Synthesis and characterization of reversible chemosensory polymers: Modulation of sensitivity through the attachment of novel imidazole pendants

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 50, 2012, Pages 16061-16072

  Satapathy, Rudrakanta ^a   Padhy, Harihara ^a   Wu, Yen Hsing ^a   Lin, Hong Cheu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

computational analysis; donor acceptor systems; fluorescence; molecular wire effect; sensors; transduction material

Indexed keywords

ANOMALOUS BEHAVIOR; CHEMOSENSING; COMPUTATIONAL ANALYSIS; DISODIUM SALT; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRONIC DISTRIBUTION; ENHANCED FLUORESCENCE; ETHYLENE DIAMINE TETRA-ACETIC ACID; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENCE LIFETIMES; HYPSOCHROMIC SHIFTS; MOLECULAR WIRES; NMR TITRATION; PHOTOPHYSICAL; STATIC QUENCHING; TRIETHYLAMINES;

BACTERIOPHAGES; COMPUTATIONAL METHODS; FLUORESCENCE; NANOWIRES; SENSORS; TITRATION;

CONJUGATED POLYMERS;

FLUORESCENT DYE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; LIGAND; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

FLUORESCENT DYES; IMIDAZOLES; IRON; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS;

EID: 84870614883     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201437     Document Type: Article

References (115)

