Unnatural C-1 homologues of pancratistatin-Synthesis and promising biological activities

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 90, Issue 11, 2012, Pages 932-943

  Vshyvenko, Sergey ^a   Scattolon, Jon ^a   Hudlicky, Tomas ^a   Romero, Anntherese E ^b   Kornienko, Alexander ^b   Ma, Dennis ^c   Tuffley, Ian ^c   Pandey, Siyaram ^c  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

^b NEW MEXICO INSTITUTE OF MINING AND TECHNOLOGY   (United States)

^c UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

Amaryllidaceae alkaloids; Anticancer activities; C 1 homologues of pancratistatin; Intramolecular aziridine opening; Solid phase silica catalysis

Indexed keywords

AMARYLLIDACEAE; ANTICANCER ACTIVITIES; AZIRIDINES; C-1 HOMOLOGUES OF PANCRATISTATIN; SOLID-PHASE;

CELL CULTURE; SILICA GEL;

SILICA;

EID: 84870858199     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v2012-073     Document Type: Article

References (45)

1. Pettit G. R. Gaddamidi V. Cragg G. M. Herald D. L. Sagawa Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, (24): 1693. 10.1039/c39840001693
2. a For reviews see Kornienko A. Evidente A. Chem. Rev. 2008, 108 (6), 1982. 10.1021/cr078198u
3. b Manpadi M. Kornienko A. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40 (2), 107. 10.1080/00304940809458083
4. c Chapleur Y. Chrétien F. Ahmed S. I. Khaldi M. Curr. Org. Synth. 2006, 3 (3), 341. 10.2174/157017906777934872
5. d Rinner U. Hudlicky T. Synlett 2005, 365
6. e Bridges A. Chemtracts: Organic Chemistry 1996, 9, 101.
7. a For a recent compilation of total syntheses of Amaryllidaceae constituents see Collins J. Rinner U. Moser M. Hudlicky T. Ghiviriga I. Romero A. E. Kornienko A. Ma D. Griffin C. Pandey S. J. Org. Chem. 2010, 75 (9), 3069. 10.1021/jo1003136
8. b For syntheses published after 2009 see Yadav J. S. Satheesh G. Murthy C. V. S. R. Org. Lett. 2010, 12 (11), 2544. 10.1021/ol100755v
9. c Dam J. H. Madsen R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009 (27), 4666. 10.1002/ejoc.200900719
10. a Pettit G. R. Melody N. O'Sullivan M. Thompson M. A. Herald D. L. Coates B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2725. 10.1039/c39940002725
11. b Pettit G. R. Freeman S. Simpson M. J. Thompson M. A. Boyd M. R. Williams M. D. Pettit G. R. III Doubek D. L. Anticancer Drug Des. 1995, 10, 243
12. c Pettit G. R. Melody N. Herald D. L. J. Org. Chem. 2001, 66 (8), 2583. 10.1021/jo000710n
13. d Pettit G. R. Melody N. Herald D. L. Knight J. C. Chapuis J.-C. J. Nat. Prod. 2007, 70 (3), 417. 10.1021/np068046e
14. e Pettit G. R. Ducki S. Eastham S. A. Melody N. J. Nat. Prod. 2009, 72 (7), 1279. 10.1021/np9001948
15. f Pettit G. R. Tan R. Bao G.-H. Melody N. Doubek D. L. Gao S. Chapuis J.-C. Williams L. J. Nat. Prod. 2012, 75 (4), 771. 10.1021/np200862y
16. a McNulty J. Mao J. Gibe R. Mo R. Wolf S. Pettit G. R. Herald D. L. Boyd M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11 (2), 169. 10.1016/S0960-894X(00)00614-4
17. b McNulty J. Larichev V. Pandey S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15 (23), 5315. 10.1016/j.bmcl.2005.08.024
18. c McNulty J. Nair J. J. Griffin C. Pandey S. J. Nat. Prod. 2008, 71 (3), 357. 10.1021/np0705460
