Insights into porphyrin chemistry provided by the microperoxidases, the haempeptides derived from cytochrome c

Dalton Transactions

Volumn , Issue 39, 2007, Pages 4371-4385

  Marques, Helder M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

^b Department of Bioinorganic Chemistry ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL PROPERTIES; ENZYMES; PEPTIDES; REACTION KINETICS; THERMODYNAMICS;

MICROPEROXIDASES; PROTEOLYTIC DIGESTION;

PORPHYRINS;

CYTOCHROME C; HEMOPROTEIN; LIGAND; PEPTIDE; PEROXIDASE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

CATALYSIS; CYTOCHROMES C; ELECTROCHEMISTRY; HEMEPROTEINS; LIGANDS; PEPTIDES; PEROXIDASES; PORPHYRINS; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

EID: 34848826523     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b710940g     Document Type: Article

References (194)

1. K. Shikama Prog. Biophys. Mol. Biol. 2006 91 83
2. T. Suzuki K. Imai Cell. Mol. Life Sci. 1998 54 979
3. I. Matsunaga Y. Shiro Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 127
4. J. T. Groves J. Inorg. Biochem. 2006 100 434
5. M. Hofrichter R. Ullrich Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 71 276
6. D. L. Rousseau D. Li M. Couture S. R. Yeh J. Inorg. Biochem. 2005 99 306
7. W. K. Alderton C. E. Cooper R. G. Knowles Biochem. J. 2001 357 593
8. B. G. Malmström Chem. Rev. 1990 90 1247
9. G. Simonneaux A. Bondon Chem. Rev. 2005 105 2627
10. H. B. Gray J. R. Winkler Q. Rev. Biophys. 2003 36 341
11. R. A. Scott, A. G. Mauk, eds., Cytochrome c. A Multidisciplinary Approach, University Science Books, Sausalito, CA, 1996
12. Cytochromes c. Evolutionary, Structural and Physicochemical Aspects, ed., G. R. Moore, and, G. W. Pettigrew, Springer-Verlag, Berlin, 1990
13. A. Dautant J.-B. Meyer J. Yariv G. Pricigoux R. M. Sweet J. Kalb F. Frolow Acta Crystallogr., Sect. D 1998 D54 16
14. F. S. Mathews M. Levine P. Agros Nat. New Biol. 1971 233 15
15. S. E. Martinez D. Huang A. Szczepaniak W. A. Cramer J. L. Smith Structure (London) 1994 2 95
16. H. B. Dunford J. S. Stillman Coord. Chem. Rev. 1976 19 187
17. T. H. Davies Biochim. Biophys. Acta 1973 329 108
18. J. Hodgkinson R. B. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1973 95 763
19. J. Simplicio K. Schwenzer Biochemistry 1973 12 1923
20. P. Hambright P. B. Chock J. Inorg. Nucl. Chem. 1975 37 2363
21. C. L. Tsou Nature 1949 164 1134
22. H. Plattner E. Wachter P. Gröbner Histochemistry 1977 53 223
23. J. Peterson J. Silver M. T. Wilson I. E. G. Morrison J. Inorg. Biochem. 1980 13 75
24. J. Aron D. A. Baldwin H. M. Marques J. M. Pratt P. A. Adams J. Inorg. Biochem. 1986 27 227
25. C. J. E. Wallace A. E. I. Proudfoot Biochem. J. 1987 245 773
26. P. A. Adams M. P. Byfield R. C. d. L. Milton J. M. Pratt J. Inorg. Biochem. 1988 34 167
27. H. A. Harbury P. A. Loach J. Biol. Chem. 1960 235 3646
28. H. Tuppy G. Bodo Monatsh. Chem. 1954 85 1182
29. H. Tuppy S. Paleus Acta Chem. Scand. 1955 9 353
30. A. Ehrenberg H. Theorell Acta Chem. Scand. 1955 9 1193
31. D. A. Baldwin H. M. Marques J. M. Pratt J. Inorg. Biochem. 1986 27 245
32. E. Antonini, M. Brunori, Hemoglobin and Myoglobin in their Reactions with Ligands, North-Holland, Amsterdam, 1971
33. S. S. Nakamoto P. Hamel S. Marchant Biochimie 2000 82 603
34. T. L. Poulos R. E. Fenna Met. Ions Biol. Syst. 1994 30 25