1. J. D. Krooswyk, C. T. Tyrakowski, P. T. Snee, J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 21348
2. R. A. Shimkunas, E. Robinson, R. Lam, S. Lu, X. Xu, X. Q. Zhang, H. Huang, E. Osawa, D. Ho, Biomaterials 2009, 30, 5720
3. L. Cui, Y. Zhong, W. Zhu, Y. Xu, Q. Du, X. Wang, X. Qian, Y. Xiao, Org. Lett. 2011, 13, 928
4. Y. Liu, C. Deng, L. Tang, A. Qin, R. Hu, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660
5. D. Maity, T. Govindaraju, Chem. Commun. 2010, 46, 4499
6. P. T. Snee, R. C. Somers, G. Nair, J. P. Zimmer, M. G. Bawendi, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13320
7. Z. Q. Guo, W. H. Zhu, M. M. Zhu, X. M. Wu, H. Tian, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14424
8. J. H. Jung, J. H. Lee, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4464.
9. T. Myochin, K. Kiyose, K. Hanaoka, H. Kojima, T. Terai, T. J. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3401
10. F. Qian, C. Zhang, Y. Zhang, W. He, X. Gao, P. Hu, Z. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460
11. D. Maity, T. Govindaraju, Inorg. Chem. 2010, 49, 7229
12. T. M. Swager, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201
13. R. Guliyev, A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007
14. H. N. Kim, Z. Guo, W. Zhu, J. Yoon, H. Tian, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
15. M. Park, S. Seo, I. S. Lee, J. H. Jung, Chem. Commun. 2010, 46, 4478
16. D. Maity, A. K. Manna, D. Karthigeyan, T. K. Kundu, S. K. Pati, T. Govindaraju, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11152
17. Z. Q. Guo, W. H. Zhu, H. Tian, Macromolecules 2010, 43, 739
18. D. Maity, T. Govindaraju, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1410
19. H. Son, H. Y. Lee, J. M. Lim, D. Kang, W. S. Han, S. S. Lee, J. H. Jung, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11549
20. H. Y. Lee, D. R. Bae, J. C. Park, H. Song, W. S. Han, J. H. Jung, Angew. Chem. 2009, 121, 1265.
21. F. S. Kim, G. Ren, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 682
22. H. Usta, A. Facchetti, T. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
23. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897
24. L. Liao, A. Cirpan, Q. Chu, F. Karasz, Y. Pang, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2048
25. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
26. M. Mas-Torrent, C. Rovira, Chem. Rev. 2011, 111, 4833
27. B. Y. Shao, X. Gong, A. J. Heeger, M. Liu, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2009, 21, 1972
28. N. Cho, H. L. Yip, J. A. Davies, P. D. Kazarinoff, D. F. Zeigler, M. M. Durban, Y. Segawa, K. M. O'Malley, C. K. Luscombe, A. K. Y. Jen, Adv. Eng. Mater. 2011, 1, 1148
29. F. Huang, K. S. Chen, H. L. Yip, S. K. Hau, O. Acton, Y. Zhang, J. Luo, A. K. Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886.
30. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537
31. S. W. Thomas III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339
32. B. Liu, H. Dai, Y. Bao, F. Du, J. Tian, R. Bai, Polym. Chem. 2011, 2, 1699
33. H. Lee, J. H. Lee, S. Kang, J. Y. Lee, G. John, J. H. Jung, Chem. Commun. 2011, 47, 2937
34. X. Duan, L. Liu, F. Feng, S. Wang, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 260
35. H. Dong, X. Cao, C. Li, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1599
36. X. Lou, Y. Zhang, J. Qin, Z. Li, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9691
37. J. Li, Y. Wu, F. Song, G. Wei, Y. Cheng, C. Zhu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 478.
38. L. J. Fan, Y. Zhang, C. B. Murphy, S. E. Angell, M. F. L. Parker, B. R. Flynn Jr., W. E. Jones, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 410
39. B. Liu, Y. Bao, H. Wang, F. Du, J. Tian, Q. Li, T. Wang, R. Bai, J. Mater. Chem. 2012, 22, 3555.
40. S. W. Hong, C. H. Ahn, J. Huh, W. H. Jo, Macromolecules 2006, 39, 7694
41. Y. Clarke, W. Xu, J. N. Demas, B. A. DeGraff, Anal. Chem. 2000, 72, 3468
42. R. A. Potyrailo, Angew. Chem. 2006, 118, 718
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 702
44. M. Kruppa, B. König, Chem. Rev. 2006, 106, 3520
45. O. A. Bozdemir, O. Buyukcakir, E. U. Akkaya, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3830
46. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474
47. J. Jiang, X. Xiao, P. Zhao, H. Tian, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1551.
48. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Wikstrom, Inorg. Chem. 2003, 42, 5231
49. S. Yamamoto, H. Takeda, Y. Maki, O. Hayaishi, J. Biol. Chem. 1969, 244, 2951
50. G. E. Cartwright, C. J. Gubler, M. M. Wintrobe, J. Biol. Chem. 1957, 224, 533
51. M. Shellaiah, Y. C. Rajan, H C Lin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 8976.
52. P. Aisen, M. W. Resnick, E. A. Leibold, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 200
53. R. S. Eisenstein, Annu. Rev. Nutr. 2000, 20, 627
54. J. B. Neilands, Ann. Rev. Biochem. 1981, 50, 715
55. H. Ouchetto, M. Dias, R. Mornet, E. Lesuisse, J. M. Camadro, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1799
56. S. D. Kalinowski, C. P. Sharpe, V. P. Bernhardt, R. D. Richardson, J. Med. Chem. 2008, 51, 331
57. V. M. Chaud, C. Izumi, Z. Nahaal, T. D. Shuhama, L. P. M. Bianchi, O. Freitas, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 871
