Visible-near-infrared and fluorescent copper sensors based on julolidine conjugates: Selective detection and fluorescence imaging in living cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 40, 2011, Pages 11152-11161

  Maity, Debabrata ^a   Manna, Arun K ^a   Karthigeyan, D ^a   Kundu, Tapas K ^a   Pati, Swapan K ^a   Govindaraju, T ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

bioimaging; chemosensors; copper; fluorescence; visible near infrared

Indexed keywords

AB INITIO; ABSORBANCES; ABSORPTION BAND; AQUEOUS MEDIUM; BIO-IMAGING; CHARGE TRANSFER COMPLEX; CHEMO-SENSORS; COPPER SENSOR; ETHYLENEDIAMINETETRAACETIC ACID; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENCE SENSING; LIVING CELL; MICROMOLAR CONCENTRATION; MOLECULAR PROBES; NAKED-EYE; NEAR INFRARED; NIR REGIONS; OPTICAL RESPONSE; SCHIFF-BASE LIGANDS; SELECTIVE DETECTION; SENSITIVE DETECTION; SENSITIVITY OF THE PROBE; THEORETICAL CALCULATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; WIDE PH RANGE;

CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; COPPER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL GROUPS; INFRARED DEVICES; METAL IONS; OPTICAL PROPERTIES; PROBES;

LIGANDS;

COPPER; FLUORESCENT DYE; HYDRAZINE DERIVATIVE; LIGAND; SCHIFF BASE; THIOCARBOHYDRAZIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SPECTROFLUOROMETRY;

COPPER; FLUORESCENT DYES; HYDRAZINES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY; SCHIFF BASES; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 80052929062     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101906     Document Type: Article

References (117)

1. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. S. C. Burdette, S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 333-361
3. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
4. R. Martínez-Máñez, F. Sancenon, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
5. R. P. Haugland, The Molecular Probes Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10 th ed., Invitrogen, Carlsbad, 2005.
6. L. Fabbrizzi, A. Poggi, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197-202
7. L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83
8. B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40.
9. R. Uauy, M. Olivares, M. Gonzalez, Am. J. Clin. Nutr. 1998, 67, 952S-959S
10. D. G. Barceloux, J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1999, 37, 217-237.
11. E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin, G. Valensin, Chem. Rev. 2006, 106, 1995-2044
12. T. V. O'Halloran, V. C. Culotta, J. Biol. Chem. 2000, 275, 25057-25060
13. A. C. Rosenzweig, T. V. O'Halloran, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 140-147
14. A. Singh, Q. Yao, L. Tong, W. C. Still, D. Sames, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9601-9605
15. S. Puig, D. J. Thiele, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 171-180
16. F. Arnesano, L. Banci, I. Bertini, S. Ciofi-Baffoni, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1583-1593.
17. D. Y. Sasaki, D. R. Shnek, D. W. Pack, F. H. Arnold, Angew. Chem. 1995, 107, 994-996
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 905-907
19. R. Krämer, Angew. Chem. 1998, 110, 804-806
20. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 772-773
21. A. Torrado, G. K. Walkup, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 609-610
22. P. Grandini, F. Mancin, P. Tecilla, P. Scrimin, U. Tonellato, Angew. Chem. 1999, 111, 3247-3250
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3061-3064.
24. C. Vulpe, B. Levinson, S. Whitney, S. Packman, J. Gitschier, Nat. Genet. 1993, 3, 7-13
25. D. J. Waggoner, T. B. Bartnikas, J. D. Gitlin, Neurobiol. Dis. 1999, 6, 221-230
26. J. S. Valentine, P. J. Hart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3617-3622
27. D. R. Brown, H. Kozlowski, Dalton Trans. 2004, 1907-1917
28. K. J. Barnham, C. L. Masters, A. I. Bush, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 205-214
29. B. E. Kim, T. Nevitt, D. J. Thiele, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 176-185.
30. G. J. Brewer, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 207-212
31. G. L. Millhauser, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 79-85
32. S. P. Leach, M. D. Salman, D. Hamar, Anim. Health Res. Rev. 2006, 7, 97-105
33. K. J. Barnham, A. I. Bush, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 222-228
34. R. R. Crichton, D. T. Dexter, R. J. Ward, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1189-1199.
35. H. Küpper, P. M. H. Kroneck, Met. Ions Biol. Syst. 2005, 44, 97-144.
36. N. Shao, Y. Zhang, S. M. Cheung, R. H. Yang, W. H. Chan, T. Mo, K. A. Li, F. Liu, Anal. Chem. 2005, 77, 7294-7303
37. D. W. Domaille, E. L. Que, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175
38. K. M. K. Swamy, S. K. Ko, S. K. Kwon, H. N. Lee, C. Mao, J. M. Kim, K. H. Lee, J. Kim, I. Shin, J. Yoon, Chem. Commun. 2008, 5915-5917.
39. E. Kimura, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1461-1466
40. Z. Zhou, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862-8863
41. Y. Zhou, F. Wang, Y. Kim, S. J. Kim, J. Yoon, Org. Lett. 2009, 11, 4442-4445.
42. L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, A. Perotti, D. Sacchi, Angew. Chem. 1994, 106, 2051-2053
43. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1975-1977
44. E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549.
45. J. Cody, C. J. Fahrni, Tetrahedron 2004, 60, 11099-11107
46. X. Qi, E. J. Jun, L. Xu, S. J. Kim, J. S. J. Hong, Y. J. Yoon, J. Y. Yoon, J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884
47. Y. Xiang, A. J. Tong, Y. Ju, Org. Lett. 2006, 8, 2863-2866
48. G. K. Li, Z. X. Xu, C. F. Chen, Z. T. Huang, Chem. Commun. 2008, 1774-1776
49. M. X. Yu, M. Shi, Z. G. Chen, F. Y. Li, X. X. Li, Y. H. Gao, J. Xu, H. Yang, Z. G. Zhou, T. Yi, C. H. Huang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6892-6900.
50. M. H. Lee, H. J. Kim, S. Yoon, N. Park, J. S. Kim, Org. Lett. 2008, 10, 213-216
51. S. Goswami, D. Sen, N. K. Das, Org. Lett. 2010, 12, 856-859
52. Z. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Commun. 2010, 46, 2563-2565
53. K. Kaur, S. Kumar, Dalton Trans. 2011, 40, 2451-2458
54. K. C. Ko, J. S. Wu, H. J. Kim, P. S. Kwon, J. W. Kim, R. A. Bartsch, J. Y. Lee, J. S. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 3165-3167.
55. R. Martínez, F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238
56. E. Sanna, L. Martínez, C. Rotger, S. Blasco, J. González, E. García-Espana, A. Costa, Org. Lett. 2010, 12, 3840-3843
57. A. F. Chaudhry, M. Verma, M. T. Morgan, M. M. Henary, N. Siegel, J. M. Hales, J. W. Perry, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 737-747
58. M. Verma, A. F. Chaudhry, C. J. Fahrni, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 363-370.
59. Y. Zheng, Q. Huo, P. Kele, F. M. Andreopoulos, S. M. Pham, R. M. Leblanc, Org. Lett. 2001, 3, 3277-3280