35. J. Ricard G. Mazza R. J. P. Williams Eur. J. Biochem. 1972 28 566
36. T. L. Poulos J. Kraut J. Biol. Chem. 1980 255 8199
37. B. Kadenbach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 34 2635
38. C. L. Tsou Biochem. J. 1951 49 362
39. C. L. Tsou Biochem. J. 1951 49 367
40. G. Corradin H. A. Harbury Biochim. Biophys. Acta 1970 221 489
41. H. Wilgus E. Stellwagen Anal. Biochem. 1979 94 228
42. C. Bryant E. Stellwagen J. Biol. Chem. 1985 260 332
43. P. A. Adams, D. A. Baldwin and H. M. Marques, in Cytochrome c: A Multidisciplinary Approach, ed., R. A. Scott, and, A. G. Mauk, University Science, Mill Valley, CA, 1996, p. 635
44. H. Plattner D. Wolfram L. Bachmann E. Wachter Histochemistry 1975 45 1
45. H. R. Schroeder F. M. Yeager Anal. Biochem. 1978 50 1114
46. J. Peterson M. M. M. Saleem J. Silver M. T. Wilson I. E. G. Morrison J. Inorg. Biochem. 1983 19 165
47. D. A. Baldwin M. B. Mabuya H. M. Marques S. Afr. J. Chem. 1987 40 103
48. D. A. Baldwin H. M. Marques J. M. Pratt J. Inorg. Biochem. 1987 30 203
49. A. Chersi M. L. Trinca E. Muratti J. Chromatogr., A 1987 410 463
50. P. A. Adams C. Adams J. Inorg. Biochem. 1988 34 177
51. P. A. Adams C. Adams J. Inorg. Biochem. 1989 37 29
52. O. Q. Munro H. M. Marques Inorg. Chem. 1996 35 3752
53. M. Wilchek Anal. Biochem. 1972 49 572
54. P. A. Adams R. D. Goold A. A. Thumser J. Inorg. Biochem. 1989 37 91
55. A. M. T. Jehlani D. A. Stotter M. T. Wilson Eur. J. Biochem. 1976 71 613
56. M. T. Wilson R. J. Ranson P. Masiakowski E. Czarnecka M. Brunori Eur. J. Biochem. 1977 77 193
57. L. Caputi A. Di Tullio L. Di Leandro F. De Angelis F. Malatesta Biochim. Biophys. Acta 2005 1725 71
58. A. Di Tullio L. Caputi F. Malatesta S. Reale F. De Angelis J. Mass Spectrom. 2005 40 325
59. H. A. Harbury P. A. Loach Proc. Natl. Acad Sci. USA 1959 45 1344
60. P. X. Qi R. A. Beckman A. J. Wand Biochemistry 1996 35 12275
61. G. W. Bushnell G. V. Louie G. D. Brayer J. Mol. Biol. 1990 214 585
62. S. Melchionna M. Barteri G. Ciccotti J. Phys. Chem. 1996 100 19241
63. K. Kimura J. Peterson M. T. Wilson D. J. Cookson R. J. P. Williams J. Inorg. Biochem. 1981 15 11
64. D. W. Low H. B. Gray J. O. Duus J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1
65. D. W. Urry J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4190
66. D. W. Urry J. W. Pettegrew J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5276
67. S. Paleus A. Ehrenberg H. Tuppy Acta Chem. Scand. 1955 9 365
68. H. M. Marques C. B. Perry J. Inorg. Biochem. 1999 75 281
69. A. Riposati T. Prieto C. S. Shida I. L. Nantes O. R. Nascimento J. Inorg. Biochem. 2006 100 226
70. O. Q. Munro H. M. Marques Inorg. Chem. 1996 3768
71. T. Iizuka T. Yonetani Adv. Biophys. 1970 1 157
72. T. Yonetani T. Iizuka T. Asakura J. Otsuka M. Kotani J. Biol. Chem. 1972 247 863
73. E. V. Dose M. F. Tweedle L. J. Wilson N. Sutin J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3886
74. W. R. Scheidt I. A. Cohen M. E. Kastner Biochemistry 1979 18 3546
75. D. K. Geiger V. Chunpland W. R. Scheidt Inorg. Chem. 1985 24 4736
76. L. M. Saraiva M. Y. Liu W. J. Payne J. Le Gall J. J. G. Moura I. Moura Eur. J. Biochem. 1990 189 333
77. J. S. Griffith, The Theory of Transition Metal Ions, Cambridge University Press, Cambridge, 1964