19. d McNulty J. Nair J. J. Little J. R. L. Brennan J. D. Bastida J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20 (17), 5290. 10.1016/j.bmcl.2010.06.130
20. e McNulty J. Nair J. J. Singh M. Crankshaw D. J. Holloway A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20 (7), 2335. 10.1016/j.bmcl.2010.01.157
21. a Manpadi M. Kireev A. S. Magedov I. V. Altig J. Tongwa P. Antipin M. Y. Evidente A. van Otterlo W. A. L. Kornienko A. J. Org. Chem. 2009, 74 (18), 7122. 10.1021/jo901494r
22. b Kireev A. S. Nadein O. N. Agustin V. J. Bush N. E. Evidente A. Manpadi M. Ogasawara M. A. Rastogi S. K. Rogelj S. Shors S. T. Kornienko A. J. Org. Chem. 2006, 71 (15), 5694. 10.1021/jo0607562
23. Ibn-Ahmed S. Khaldi M. Chrétien F. Chapleur Y. J. Org. Chem. 2004, 69 (20), 6722. 10.1021/jo049153l
24. a Oritz J. C. Ozores L. Cagide-Fagin F. Alonso R. Chem. Commun. (Camb.) 2006, 4239. 10.1039/B606277F
25. b Nieto-García O. Lago-Santomé H. Cagide-Fagín F. Ortiz-Lara J. C. Alonso R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10 (4), 825. 10.1039/c1ob06374j
26. Marion F.; Annereau, J.-P.; Fahy, J. WO 2010012714 (A1), 4 February 2010.
27. a Banwell M. G. Cowden C. J. Gable R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, (24): 3515. 10.1039/p19940003515
28. b Matveenko M. Banwell M. G. Joffe M. Wan S. Fantino E. Chem. Biodivers. 2009, 6 (5), 685. 10.1002/cbdv.200800319
29. de la Sovera V. Bellomo A. Gonzalez D. Tetrahedron Lett. 2011, 52 (3), 430. 10.1016/j.tetlet.2010.11.084
30. a Rinner U. Siengalewicz P. Hudlicky T. Org. Lett. 2002, 4 (1), 115. 10.1021/ol0169877
31. b Hudlicky T. Rinner U. Gonzalez D. Akgun H. Schilling S. Siengalewicz P. Martinot T. A. Pettit G. R. J. Org. Chem. 2002, 67 (25), 8726. 10.1021/jo020129m
32. c Rinner U. Hillebrenner H. L. Adams D. R. Hudlicky T. Pettit G. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14 (11), 2911. 10.1016/j.bmcl.2004.03.032
33. a Moser M. Sun X. Hudlicky T. Org. Lett. 2005, 7 (25), 5669. 10.1021/ol052372o
34. b Hudlicky T. Moser M. Banfield S. C. Rinner U. Chapuis J.-C. Pettit G. R. Can. J. Chem. 2006, 84 (10), 1313. 10.1139/v06-078
35. a Rinner U. Hudlicky T. Gordon H. Pettit G. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 (40), 5342. 10.1002/anie.200460218
36. b Hudlicky T. Rinner U. Finn K. J. Ghiviriga I. J. Org. Chem. 2005, 70 (9), 3490. 10.1021/jo040292c
37. Vshyvenko S. Scattolon J. Hudlicky T. Romero A. E. Kornienko A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 (16), 4750. 10.1016/j.bmcl.2011.06.068
38. Collins J. Drouin M. Sun X. Rinner U. Hudlicky T. Org. Lett. 2008, 10 (3), 361. 10.1021/ol702440f
39. Garcia A. Castedo L. Domínguez D. Tetrahedron 1995, 51 (31), 8585. 10.1016/0040-4020(95)00473-L
40. Loriot M. Robin J.-P. Brown E. Tetrahedron 1984, 40 (13), 2529. 10.1016/S0040-4020(01)83505-5
41. Schilling S. Rinner U. Chan C. Ghiviriga I. Hudlicky T. Can. J. Chem. 2001, 79 (11), 1659. 10.1139/v01-139
42. Trost B. M. Pulley S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (40), 10143. 10.1021/ja00145a038
43. a Jana C. K. Studer A. Chemistry 2008, 14 (21), 6326. 10.1002/chem.200800903
44. b Cho Y.-S. Cho C.-G. Tetrahedron 2008, 64 (9), 2172. 10.1016/j.tet.2007.12.031
45. Werner L. Machara A. Adams D. R. Cox D. P. Hudlicky T. J. Org. Chem. 2011, 76 (11), 4628. 10.1021/jo200567n