Macromolecular imaging agents containing lanthanides: Can conceptual promise lead to clinical potential?

Macromolecules

Volumn 45, Issue 22, 2012, Pages 8939-8952

  Bryson, Joshua M ^a   Reineke, Jeffrey W ^b   Reineke, Theresa M ^c  

^a Techulon Inc   (United States)

^b EDWARD VIA COLLEGE OF OSTEOPATHIC MEDICINE   (United States)

^c University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOOD POOL; BOUND WATERS; CLINICAL DEVELOPMENT; CONTRAST AGENT; CONTRAST ENHANCEMENT; DIAGNOSTIC AGENTS; DIAGNOSTIC APPLICATIONS; IMAGE CONTRASTS; IMAGING AGENT; IN-VIVO; MACROMOLECULAR STRUCTURES; MAGNETIC RESONANCE IMAGING CONTRAST AGENTS; MULTIMERIC NATURE; NON-COVALENT COMPLEXES; NON-INVASIVE DIAGNOSTICS; NONCOVALENT; RELAXIVITY; RESEARCH AND DEVELOPMENT; RESOLUTION ENHANCEMENT; SERUM ALBUMIN; SMALL MOLECULES;

CHELATION; COMMERCE; DENDRIMERS; GADOLINIUM; IMAGE RESOLUTION; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PROTONS; TISSUE;

MACROMOLECULES;

EID: 84870171728     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301568u     Document Type: Review

References (87)

1. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512-23
2. Macomber, R. S. A Complete Introduction to Modern NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1998; pp 1-20.
3. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-352
4. Aime, S.; Botta, M.; Fasano, M.; Terreno, E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 19-29
5. Datta, A.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 938-47
6. Matsumura, Y.; Maeda, H. Cancer Res. 1986, 46, 6387-92
7. Seiving, P. F.; Watson, A. D.; Rocklage, S. M. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 65-71
8. Spanoghe, M.; Lanens, D.; Dommisse, R.; Van der Linden, A.; Alderweireldt Magn. Reson. Imaging 1992, 10, 913-17
9. Ye, F.; Ke, T.; Jeong, E.-K.; Wang, X.; Yongen, S.; Jonhnson, M.; Lu, Z.-R. Mol. Pharmaceutics 2006, 3, 507-15
10. Wen, X.; Jackson, E. F.; Price, R. E.; Kim, E. E.; Wu, Q.; Wallace, S.; Charnsangavej, C.; Gelovani, J. G.; Li, C. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1408-15
11. Huber, M. M.; Staubli, A. B.; Kustedjo, K.; Gray, M. H. B.; Shih, J.; Fraser, S. E.; Jacobs, R. E.; Meade, T. J. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 242-9
12. Shiraishi, K.; Kawano, K.; Minowa, T.; Maitani, Y.; Yokoyama, M. J. Controlled Release 2009, 136, 14-20
13. Aime, S.; Botta, M.; Crich, S. G.; Giovenzana, G.; Palminsano, G.; Sisti, M. Chem. Commun. 1999, 1999, 1577-8
14. Karfeld-Sulzer, L.; Waters, A. E.; Davis, N. E.; Meade, T. J.; Barron, A. E. Biomacromolecules 2010, 11, 1429-36
15. Leon-Rodriguez, L. M.; de; Lubag, A.; Udugamasooriya, D. G.; Proneth, B.; Brekken, R. A.; Sun, X.; Kodadek, T.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12829-31
16. Armitage, F. E.; Richardson, D. E.; Li, K. C. P. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 365-74
17. Rebizak, R.; Schaefer, M.; Dellacherie, é. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 605-10
18. Rebizak, R.; Schaefer, M.; Dellacherie, é. Eur. J. Pharm. Sci. 1998, 243-8
19. Siauve, N.; Clément, O.; Cuénod, A.; Benderbous, S.; Frija, G. Magn. Reson. Imaging 1996, 14, 381-90
20. Helbich, T. H.; Gossman, A.; Mareski, P. A.; Radüchel, B.; Roberts, T. P. L.; Shames, D. M.; Mühler, M.; Turetschek; Brasch, R. C. J. Magn. Reson. Imaging 2000, 11, 694-701
21. Desser, T. S.; Rubin, D. L.; Muller, H. H.; Qing, F.; Khodor, S.; Zanazzi, G.; Young, S. W.; Ladd, D. L.; Wellons, J. A.; Kellar, K. E.; Toner, J. L.; Snow, R. A. J. Magn. Reson. Imaging 1994, 4, 467-72
22. Ladd, D. L.; Hollister, R.; Peng, X.; Wei, D.; Wu, G.; Delecki, D.; Snow, R. A.; Toner, J. L.; Kellar, K.; Eck, J.; Desai, V. C.; Raymond, G.; Kinter, L. B.; Desser, T. S.; Rubin, D. L. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 361-70
23. Mohs, A. M.; Wang, X.; Goodrich, K. C.; Zong, Y.; Parker, D. L.; Lu, Z.-R. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1424-30
24. Yan, G.-P.; Zhuo, R.-X.; Xu, M.-Y.; Zhang, X.; Li, L.-Y.; Liu, M.-L.; Ye, C.-H Polym. Int. 2002, 51, 892-8
25. Kellar, K. E.; Henrichs, P. M.; Hollister, R.; Koenig, S. H.; Eck, J.; Wei, D. Magn. Reson. Med. 1997, 38, 712-6
26. Duarte, M. G.; Gil, M. H.; Peters, J. A.; Colet, J. M.; Elst, L. V.; Muller, R. N.; Geraldes, C. F. G. C. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 170-7
27. Zong, Y.; Guo, J.; Ke, T.; Mohs, A. M.; Parker, D. L.; Lu, Z.-R. J. Controlled Release 2006, 112, 350-6
28. Lucas, R. L.; Benjamin, M.; Reineke, T. M. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 24-7
29. Wu, X.; Zong, Y.; Ye, Z.; Lu, Z.-R. Pharm. Res. 2010, 27, 1390-7
30. Wang, X.; Feng, Y.; Ke, T.; Schabel, M.; Lu, Z.-R. Pharm. Res. 2005, 22, 596-602
31. Feng, Y.; Yuda, Z.; Ke, T.; Jeong, E.-K.; Parker, D. L.; Lu, Z.-R. Pharm. Res. 2006, 8, 1736-42
32. Allen, M. J.; Raines, R. T.; Kiessling, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6534-5
33. Wang, D.; Miller, S. C.; Sima, M.; Parker, D.; Buswell, H.; Goodrich, K. C.; Kopecková, P.; Kopecek, J. Pharm. Res. 2004, 21, 1741-1749
34. Kiessling, F.; Heilmann, T.; Lammers, T.; Ulbrich, K.; Subr, V.; Peschke, P.; Waengler, B.; Mier, W.; Schrenk, H.-H.; Bock, M.; Schad, L.; Semmler, W. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 42-51
35. Wu, Y.; Zhou, Y.; Ouari, O.; Woods, M.; Zhao, P.; Soesbe, T. C.; Keifer, G. E.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13854-5
36. Kayyem, J. F.; Kumar, R. M.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Chem. Biol. 1995, 2, 615-20
37. Bryson, J. M.; Fichter, K. M.; Chu, W.-J; Lee, J.-H.; Li, J.; Madsen, L. A.; Reineke, T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 16913-8
38. Koffie, R. M.; Farrar, C. T.; Saidi, L.; William, C. M.; Hyman, B. T.; Spires-Jones, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci U. S. A. 2011, 108 (46) 18837-18842
39. Wiener, E. C.; Brechbiel, M. W.; Brothers, H.; Magin, R. L.; Gansow, O. A.; Tomalia, D. A.; Lauterbur, P. C. Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1-8
40. Wiener, E. C.; Auteri, F. P.; Chen, J. W.; Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Scheider, D. S.; Belford, R. L.; Clarkson, R. B.; Lauterbur, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7774-82
41. Kobayashi, H.; Kawamoto, S.; Jo, S.-K.; Bryant, H. L.; Brechbiel, M. W.; Star, R. A. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 388-94
42. Kobayashi, H.; Brechbiel, M. W. Mol. Imaging 2003, 2, 1-10
43. Zhu, W.; Okollie, B.; Bhujwalla, Z. M.; Artemov, D. Magn. Reson. Med. 2008, 59, 679-85