78. M. M. Maltempo T. H. Moss Q. Rev. Biophys. 1976 9 181
79. G. Harris J. Chem. Phys. 1968 48 2191
80. W. R. Scheidt D. K. Geiger K. I. Haller J. Am. Chem. Soc. 1982 104 495
81. G. Palmer, in Iron Porphyrins, Part 2, ed., A. B. P. Lever, and, H. B. Gray, Addison-Wesley, Reading, MA, 1983, p. 43
82. E. K. Yang and K. Sauer, in Electron Transport and Oxygen Utilization, ed., C. Ho, Elsevier, North Holland, 1982, p. 89
83. O. Q. Munro M. de Wet H. Pollak J. van Wyk H. M. Marques J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 1743
84. M. M. Maltempo Biochim. Biophys. Acta 1975 379 95
85. A. X. Trautwein E. Bill E. L. Bominaar H. Winkler Struct. Bonding 1991 78 1
86. C. P. S. Taylor Biochim. Biophys. Acta 1977 491 137
87. M. W. Makinen, A. K. Churg, in Iron Porphyrins, Part 1, ed., A. B. P. Lever, H. B. Gray, Addison-Wesley, Reading, MA, 1983, p. 141
88. D. F. Evans J. Chem. Soc. 1959 2003
89. O. Q. Munro H. M. Marques H. Pollak N. Malas Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B 1993 B76 315
90. C. P. Baumgartner M. Sellers R. Nassif L. May Eur. J. Biochem. 1974 46 625
91. H. M. Marques O. Q. Munro T. Munro M. de Wet P. R. Vashi Inorg. Chem. 1999 38 2312
92. D. C. Blumenthal R. J. Kassner J. Biol. Chem. 1980 255 5859
93. H. M. Marques D. A. Baldwin J. M. Pratt J. Inorg. Biochem. 1987 29 77
94. H. M. Marques K. Voster T. J. Egan J. Inorg. Biochem. 1996 64 1 7
95. H. M. Marques M. S. Shongwe O. Q. Munro T. J. Egan S. Afr. J. Chem. 1997 50 166
96. S. E. Phillips B. P. Schoenborn Nature 1981 292 81
97. C. B. Perry T. Chick A. Ntlokwana G. Davies H. M. Marques J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 449
98. T. Takano J. Mol. Biol. 1997 110 569
99. C. Lionetti M. G. Guanziroli F. Frigerio P. Ascenzi M. Bolognesi J. Mol. Biol. 1991 217 3 409
100. H. M. Marques A. Rousseau Inorg. Chim. Acta 1996 248 115
101. H. M. Marques D. A. Baldwin J. M. Pratt S. Afr. J. Chem. 1988 41 68
102. S. A. Kazmi M. A. Mills Z. W. Pitluk R. A. Scott J. Inorg. Biochem. 1985 24 9
103. J. Peterson M. T. Wilson Inorg. Chim. Acta 1987 135 101
104. H. A. Harbury J. Biol. Chem. 1957 225 1009
105. H. A. Harbury J. R. Cronin M. W. Fanger T. P. Hettinger A. J. Murphy Y. P. Myer S. N. Vinogradov Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965 54 1658
106. P. R. Vashi H. M. Marques J. Inorg. Biochem. 2004 98 1471
107. F. A. Tezcan J. R. Winkler H. B. Gray J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13383
108. K. Reddy T. Yonetani A. Tsuneshige B. Chance B. Kushkuley S. Stavrov J. Vanderkooi Biochemistry 1996 35 5562
109. O. K. Medhi S. Mazumdar S. Mitra Inorg. Chem. 1989 28 3243
110. G. Al-Jaff J. Silver M. T. Wilson Inorg. Chim. Acta 1990 176 307
111. M. J. M. Nesset N. V. Shokhirev P. D. Enemark S. E. Jacobson F. A. Walker Inorg. Chem. 1996 35 5188
112. J. E. Falk J. N. Phillips E. A. Magnusson Nature 1966 212 1531
113. B. G. Ramsey F. A. Walker J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3314
114. M. C. Smith G. McLendon J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5666
115. M. M. M. Saleem M. T. Wilson Inorg. Chim. Acta 1988 153 99
116. A. B. M. Sadeque T. Shimizu M. Hatano Inorg. Chim. Acta 1987 135 109
117. H. M. Marques Inorg. Chem. 2005 44 6146
118. M. S. Searl M. S. Westwell D. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 2 141
