Fluorine as a regiocontrol element in the ring opening of bicyclic aziridiniums

Helvetica Chimica Acta

Volumn 95, Issue 11, 2012, Pages 2265-2277

  Lam, Yu Hong ^a   Houk, Kendall N ^a   Cossy, Janine ^b   Gomez Pardo, Domingo ^b   Cochi, Anne ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b CNRS   (France)

Author keywords

Aziridinium; Computational chemistry; Fluorine; gauche Effect; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

AZIDE ION; AZIRIDINIUM; AZIRIDINIUM IONS; FIVE-MEMBERED RINGS; GAUCHE EFFECTS; NITROGEN HETEROCYCLES; NUCLEOPHILIC RING OPENING; PYRROLIDINES; QUANTUM CHEMICAL COMPUTATIONS; REGIOCONTROL; RING OPENING;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; QUANTUM CHEMISTRY; REGIOSELECTIVITY;

FLUORINE;

AZIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; FLUORINE; NUCLEOPHILE; PIPERIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM CHEMISTRY; RING OPENING;

EID: 84870222013     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200461     Document Type: Article

References (88)

1. K. Berggren, R. Vindebro, C. Bergström, C. Spoerry, H. Persson, T. Fex, J. Kihlberg, U. von Pawel-Rammingen, K. Luthman, J. Med. Chem. 2012, 55, 2549
2. R. Sakurai, K. Sakai, K. Kodama, M. Yamaura, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 221
3. G. Kumaraswamy, A. Pitchaiah, Tetrahedron 2011, 67, 2536
4. J. Gonzalez Rodriguez, B. Vidal Juan, L. Vidal Gispert, J. Bach Taña, PCT Int. Appl. 2012, WO2012069202A1
5. P. A. Blomgren, K. S. Currie, S. A. Mitchell, D. R. Brittelli, PCT Int. Appl. 2010, WO2010068788A1
6. T. Kuroita, Y. Imaeda, K. Iwanaga, N. Taya, H. Tokuhara, Y. Fukase, PCT Int. Appl. 2009, WO2009154300A2
7. R. J. Christopher, C. Paul, S. African Pat. 2009, ZA2008002857A
8. H. Nakahira, H. Hochigai, Y. Ikuma, M. Takamura, PCT Int. Appl. 2008, WO2008136457A1
9. K. Robins, U. Bornscheuer, M. Hoehne, PCT Int. Appl. 2008, WO2008028654A1
10. E. Martini, C. Ghelardini, S. Dei, L. Guandalini, D. Manetti, M. Melchiorre, M. Norcini, S. Scapecchi, E. Teodori, M. N. Romanelli, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1431.
11. D. O. Tymoshenko, Arkivoc 2011, (i), 329.
12. J. L. Bilke, S. P. Moore, P. O'Brien, J. Gilday, Org. Lett. 2009, 11, 1935
13. I. Déchamps, D. Gomez Pardo, J. Cossy, Arkivoc 2007, (v), 38
14. A. Dondoni, B. Richichi, A. Marra, D. Perrone, Synlett 2004, 1711
15. J. Cossy, O. Mirguet, D. Gomez Pardo, J.-R. Desmurs, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3543
16. J. Cossy, D. Gomez Pardo, Chemtracts-Org. Chem. 2002, 15, 579
17. J. Cossy, O. Mirguet, D. Gomez Pardo, Synlett 2001, 1575
18. J. Lee, T. Hoang, S. Lewis, S. A. Weissman, D. Askin, R. P. Volante, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6223
19. J. Cossy, O. Mirguet, D. Gomez Pardo, J.-R. Desmurs, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5705
20. J. Cossy, C. Dumas, D. Gomez Pardo, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1693.
21. A. Cochi, D. Gomez Pardo, J. Cossy, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2023.
22. A. Cochi, D. Gomez Pardo, J. Cossy, Org. Lett. 2011, 13, 4442.
23. S. Stanković, M. D'hooghe, S. Catak, H. Eum, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, N. De Kimpe, H.-J. Ha, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 643.
24. T.-X. Métro, B. Duthion, D. Gomez Pardo, J. Cossy, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 89.
