. V. K. Kansal and P. Petier, Tetrahedron, 1986, 42, 2389.
5. M. J. Hewlins, A. M. Oliveira-Campos, and P. V. R. Shannon, Synthesis, 1984, 284.
6. G. Alunni-Bistocchi, P. Orvietani, O. Mauffret, S. El Antri, A. Deroussent, P. C. Jacquignon, S. Fermandjian, A. Ricci, and E. Lescot, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2935.
7. A. K. Mohanakrishnan and P. C. Srinivasan, J. Org. Chem., 1995, 60, 1939.
8. N. Haider, K. Mereiter, and R. Wanko, Heterocycles, 1995, 41, 1445.
9. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, G. A. Tolstikov, R. N. Fakhretdinov, and U. M. Dzhemilev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1986, 325 [Chem. Heterocycl. Compd., 1986, 3 (Engl. Transl.)].
10. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, G. A. Tolstikov, R. N. Fakhretdinov, and U. M. Dzhemilev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1986, 325 [Chem. Heterocycl. Compd., 1986, 3 (Engl. Transl.)].
11. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, G. A. Tolstikov, R. N. Fakhretdinov, and U. M. Dzhemilev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1987, 505 [Chem. Heterocycl. Compd., 1987, 4 (Engl. Transl.)].
12. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, G. A. Tolstikov, R. N. Fakhretdinov, and U. M. Dzhemilev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1987, 505 [Chem. Heterocycl. Compd., 1987, 4 (Engl. Transl.)].
13. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, V. M. Sharafutdinov, A. S. Taichinova, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1985, 839 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1985, 34, 760 (Engl. Transl.)].
14. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, V. M. Sharafutdinov, A. S. Taichinova, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1985, 839 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1985, 34, 760 (Engl. Transl.)].
15. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 1852 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 1657 (Engl. Transl.)].
16. I. B. Abdrakhmanov, A. G. Mustafin, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 1852 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 1657 (Engl. Transl.)].
17. A. G. Mustafin, I. N. Khalilov, I. B. Abdrakhmanov, and G. A. Tolstikov, Khim. Prirod. Soedin., 1989, 816 [Chem. Nat. Comp., 1989 (Engl. Transl.)].
18. A. G. Mustafin, I. N. Khalilov, I. B. Abdrakhmanov, and G. A. Tolstikov, Khim. Prirod. Soedin., 1989, 816 [Chem. Nat. Comp., 1989 (Engl. Transl.)].
19. A G. Mustafin, I. N. Khalilov, V. M. Sharafutdinov, D. I. D'yachenko, I. B. Abdrakhmanov, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 630 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 609 (Engl. Transl.)].
20. A G. Mustafin, I. N. Khalilov, V. M. Sharafutdinov, D. I. D'yachenko, I. B. Abdrakhmanov, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 630 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 609 (Engl. Transl.)].
21. S. L. Hegedus, Tetrahedron, 1984, 40, 2415.
22. B. Scholl and H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta, 1980, Bd. 63, 1823.
23. E. C. Horning, M.-G. Horning, and G. N. Walker, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3935.
24. P. A. Cranwell and J. E. Saxton, J. Chem. Soc., 1962, 3482.
25. A. H. Jackson, P. R. Jenkins, and P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 1698.
26. I. B. Abdrakhmanov, V. M. Sharafutdinov, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 2160 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1985, 32 (Engl. Transl.)].
27. I. B. Abdrakhmanov, V. M. Sharafutdinov, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 2160 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1985, 32 (Engl. Transl.)].