119. H. M. Marques J. C. Bradley L. A. Campbell J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 2019
120. H. M. Marques L. Knapton X. Zou K. L. Brown J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3195
121. M. Meier R. van Eldik Inorg. Chem. 1993 32 2635
122. R. Santucci H. Reinhard M. Brunori J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8536
123. V. J. Razumas A. V. Gundaviius J. D. Kazlauskaite J. J. Kulys J. Electroanal. Chem. 1989 271 155
124. G. McLendon M. Smith Inorg. Chem. 1982 21 847
125. H. M. Marques I. Cukrowski P. R. Vashi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1335
126. R. S. Nicholson Anal. Chem. 1965 37 1351
127. V. Razumas J. Kazlauskaite T. Ruzgas J. Kulys Bioelectrochem. Bioenerg. 1992 28 159
128. V. Razumas T. Arnebrant J. Electroanal. Chem. 1997 427 1
129. M. M. Benning G. Wesenberg M. S. Caffrey R. G. Bartsh T. E. Meyer M. A. Cusanovich I. Rayment M. Holden J. Mol. Biol. 1991 220 673
130. Y. Morimoto T. Tani H. Okumura Y. Higuchi N. Yasuoka J. Biochem. (Tokyo) 1991 110 532
131. A. K. Churg A. Warshel Biochemistry 1986 25 1675
132. A. G. Mauk G. R. Moore JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1997 2 119
133. D. A. Baldwin V. M. Campbell L. A. Carleo H. M. Marques J. M. Pratt J. Am. Chem. Soc. 1981 103 186
134. D. A. Baldwin V. M. Campbell H. M. Marques J. M. Pratt FEBS Lett. 1984 167 339
135. D. A. Baldwin H. M. Marques J. M. Pratt S. Afr. J. Chem. 1986 39 189
136. B. E. Schultz S. I. Chan Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001 30 23
137. D. K. Das O. K. Medhi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1693
138. G. J. Hamilton J. W. Owens C. J. O'Connor R. J. Kassner Inorg. Chim. Acta 1984 93 55
139. P. A. Mabrouk Anal. Chim. Acta 1995 307 245
140. P. A. Mabrouk Anal. Chem. 1996 68 189
141. C. E. Castro R. S. Wade N. O. Belser Biochemistry 1978 17 255
142. W. J. Wallace W. S. Caughey Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978 62 561
143. J. K. French C. C. Winterbourne R. W. Carrell Biochem. J. 1978 173 19
144. P. A. Adams R. D. Goold J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 97
145. P. A. Adams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 1407
146. D. A. Baldwin H. M. Marques J. M. Pratt FEBS Lett. 1985 183 309
147. J.-S. Wang H. J. Baek H. E. Van Wart Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991 179 1320
148. H. K. Baek H. E. Van Wart J. Am. Chem. Soc. 1992 114 718
149. H.-C. Yeh J.-S. Wang Y. O. Su W.-Y. Lin JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 770
150. W.-Y. Jeng Y.-H. Tsai W.-J. Chuang J. Pept. Res. 2004 64 104
151. V. Dorovska-Taran M. A. Posthumus S. Boeren M. G. Boersma C. J. Teunis I. M. C. M. Rietjens C. Veeger Eur. J. Biochem. 1998 253 659
152. I. Cunningham J. Bachelor J. Pratt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 1839
153. I. D. Cunnigham G. R. Snare J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 2019
154. I. Cunningham J. Bachelor J. Pratt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 1347
155. Y. Baba H. Mizushima H. Watanabe Chem. Pharm. Bull. 1969 17 82
156. H. M. Marques, Ph.D. Thesis, University of the Witwatersrand, 1986
157. E. N. Kadnikova N. M. Kostić J. Org. Chem. 2003 68 2600