25. H. D. Banks, J. Org. Chem. 2006, 71, 8089.
26. H. Helten, T. Schirmeister, B. Engels, J. Org. Chem. 2005, 70, 233.
27. M. D'hooghe, S. Catak, S. Stanković, M. Waroquier, Y. Kim, H.-J. Ha, V. Van Speybroeck, N. De Kimpe, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4920.
28. S. Y. Yun, S. Catak, W. K. Lee, M. D'hooghe, N. De Kimpe, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, Y. Kim, H.-J. Ha, Chem. Commun. 2009, 2508.
29. Y. Kim, H.-J. Ha, S. Y. Yun, W. K. Lee, Chem. Commun. 2008, 4363.
30. E. M. van Oosten, M. Gerken, P. Hazendonk, R. Shank, S. Houle, A. A. Wilson, N. Vasdev, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4114.
31. S. Catak, M. D'hooghe, N. De Kimpe, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2010, 75, 885.
32. S. Catak, M. D'hooghe, T. Verstraelen, K. Hemelsoet, A. Van Nieuwenhove, H.-J. Ha, M. Waroquier, N. De Kimpe, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2010, 75, 4530.
33. J. Karban, J. Kroutil, M. Buděšínský, J. Sýkora, I. Císařová, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6399.
34. J. Kroutil, T. Trnka, M. Buděšínský, M. Černý, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2449.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, 'Gaussian 09' (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
36. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
37. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
38. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
39. R. F. Ribeiro, A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556.
40. M. A. Graham, A. H. Wadsworth, M. Thornton-Pett, C. M. Rayner, Chem. Commun. 2001, 966.
41. N. G. Steinberg, G. H. Rasmusson, G. F. Reynolds, J. P. Springer, B. H. Arison, J. Org. Chem. 1979, 44, 3416.
42. L. A. Paquette, D. Friedrich, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 1991, 56, 3841.
43. D. M. Hodgson, Y. K. Chung, J.-M. Paris, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8664.
44. M. F. Grostic, D. J. Duchamp, C. G. Chidester, J. Org. Chem. 1971, 36, 2929.
45. P. H.-Y. Cheong, H. Yun, S. J. Danishefsky, K. N. Houk, Org. Lett. 2006, 8, 1513.
46. P. Kang, J. Choo, M. Jeong, Y. Kwon, J. Mol. Struct. 2000, 519, 75.
47. V. S. Mastryukov, E. L. Osina, L. V. Vilkov, R. L. Hilderbrandt, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6855.
48. N. E. J. Gooseman, D. O' Hagan, M. J. G. Peach, A. M. Z. Slawin, D. J. Tozer, R. J. Young, Angew. Chem. 2007, 119, 6008
49. N. E. J. Gooseman, D. O' Hagan, M. J. G. Peach, A. M. Z. Slawin, D. J. Tozer, R. J. Young, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5904.
50. C. R. S. Briggs, M. J. Allen, D. O' Hagan, D. J. Tozer, A. M. Z. Slawin, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 732.
51. J. T. Gerig, R. S. McLeod, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5725.
52. M. L. DeRider, S. J. Wilkens, M. J. Waddell, L. E. Bretscher, F. Weinhold, R. T. Raines, J. L. Markley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497.
53. A. Sun, D. C. Lankin, K. Hardcastle, J. P. Snyder, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1579
54. D. C. Lankin, N. S. Chandrakumar, S. N. Rao, D. P. Spangler, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3356.
55. N. E. J. Gooseman, D. O' Hagan, A. M. Z. Slawin, A. M. Teale, D. J. Tozer, R. J. Young, Chem. Commun. 2006, 3190.
56. S. B. D. Jarvis, A. B. Charette, Org. Lett. 2011, 13, 3830