44. Longmire, M.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Curr. Top Med. Chem. 2008, 8, 1180-6
45. Kobayashi, H.; Reijnders, K.; English, S.; Yordanov, A. T.; Milenic, D. E.; Sowers, A. L.; Citrin, D.; Krishna, M. C.; Waldmann, T. A.; Mitchell, J. B.; Brechbiel, M. W. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 7712-20
46. Dear, J. W.; Kobayashi, H.; Brechbiel, M. W.; Star, R. A. Nephron. Clin. Pract. 2006, 103, c45-9
47. Konda, S. D.; Aref, M.; Wang, S.; Brechbiel, M.; Wiener, E. C. Magn. Res. Mater. Med. Biol. 2001, 12, 104-13
48. Laus, S.; Sour, A.; Ruloff, R.; Toth, E.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3064-76
49. Roland, O.; Turrin, C.-O.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. New J. Chem. 2009, 33, 1809-1824
50. Daldrup-Link, H. E.; Shames, D. M.; Wendland, M.; Muhler, A.; Gossman, A.; Rosenau, W.; Brasch, R. C. Acad. Radiol. 2000, 7, 934-44
51. Kim, Y. H.; Choi, B. I.; Cho, W. H.; Lim, S.; Moon, W. K.; Han, J. K.; Weinmann, H.-J.; Chang, K.-H. Invest. Radiol. 2003, 38, 539-49
52. Misselwitz, B.; Schmidt-Willich, H.; Michaelis, M.; Oellinger, J. J. Invest. Radiol. 2002, 37, 146-51
53. Fink, C.; Ley, S.; Puderbach, M.; Plathow, C.; Bock, M.; Kauczor, H.-U. Eur. Radiol. 2004, 14, 1291-6
54. Krombach, G. A.; Higgins, C. B.; Chujo, M.; Saeed, M. Radiology 2005, 236, 510-8
55. Fu, Y.; Raatschen, H.-J.; Nitecki, D. E.; Wendland, M. F.; Novikov, V.; Fournier, L. S.; Cyran, C.; Rogut, V.; Shames, D. M.; Brasch, R. C. Biomacromolecules 2007, 8, 1519-29
56. Cyran, C. C.; Fu, Y.; Raatschen, H.-J.; Rogut, V.; Chaopathomkul, B.; Shames, D. M.; Wendland, M. F.; Yeh, B. M.; Brasch, R. C. J. Magn. Res. Imaging 2008, 27, 581-9
57. Luo, K.; Liu, G.; She, W.; Wang, Q.; Wang, G.; He, B.; Ai, H.; Gong, Q.; Song, B.; Gu, Z. Biomaterials 2011, 32, 7951-7960
58. Fernandez-Trillo, F.; Pacheco-Torres, J.; Correa, J.; Ballesteros, P.; Lopez-Larrubia, P.; Cerdan, S.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. Biomacromolecules 2011, 12, 2902-2907
59. Nwe, K.; Milenic, D. E.; Ray, G. L.; Kim, Y.; Brechbiel, M. W. Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 374-381
60. Curtet, C.; Bourgoin, C.; Bohy, J.; Saccavini, J.-C.; Th-edrez, P.; Akoka, S.; Tellier, C.; Chatal, J.-F. Int. J. Cancer, Suppl. 2 1988, 41, 126-132
61. Elst, L. V.; Port, M.; Raynal, I.; Simonot, C.; Muller, R. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2495-501
62. Fulton, D. A.; Elemento, E. M.; Aime, S.; Chaabane, L.; Botta, M.; Parker, D. Chem. Commun. 2006, 1064-6
63. Pierre, V. C.; Botta, M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 504-5
64. Tanaka, H.; Ando, Y.; Wada, M.; Takahashi, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3311-28
65. Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662-3
66. Srinivasachari, S.; Fichter, K. M.; Reineke, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4618-27
67. Bryson, J. M.; Chu, W.-J.; Lee, J.-H.; Reineke, T. M. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1505-9
68. Kaneshiro, T. L.; Jeong, E.-K.; Morrell, G.; Parker, D. L.; Lu, Z.-R Biomacromolecules 2008, 9, 2742-8
69. Tan, M.; Wu, X.; Jeong, E.-K.; Chen, Q.; Lu, Z.-R. Biomacromolecules 2010, 11, 754-61
70. Henig, J.; Toth, E.; Engelmann, J.; Gottschalk, S.; Mayar, H. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 6124-38
71. Jacques, V.; Desreux, J. F. Top. Curr. Chem. 2002, 221, 125-60
72. Livramento, J. B.; Toth, E.; Sour, A.; Borel, A.; Merbach, A. E.; Ruloff, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (4) 1480
73. Song, Y.; Zong, H.; Trivedi, E. R.; Vesper, B. J.; Water, E. A.; Barrett, A. G. M.; Radosevich, J. A.; Hoffman, B. M.; Meade, T. J. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2267-2275
74. Costa, J.; Ruloff, R.; Burai, L.; Helm, L.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5147-57
75. Pierre, V. C.; Botta, M.; Aime, S.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9272-3
76. Caravan, P.; Das, B.; Dumas, S.; Epstein, F. H.; Helm, P. A.; Jacques, V.; Koerner, S.; Kolodziej, A.; Shen, L.; Sun, W. C.; Zhang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8171-3
77. Nair, S.; Kolodziej, A. F.; Bhole, G.; Greenfield, M. T.; McMurry, T. J.; Caravan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4918-21
78. Zhang, Z.; Greenfield, M. T.; Spiller, M.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B.; Caravan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6766-9
79. Kunda, A.; Peterlik, H.; Krssak, M.; Bytzek, A. K.; Pashkunova-Martic, I.; Arion, V. B. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 250-255
80. Henoumont, C.; Vander Elst, L.; Laurent, S.; Muller, R. N. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3689-97
81. Lauffer, R. B.; Parmelee, D. J.; Dunham, S. U.; Ouellet, H. S.; Dolan, R. P.; Witte, S.; McMurry, T. J.; Walovitch, R. C. Radiology 1998, 207, 529-38
82. Caravan, P.; Cloutier, N. J.; Greenfield, M. T.; McDermid, S. A.; Dunham, S. U.; Bulte, J. W.; Amedio, J. C., Jr.; Looby, R. J.; Supkowski, R. M.; Horrocks, W. D., Jr.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-62
83. Caravan, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-62
84. Grobner, T. Nephrol. Dial. Transplant 2006, 21, 1104-1108
85. Jones, A. J. S.; Cleland, J. L. J. Controlled Release 1996, 41, 147-155
86. Canavese, C.; Mereu, M. C.; Aime, S.; Lazzarich, E.; Fenoglio, R.; Quaglia, M.; Stratta, P. J. Nephrol. 2008, 21, 324-336
87. Kelkar, S.; Reineke, T. M. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1879-1903