Facile construction of densely functionalized 4H-chromenes via three-component reactions catalyzed by l-proline

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 2421-2428

  Li, Minghao ^a   Zhang, Biao ^a   Gu, Yanlong ^a,b  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870156852     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35668f     Document Type: Article

References (69)

1. Multicomponent Reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienaymé, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17 89
3. J. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 1133 1144
4. D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602 1634
5. C. Simon T. Constantieux J. Rodriguez Eur. J. Org. Chem. 2004 4957
6. B. B. Toure D. G. Hall Chem. Rev. 2009 109 4439 4486
7. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123 131
8. L. Weber Curr. Med. Chem. 2002 9 2085
9. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964 1969
10. C. Hulme V. Gore Curr. Med. Chem. 2003 10 51 80
11. N. Isambert M. del M. S. Duque J.-C. Plaquevent Y. Génisson J. Rodriguez T. Constantieux Chem. Soc. Rev. 2011 40 1347 1357
12. B. A. Keay, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 2nd edn, 1996, Vol. 2, p. 395
13. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn A. J. Roecker G.-Q. Cao S. Barluenga H. J. Mitchell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939 9953
14. I. R. Hardcastle X. L. Cockcroft N. J. Curtin M. D. El-Murr J. J. Leahy M. Stockley B. T. Golding L. Rigoreau C. Richardson G. C. M. Smith R. J. Griffin J. Med. Chem. 2005 48 7829 7846
15. D. J. Maloney S. X. Chen S. M. Hecht Org. Lett. 2006 8 1925 1927
16. M. Kidwai S. Saxena M. K. R. Khan S. S. Thukral Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4295 4298
17. Y. Nishibayashi Y. Inada M. Hidai S. Uemura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7900 7901
18. Y. Liu J. Qian S. Lou J. Zhu Z. Xu J. Org. Chem. 2010 75 1309 1312
19. Y.-L. Shi M. Shi Org. Lett. 2005 7 3057 3060
20. G.-L. Zhao Y.-L. Shi M. Shi Org. Lett. 2005 7 4527 4530
21. Y.-L. Shi M. Shi Chem.-Eur. J. 2006 12 3374 3378
22. J. Fan Z. Wang Chem. Commun. 2008 5381 5383
23. C. R. Reddy J. Vijaykumar R. Grée Synlett 2010 3715 3723
24. K. Funabiki T. Komeda Y. Kubota M. Matsui Tetrahedron 2009 65 7457 7463
25. D. Liang M. Wang B. Bekturhun B. Xiong Q. Liu Adv. Synth. Catal. 2010 352 1593 1599
26. W. A. L. V. Otterlo E. L. Ngidi S. Kuzvidza G. L. Morgans S. S. Moleele C. B. Koning Tetrahedron 2005 61 9996 10006
27. Y. W. Fang C. Z. Li J. Org. Chem. 2006 71 6427 6431
28. C. C. Malakar D. Schmidt J. Conrad U. Beifuss Org. Lett. 2011 13 1972 1975
29. L.-W. Ye X.-L. Sun C.-Y. Zhu Y. Tang Org. Lett. 2006 8 3853 3856
30. C. Liu X. Zhang R. Wang W. Wang Org. Lett. 2010 12 4948 4951
31. J. Alemán C. Alvarado V. Marcos A. Núñez J. L. G. Ruano Synthesis 2011 1840 1846
32. M. M. Heravi H. Alinejhad K. Bakhtiari H. A. Oskooie Mol. Diversity 2010 14 621 626
33. L. Wu Y. Wu F. Yan L. Fang Monatsh. Chem. 2010 141 871 875
34. T. H. Babu P. T. Perumal Synlett 2011 341 344
35. G. Shanthi P. T. Perumal Synlett 2008 2791 2794
36. G. Shanthi P. T. Perumal Tetrahedron Lett. 2007 48 6785 6789
37. P. Jayashree G. Shanthi P. T. Perumal Synlett 2009 917 920
38. S. N. Murthy B. Madhav V. P. Reddy Y. V. D. Nageswar Tetrahedron Lett. 2010 51 3649 3653
39. K. Kumaravel G. Vasuki Green Chem. 2009 11 1945 1947
40. M. N. Elinson A. S. Dorofeev F. M. Miloserdov A. I. Ilovaisky S. K. Feducovich P. A. Belyakov G. I. Nikishin Adv. Synth. Catal. 2008 350 591 601
41. F. He L. Peng Y. Gu G. Li Green Chem. 2009 11 1767 1773
42. C. F. Nising U. K. Ohnemueller A. Friedrich B. Lesch J. Steiner H. Schnoeckel M. Nieger S. Braese Chem.-Eur. J. 2006 12 3647 3654
43. D. B. Ramachary Y. V. Reddy M. Kishor Org. Biomol. Chem. 2008 6 4188 4197
44. B. Das K. Laxminarayana B. Ravikanth J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 271 131 133
45. B. Banerjee S. K. Mandal S. C. Roy Chem. Lett. 2006 35 16 17
46. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2008 64 3477 3488
47. A. Kumar M. Kumar M. K. Gupta Tetrahedron Lett. 2009 50 7024 7027
48. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2007 63 1946 1952
49. M. Radi V. Bernardo B. Bechi D. Castagnolo M. Pagano M. Botta Tetrahedron Lett. 2009 50 6572 6575
50. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas (III) J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395 2396
51. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336 9337
52. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Green Chem. 2012 14 290 295
53. H. Yang M. W. Wong Org. Biomol. Chem. 2012 10 3229 3235
54. Y. Zhou Z. Shan J. Org. Chem. 2006 71 9510 9512
55. X. Dou L. He Z. Yang Synth. Commun. 2012 42 62 74
56. M. Venkatanarayana P. K. Dubey Synth. Commun. 2012 42 1746 1759
57. Y. Li H. Chen C. Shi D. Shi S. Ji J. Comb. Chem. 2010 12 231 237
58. N. Kumaragurubaran K. Juhl W. Zhuang A. Bogevig K. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6254 6255
59. R. J. Cremlyn A. G. Osborne J. F. Warmsley Spectrochim. Acta, Part A 1996 52 1433 1454
60. L. V. Timokhina Russ. J. Org. Chem. 2009 11 1723 1724
61. R. Murugan R. Kamakshi B. Reddy Aust. J. Chem. 2005 58 228 230
62. F. D. Popp J. Med. Chem. 1970 13 1017 1018
63. L. Zhou C. Fang P. Wei S. Liu Y. Liu L. Lai J. Med. Chem. 2008 51 3360 3366
64. M. Go J. Leow S. Gorla A. Schuller M. Wang P. Casey J. Med. Chem. 2010 53 6838 6850
65. A. R. Katritzky X. Lan J. N. Lam J. Org. Chem. 1991 56 4397 4403
66. A. R. Katritzky Z. Zhang X. Lan H. Lang J. Org. Chem. 1994 59 1900 1903
67. A. R. Katritzky D. Zhang K. Kirichenko J. Org. Chem. 2005 70 3271 3274
68. H.-J. Musiol L. Moroder Org. Lett. 2001 3 3859 3861
69. T. Fukami, T. Fukuroda, A. Kanatani and M. Ihara, Patent, WO 9915516, A1 19990401, 1999