158. R. Ricoux J. L. Boucher D. Mansuy J.-P. Mahy Eur. J. Biochem. 2001 268 3783
159. A. M. Osman S. Boeren M. G. Boersma C. Veeger I. M. Rietjens Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997 94 4295
160. M. G. Boersma J. L. Primus J. Koerts C. Veeger I. M. C. M. Rietjens Eur. J. Biochem. 2000 267 22 6673
161. R. Ricoux J.-L. Boucher D. Mandon Y.-M. Frapart Y. Henry D. Mansuy J.-P. Mahy Eur. J. Biochem. 2003 270 47
162. K. J. Reszka M. L. McCormick B. E. Britigan Free Radical Biol. Med. 2003 35 78
163. C. Dallacosta L. Casella E. Monzani ChemBioChem 2004 5 1692
164. B. Chance Arch. Biochem. Biophys. 1949 24 389
165. A. M. Osman J. Koerts M. Boersma S. Boeren C. Veeger I. M. C. M. Rietjens Eur. J. Biochem. 1996 240 232
166. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841
167. A. M. Osman S. Boeren C. Veeger I. M. Rietjens Chem.-Biol. Interact. 1997 104 147
168. C. Veeger J. Inorg. Biochem. 2002 91 35
169. S. Kobayashi M. Nakano T. Kimura A. P. Schaap Biochemistry 1987 26 1319
170. M. J. H. van Haandel J.-L. Primis C. J. Teunis M. G. Boersma A. M. Osman C. Veeger I. M. C. M. Rietjens Inorg. Chim. Acta 1998 275/276 98
171. P. H. Toy M. Newcomb M. J. Coon A. N. D. Vaz J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9718
172. J. Hart-Davis P. Battioni J.-L. Boucher D. Mansuy J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12524
173. E. G. DeMaster H. T. Shirrota H. T. Nagasawa J. Org. Chem. 1992 57 5074
174. J. Jonsson B. Lindeke Acta Pharm. Suec. 1976 13 313
175. D. Mansuy P. Gans J. C. Chottard J. F. Bartoli Eur. J. Biochem. 1977 76 607
176. R. Ricoux J.-L. Boucher D. Mansuy J.-P. Mahy Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 278 217
177. S. Colonna N. Gaggero G. Carrea P. Pasta Tetrahedron Lett. 1994 35 9103
178. J.-L. Primus M. G. Boersma D. Mandon S. Boeren C. Veeger R. Weiss I. M. C. M. Rietjens JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1999 4 3 274
179. J. H. Spee M. G. Boersma C. Veeger B. Samyn J. Van Beeumen G. Warmerdam G. W. Canters W. M. A. M. Van Dongen I. M. C. M. Rietjens Eur. J. Biochem. 1996 241 215
180. P. R. Ortiz de Montellano Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1992 32 89
181. L. Casella M. Gullotti S. Poli M. Bonfa R. P. Ferrari A. Marchesini Biochem. J. 1991 77 245
182. M. P. Byfield M. S. A. Hamza J. M. Pratt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1641
183. M. S. A. Hamza J. M. Pratt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1647
184. M. S. A. Hamza J. M. Pratt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 1377
185. H. M. Marques M. P. Byfield J. M. Pratt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1633
186. Y. P. Huang R. J. Kassner J. Biol. Chem. 1981 259 10309
187. M. N. Hughes, in Comprehensive Coordination Chemistry, ed., G. Wilkinson, Pergamon Press, Oxford, 1987, vol. 4, p. 614
188. A. C. Anusiem J. G. Beetlestone D. H. Irvine J. Chem. Soc. A 1966 357
189. R. Makino I. Yamazaki Arch. Biochem. Biophys. 1973 157 356
190. Y. P. Huang R. J. Kassner J. Biol. Chem. 1981 256 5327
191. M. Bolognesi E. Cannillo P. Ascenzi G. Giacometti A. Merli M. Brunori J. Mol. Biol. 1982 158 305
192. H. Uchida J. Heystek M. H. Klapper J. Biol. Chem. 1971 246 2031
193. D. R. Eaton R. G. Wilkins J. Biol. Chem. 1978 253 908
194. H. M. Marques Inorg. Chem. 1990 29 1597