60. L. Gao, J. Q. Wang, L. Huang, X. X. Fan, J. H. Zhu, Y. Wang, Z. G. Zou, Inorg. Chem. 2007, 46, 10287-10293
61. V. S. Jisha, A. J. Thomas, D. Ramaiah, J. Org. Chem. 2009, 74, 6667-6673
62. H. H. Wang, L. Xue, Z. J. Fang, G. P. Li, H. Jiang, New J. Chem. 2010, 34, 1239-1242.
63. T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, N. S. Murray, Org. Lett. 2004, 6, 1557-1560
64. R. Martínez, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, Org. Lett. 2005, 7, 5869-5872
65. Z. Xu, K. Baek, H. N. Kim, J. Cui, X. Qian, D. R. Spring, I. Shin, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
66. A. Basu, G. Das, Dalton Trans. 2011, 40, 2837-2843.
67. L. Yang, R. McRae, M. M. Henary, R. Patel, B. Lai, S. Vogt, C. J. Fahrni, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 11179-11184
68. E. W. Miller, L. Zeng, D. W. Domaille, C. J. Chang, Nat. Protoc. 2006, 1, 824-827
69. L. Zeng, E. W. Miller, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11
70. Z. Xu, S. J. Han, C. Lee, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Commun. 2010, 46, 1679-1681
71. D. W. Domaille, L. Zeng, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194-1195.
72. G. Patonay, M. D. Antoine, Anal. Chem. 1991, 63, 321A-327A
73. R. B. Thompson, Top. Fluoresc. Spectrosc. 1994, 4, 151-181
74. S. Stoyanov, Pract. Spectrosc. 2001, 25, 35-93
75. W. M. Leevy, S. T. Gammon, H. Jiang, J. R. Johnson, D. J. Maxwell, M. Marquez, D. Piwnica-Worms, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16476-16477
76. W. M. Leevy, S. T. Gammon, J. R. Johnson, A. J. Lampkins, H. Jiang, M. Marquez, D. Piwinica-Worms, B. D. Smith, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 686-692.
77. J. Fabian, H. Nakazumi, M. Matsuoka, Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226
78. J. V. Frangioni, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626-634
79. B. A. Smith, W. J. Akers, W. M. Leevy, A. J. Lampkins, S. Z. Xiao, W. Wolter, M. A. Suckow, S. Achilefu, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 67-69
80. J. M. Baumes, J. J. Gassensmith, J. Giblin, J.-J. Lee, A. G. White, W. J. Culligan, W. M. Leevy, M. Kuno, B. D. Smith, Nat. Chem. 2010, 2, 1025-1030.
81. M. Kodama, E. Kimura, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 325-329
82. D. Aldakov, J. P. Anzenbacher, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4752-4753
83. A. Coskun, M. D. Yilmaz, E. U. Akkaya, Org Lett. 2007, 9, 607-609.
84. B. Ozmen, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9185-9188
85. E. Sasaki, H. Kojima, H. Nishimatsu, Y. Urano, K. Kikuchi, Y. Hirata, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684-3685
86. X. Peng, F. Song, E. Lu, Y. Wang, W. Zhou, J. Fan, Y. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171
87. K. Kiyose, H. Kojima, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549.
88. B. Tang, H. Huang, K. Xu, L. Tong, G. Yang, X. Liu, L. An, Chem. Commun. 2006, 3609-3611
89. P. Carol, S. Sreejith, A. Ajayaghosh, Chem. Asian J. 2007, 2, 338-348
90. P. Bose, P. Ghosh, Chem. Commun. 2010, 46, 2962-2964
91. S. Yin, V. Leen, S. V. Snick, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46, 6329-6331.
92. M. Zhu, M. Yuan, X. Liu, J. Xu, J. Lv, C. Huang, H. Liu, Y. Li, S. Wang, D. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 1481-1484
93. X. Chen, S-W. Nam, G-H. Kim, N. Song, Y. Jeong, I. Shin, S. K. Kim, J. Kim, S. Park, J. Yoon, Chem. Commun. 2010, 46, 8953-8955
94. Y. Yang, T. Cheng, W. Zhu, Y. Xu, X. Qian, Org. Lett. 2011, 13, 264-267.
95. D. Maity, T. Govindaraju, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1410-1414.
96. N. C. Lim, H. C. Freake, C. Brückner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 38-49
97. H. N. Kim, M. H. Lee, H. J. Kim, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
98. R. McRae, P. Bagchi, S. Sumalekshmy, C. J. Fahrni, Chem. Rev. 2009, 109, 4780-4827
99. Z. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
100. D. Maity, T. Govindaraju, Chem. Commun. 2010, 46, 4499-4501
101. D. Maity, T. Govindaraju, Inorg. Chem. 2010, 49, 7229-7231.
102. S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
103. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
104. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
105. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
106. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
107. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
108. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-299
109. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
110. L. Noodleman, J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743
111. L. Noodleman, E. R. Davidson, Chem. Phys. 1986, 109, 131-143
112. L. Noodleman, C. Y. Peng, D. A. Case, J. M. Mouesda, Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199-244.
113. W. J. Caspers, Spin Systems, World Scientific, Singapore, 1989
114. J. M. Ricart, R. Dovesi, C. Roetti, V. R. Saunders, Phys. Rev. B 1995, 52, 2381-2389 [Erratum
115. J. M. Ricart, R. Dovesi, C. Roetti, V. R. Saunders, Phys. Rev. B 1997, 55, 15942-15942 .
116. H. S. Jung, P. S. Kwon, J. W. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, J. W. Kim, S. H. Yan, J. Y. Lee, J. H. Lee, T. Joo, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008-2012
117. S. Khatua, S. H. Choi, J. Lee, J. O. Huh, Y. Do, D. G. Churchill, Inorg. Chem. 2009, 48, 1799-1801.