57. M. D'hooghe, V. Van Speybroeck, A. Van Nieuwenhove, M. Waroquier, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2007, 72, 4733
58. B. K. Lee, M. S. Kim, H. S. Hahm, D. S. Kim, W. K. Lee, H.-J. Ha, Tetrahedron 2006, 62, 8393.
59. D. Seebach, J. Zimmermann, U. Gysel, R. Ziegler, T.-K. Ha, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4763
60. R. G. Iafe, K. N. Houk, Org. Lett. 2006, 8, 3469
61. K. Ando, N. S. Green, Y. Li, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5334
62. M. J. Lucero, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 6973
63. M. J. Martinelli, B. C. Peterson, V. V. Khau, D. R. Hutchison, M. R. Leanna, J. E. Audia, J. J. Droste, Y.-D. Wu, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1994, 59, 2204
64. Y. D. Wu, K. N. Houk, B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5560
65. K. N. Houk, M. N. Paddon-Row, N. G. Rondan, Y.-D. Wu, F. K. Brown, D. C. Spellmeyer, J. T. Metz, Y. Li, R. J. Loncharich, Science 1986, 231, 1108.
66. L. Hunter, K. A. Jolliffe, M. J. T. Jordan, P. Jensen, R. B. Macquart, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2340.
67. L. E. Zimmer, C. Sparr, R. Gilmour, Angew. Chem. 2011, 123, 12062
68. L. E. Zimmer, C. Sparr, R. Gilmour, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11860.
69. L. Hunter, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, doi: 10.3762/bjoc.6.38.
70. D. O' Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
71. P. W. Chia, M. R. Livesey, A. M. Z. Slawin, T. van Mourik, D. J. A. Wyllie, D. O' Hagan, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8813
72. E. Durantie, C. Bucher, R. Gilmour, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8208
73. E.-M. Tanzer, W. B. Schweizer, M.-O. Ebert, R. Gilmour, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2006
74. J. M. Um, D. A. DiRocco, E. L. Noey, T. Rovis, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11249
75. C. Sparr, E. Salamanova, W. B. Schweizer, H. M. Senn, R. Gilmour, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8850
76. N. H. Campbell, D. L. Smith, A. P. Reszka, S. Neidle, D. O' Hagan, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1328
77. I. Yamamoto, G. P. Deniau, N. Gavande, M. Chebib, G. A. R. Johnston, D. O' Hagan, Chem. Commun. 2011, 47, 7956
78. C. Bucher, R. Gilmour, Angew. Chem. 2010, 122, 8906
79. C. Bucher, R. Gilmour, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8724
80. C. Sparr, R. Gilmour, Angew. Chem. 2010, 122, 6670; C. Sparr, R. Gilmour, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6520
81. J. Díaz, J. M. Goodman, Tetrahedron 2010, 66, 8021
82. S. Paul, W. B. Schweizer, M.-O. Ebert, R. Gilmour, Organometallics 2010, 29, 4424
83. C. Sparr, W. B. Schweizer, H. M. Senn, R. Gilmour, Angew. Chem. 2009, 121, 3111
84. C. Sparr, W. B. Schweizer, H. M. Senn, R. Gilmour, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3065
85. M. Tredwell, J. A. R. Luft, M. Schuler, K. Tenza, K. N. Houk, V. Gouverneur, Angew. Chem. 2008, 120, 363
86. M. Tredwell, J. A. R. Luft, M. Schuler, K. Tenza, K. N. Houk, V. Gouverneur, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 357
87. R. I. Mathad, B. Jaun, O. Flögel, J. Gardiner, M. Löweneck, J. D. C. Codée, P. H. Seeberger, D. Seebach, M. K. Edmonds, F. H. M. Graichen, A. D. Abell, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2251
88. R. I. Mathad, F. Gessier, D. Seebach, B. Jaun, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 266.