Convergent synthesis of pancratistatin from piperonal and xylose

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2009, Pages 4666-4673

  Dam, Johan Hygum ^a   Madsen, Robert ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

Allylation; Antitumour agents; Metathesis; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 70349216841     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900719     Document Type: Article

References (52)

1. G. R. Pettit, V. Gaddamidi, G. M. Cragg, D. L. Herald, Y. Sagawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1693-1694.
2. a) G. R. Pettit, V. Gaddamidi, D. L. Herald, S. B. Singh, G. M. Cragg, J. M. Schmidt, F. E. Boettner, M. Williams, Y. Sagawa, J. Nat. Prod. 1986, 49, 995-1002;
3. b) G. R. Pettit, V. Gaddamidi, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 1984, 47, 1018-1020.
4. G. R. Pettit, G. R. Pettit III, R. A. Backhaus, M. R. Boyd, A. W. Meerow, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1682-1687.
5. B. Gabrielsen, T. P. Montath, J. W. Huggins, D. F. Kefauver, G. R. Pettit, G. Groszek, M. Hollingshead, J. J. Kirsi, W. M. Shannon, E. M. Schubert, J. Dare, B. Ugarkar, M. A. Ussery, M. J. Phelan, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1569-1581.
6. M. Ouarzane-Amara, J.-F. Franetich, D. Mazier, G. R. Pettit, L. Meijer, C. Doerig, I. Desportes-Livage, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 3409-3415.
7. A. McLachlan, N. Kekre, J. McNulty, S. Pandey, Apoptosis 2005, 10, 619-630.
8. a) S.D. Shnyder, P.A. Cooper, N. J. Millington, J. H. Gill, M. C. Bibby, J. Nat. Prod. 2008, 71, 321-324;
9. b) G. R. Pettit, N. Melody, D. L. Herald, J. Nat. Prod. 2004, 67, 322-327;
10. c) G. R. Pettit, B. Orr, S. Ducki, Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 389-395.
11. a) J. McNulty, J. J. Nair, C. Griffin, S. Pandey, J. Nat. Prod. 2008, 71, 357-363;
12. b) A. S. Kireev, O. N. Nadein, V. J. Agustin, N. E. Bush, A. Evidente, M. Manpadi, M. A. Ogasawara, S. K. Rastogi, S. Rogelj, S. T. Shors, A. Komienko, J. Org. Chem. 2006, 71, 5694-5707;
13. c) T. Hudlicky, M. Moser, S. C. Banfield, U. Rinner, J.-C. Chapuis, G. R. Pettit, Can. J. Chem. 2006, 84, 1313-1337;
14. d) J. McNulty, V. Larichev, S. Pandey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5315-5318;
15. e) G. R. Pettit, N. Melody, J. Nat. Prod. 2005, 68, 207-211;
16. f) U. Rinner, T. Hudlicky, H. Gordon, G. R. Pettit, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5342-5346;
17. g) U. Rinner, H. L. Hillebrenner, D. R. Adams, T. Hudlicky, G. R. Pettit, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2911-2915;
18. h) T. Hudlicky, U. Rinner, D. Gonzales, H. Akgun, S. Schilling, P. Siengalewicz, T. A. Martinot, G. R. Pettit, J. Org. Chem. 2002, 67, 8726-8743;
19. i) J. McNulty, J. Mao, R. Gibe, R. Mo, S. Wolf G. R. Pettit, D. L. Herald, M. R. Boyd, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 169-172.
20. G. R. Pettit, G. R. Pettit III, G. Groszek, R. A. Backhaus, D. L. Doubek, R. J. Barr, A. W. Meerow, J. Nat. Prod. 1995, 58, 756-759.
21. For a recent review, see: M. Manpadi, A. Komienko, Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 107-161.
22. S. Danishefsky, J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829-4837.
23. a) M. Li, A. Wu, P. Zhou, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3707-3710;
24. b) H. Ko, E. Kim, J. E. Park, D. Kim, S. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 112-121;
25. c) G. R. Pettit, N. Melody, D. L. Herald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2583-2587;
26. d) J. H. Rigby, U. S. M. Maharoof, M. E. Mateo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624-6628;
27. e) P. Magnus, I. K. Sebhat, Tetrahedron 1998, 54, 15509-15524;
28. f) T. J. Doyle, M. Hendrix, D. VanDerveer, S. Javanmard, J. Haseltine, Tetrahedron 1997, 53, 1153-11170;
29. g) T. Hudlicky, X. Tian, K. Königsberger, R. Maurya, J. Rouden, B. Fan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752-10765;
30. h) B. M. Trost, S. R. Pulley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143-10144.
31. a) L. Hyldtoft, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8444-8452;
32. b) L. Hyldtoft, C. S. Poulsen, R. Madsen, Chem. Commun. 1999, 2101-2102.
33. 0[14] For a review, see: R. Madsen, Eur. J. Org. Chem. 2007, 399-415.
34. a) R. N. Monrad, C. B. Pipper, R. Madsen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3387-3395;
35. b) R. Csuk, E. Prell, S. Reissmann, Tetrahedron 2008, 64, 9417-9422;
36. c) P. R. Skaanderup, R. Madsen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2115-2122;
37. d) F.-D. Boyer, I. Hanna, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1275-1277.
38. R. N. Monrad, M. Fanefjord, F. G. Hansen, N. M. E. Jensen, R. Madsen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 396-402.
39. F. G. Hansen, E. Bundgaard, R. Madsen, J. Org. Chem. 2005, 70, 10139-10142.
40. A. E. Håkansson, A. Palmelund, H. Holm, R. Madsen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3243-3253.
41. E. Dalcanale, F. Montanari, J. Org. Chem. 1986, 51, 567-569.
42. V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879-933.
43. R. S. C. Lopes, C. C. Lopes, C. H. Heathcock, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6775-6778.
44. D. Crich, V. Krishnamurthy, Tetrahedron 2006, 62, 6830-6840.
45. a) G. E. Keck, M. D. McLaws, T. T. Wager, Tetrahedron 2000, 56, 9875-9883;
46. b) G. E. Keck, T. T. Wager, J. F. D. Rodriquez, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176-5190.
47. T. Jeffery, Tetrahedron 1996, 52, 10113-10130.
48. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
49. For details of the enzymatic assays, see: S. M. Andersen, C. Ekhart, I. Lundt, A. E. Stütz, Carbohydr. Res. 2000, 326, 22-33.
50. A. D. Buss, S. Warren, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2307-2325.
51. M. Khaldi, F. Chrétien, Y. Chapleur, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1-13.
52. D. S. Pedersen, C. Rosenbohm, Synthesis 2001, 2431-2434.