58. Q. Zou, X. Li, J. Zhang, J. Zhou, B. Sun, H. Tian, Chem. Commun. 2012, 48, 2095.
59. J. B. S. Neilands, Struct. Bonding (Berlin) 1984, 58, 1
60. G. Winkelmann, D. van der Helm, J. B. Neilands, Iron Transport in Microbes, Plants, Animals, VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, Germany, 1987
61. B. F. Matzanke, G. M. Matzanke, K. N. Raymond, Iron Carriers, Iron Proteins, VCH Publishers, New York, 1989, 5
62. C. Brugnara, Clin. Chem. 2003, 49, 1573.
63. S. Ghosh, C. K. Dey, R. Manna, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3177
64. Y. Liu, Q. Miao, S. W. Zhang, X. B. Huang, L. F. Zheng, Y. X. Cheng, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 685
65. Q. Miao, X. B. Huang, Y. Q. Cheng, Y. Liu, L. L. Zeng, Y. X. Cheng, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 3137
66. X. Liu, X. Zhou, X. Shu, J. Zhu, Macromolecules 2009, 42, 7634
67. Y. Zhang, C. B. Murphy, W. E. Jones, Macromolecules 2002, 35, 630
68. A. R. Rabindranath, A. Maier, M. Schaer, B. Tieke, Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 659
69. M. Kimura, T. Horai, K. Hanabusa, H. Shirai, Adv. Mater. 1998, 10, 459
70. A. Maier, A. R. Rabindranath, T. Bernd, Adv. Mater. 2009, 21, 959
71. A. Maier, A. R. Rabindranath, B. Tieke, Chem. Mater. 2009, 21, 3668
72. S. J. Ou, Z. H. Lin, C. Y. Duan, H. T. Zhang, Z. P. Bai, Chem. Commun. 2006, 4392
73. S. Watanabe, H. Seguchi, K. Yoshida, K. Kifune, T. Tadaki, H. Shiozaki, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8827
74. G. Saikia, P. K. Iyer, Macromolecules 2011, 44, 3753
75. A. K. Dwivedi, G. Saikia, P. K. Iyer, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2502.
76. A. P. Mykytiuk, D. S. Russell, R. E. Sturgeon, Anal. Chem. 1980, 52, 1281
77. A. A. Schilt, P. J. Taylor, Anal. Chem. 1970, 42, 220
78. D. Banerjea, K. Tripathi, Anal. Chem. 1960, 32, 1598
79. A. Safavi, H. Abdollahi, R. Mirzanjani, Spectrochim. Acta Part A 2006, 63, 196
80. A. Safavi, M. R. Hormozi Nezhad, Can. J. Anal. Sci. Spectrosc. 2004, 49, 210
81. A. M. Garcia Rodriguez, A. Garcia de Torres, J. M. Cono Pavon, C. Bosch Ojeda, Talanta 1998, 47, 463.
82. S. Matuso, K. Kiyomiya, M. Kurebe, Arch. Toxicol. 1998, 72, 798
83. S.-W. Zhang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420
84. M. Laisalmi, H. Kokki, A. Soikkeli, H. Markkanen, A. Yli-Hankala, P. Rosenberg, L. Lindgren, Acta Acad. Regiae Sci. Ups. 2006, 50, 982
85. B. Liu, H. Tian, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681
86. W. Huang, Y. Li, Z. Yang, H. Lin, H. Lin, Spectrochim. Acta Part A 2011, 79, 471
87. O. B. Berryman, A. C. Sather, J. Rebek, Org. Lett. 2011, 13, 5232
88. H. Tong, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Macromolecules 2003, 36, 2584
89. G. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Macromolecules 2005, 38, 2148
90. Y. Bao, B. Liu, H. Wang, J. Tian, R. Bai, Chem. Commun. 2011, 47, 3957
91. B. Chetia, P. K. Iyer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 94.
92. A. S. Denisova, M. B. Degtyareva, E. M. Dem'yanchuk, A. A. Simanova, Russian J. Org. Chem. 2005, 41, 1690
93. C. M. Amb, P. M. Beaujuge, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2010, 22, 724.
94. S.-H. Chan, C. P. Chen, T.-C. Chao, C. Ting, C. S. Lin, B. T. Ko, Macromolecules 2008, 41, 5519
95. I. H. Jung, J. Yu, E. Jeong, S. Kwon, H. Kong, K. Lee, H. Y. Woo, H. K. Shim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3743
96. C. P. Chen, S. H. Chan, T. C. Chao, C. Ting, B. T. Ko, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
97. Y. Xu, Y. Pang, Chem. Commun. 2010, 46, 4070
98. S. Atilgan, T. Ozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 4792
99. P.-T. Wu, H. Xin, F. S. Kim, G. Ren, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2009, 42, 8817
100. W. Yue, Y. Zhao, H. Tian, D. Song, Z. Xie, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Macromolecules 2009, 42, 6510
101. X. Liu, X. Shu, X. Zhou, X. Zhang, J. Zhu, J. Phys. Chem. A. 2010, 114, 13370.
102. J. H. Huang, K. C. Li, D. Kekuda, H. H. Padhy, H. C. Lin, K. C. Ho, C. W. Chu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3295
103. N. Kleinhenz, L. Yang, H. Zhou, S. C. Price, W. You, Macromolecules 2011, 44, 872
104. Y. P. Zou, D. Gendron, R. Badrou-Aich, A. Najari, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 2891.
105. I. Valeur, B. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3
106. M. Mameli, M. C. Aragoni, M. Arca, C. Caltagirone, F. Demartin, G. Farruggia, G. D. Filippo, F. A. Devillanova, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, S. Murgia, L. Prodi, A. Pintus, N. Zaccheroni, Chem. Eur. J. 2010, 16, 919
107. A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515
108. L. Shen, X. Lu, H. Tian, W. Zhu, Macromolecules 2011, 44, 5612
109. S. M. Borisov, O. S. Wolfbeis, Chem. Rev. 2008, 108, 423
110. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1
111. Z. C. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996.
112. R. Satapathy, Y. H. Wu, H. C. Lin, Chem. Commun. 2012, 48, 5668
113. R. Satapathy, Y. H. Wu, H. C. Lin, Org. Lett. 2012, 14, 2564
114. P. J. Yang, H. C. Chu, T. C. Chen, H. C. Lin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12358
115. H. C. Chu, Y. H. Lee, S. J. Hsu, P. J. Yang, A. Yabushita, H. C. Lin, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8845.