Unexpected tandem ylide annulation reaction for controllable synthesis of 2H-chromenes and 4H-chromenes

Organic Letters

Volumn 8, Issue 17, 2006, Pages 3853-3856

  Ye, Long Wu ^a   Sun, Xiu Li ^a   Zhu, Chun Yin ^a   Tang, Yong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748600681     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0615174     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Koyama, H.; Boueres, J. K.; Miller, D. J.; Berger, J. P.; MacNaul, K. L.; Wang, P.-R.; Ippolito, M. C.; Wright, S. D.; Agrawal, A. K.; Moller, D. E.; Sahoo, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3347.
2. (b) Tan, Q.; Blizzard, T. A.; Morgan, J. D.; Birzin, E. T.; Chan, W.; Yang, Y. T.; Pai, L.-Y.; Hayes, E. C.; DaSilva, C. A.; Warrier, S.; Yudkovitz, J.; Wilkinson, H. A.; Sharma, N.; Fitzgerald, P. M. D.; Li, S.; Colwell, L.; Fisher, J. E.; Adamski, S.; Reszka, A. A.; Kimmel, D.; DiNinno, F.; Rohrer, S. P.; Freedman, L. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1675.
3. (c) Kang, Y.; Mei, Y.; Du, Y.; Jin. Z. D. Org. Lett. 2003, 5. 4481.
4. (d) Mewshaw, R. E.; Zhao, R.; Shi, X.; Marquis, K.; Brennan, J. A.; Mazandarani, H.; Coupet, J.; Andree. T. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 271.
5. (a) Wang, Y.-H.; Hou, A.-J.; Chen, L.; Chen, D.-F.; Sun, H.-D.; Zhao, Q.-S.; Bastow, K. F.; Nakanish, Y.; Wang, X. H.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 757.
6. (b) Amari, G.; Armani, E.; Ghirardi, S.; Delcanale, M.; Civelli, M.; Caruso, P. L.; Galbiati, E.; Lipreri, M.; Rivara, S.; Lodola, A.; Mor. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3763.
7. (c) Menut, C.; Bessiere, J. M.; Ntalani, H.; Verin, P.; Henriques, A. T.; Limberger, R. Photochemistry 2000, 53, 975.
8. (d) Yasunaga, T.; Kimura, T.; Naito, R.; Kontani, T.; Wanibuchi, F.; Yamashita, H.; Nomura, T.; Yamaguchi, S.-I.; Mase, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2765.
9. (a) Ito, C.; Hoigawa, M.; Kanematsu, T.; Ruangrungsi, N.; Mukainaka, T.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Photochemistry 2003, 64, 1265.
10. (b) Rukachaisirikul, V.; Kamkaew, M.; Sukavisit, D.; Phongpaichit, S.; Sawangchote, P.; Taylor, W. C. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1531.
11. (c) Yankep, E.; Njamen, D.; Fotsing, M. T.; Fomum, Z. T.; Mbanya, J. C.; Giner, R. M.; Recio, M. C.; Máñez, S.; Ríos, J. L. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1288.
12. (d) Joulain, P.; Tabacchi, R. Phytochemistry 1994, 37, 1769.
13. (a) Lebel, H.; Paquet, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11152.
14. (b) Koyama, H.; Miller, D. J.; Boueres, J. K.; Desai, R. C.; Jones, A. B.; Berger, J. P.; MacNaul, K. L.; Kelly, L. J.; Doebber, T. W.; Wu, M. S.; Zhou, G.; Wang, P.-R.; Ippolito, M. C.; Chao, Y.-S.; Agrawal, A. K.; Franklin, R.; Heck, J. V.; Wright, S. D.; Moller, D. E.; Sahoo, S. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 3255.
15. (c) Quaglia, W.; Pigini, M.; Piergentili, A.; Giannella, M.; Marucci, G.; Poggesi, E.; Leonard, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 2961.
16. (d) Kinderman, S. S.; Doodeman, R.; van Beijma, J. W.; Russcher, J. C.; Tjen, K. C. M. F.; Kooistra, T. M.; Mohaselzadeh, H.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 736.
17. For recent examples on the synthesis of 2H-chromenes, see: (a) Lesch, B.; Toräng, J.; Vanderheiden, S.; Erase, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 555.
18. (b) Kabalka, G. W.; Venkataiah, B.; Das, B. C. Synlett 2004, 2194.
19. (c) Mondal, M.; Argade, N. P. Synlett 2004, 1243.
20. (d) Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055.
21. (e) Parker, K. A.; Mindt, T. L. Org. Lett. 2001, 3, 3875.
22. (f) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 734.
23. For recent examples on the synthesis of 4H-chromenes, see: (a) van Otterlo, W. A. L.; Ngidi, E. L.; Kuzvidza, S.; Morgans, G. L.; Moleele, S. S.; de Koning, C. B. Tetrahedron 2005, 61, 9996.
24. (b) Kidwai, M.; Saxena, S.; Khan, M. K. R.; Thukral, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4295.
25. (c) Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S.; Zhang, H.; Wang, Y.; Zhao, J.-H.; Jia, S.-J.; Herich, J.; Labreque, D.; Storer, R.; Meerovitch, K.; Bouffard, D.; Rej, R.; Denis, R.; Biais, C.; Lamothe, S.; Attardo, G.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S.-X. J. Med. Chem. 2004, 47, 6299.
26. (d) Demyttenaere, J.; Van Syngel, K.; Markusse, A. P.; Vervisch, S.; Debenedetti, S.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2002, 58, 2163.
27. For ylide cyclopropanation, please see: (a) Deng, X.-M.; Cai, P.; Ye, S.; Sun, X.-L.; Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y.; Wu, Y.-D.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730-9740.
28. (b) Zheng, J.-C.; Liao, W.-W.; Tang, Y.; Sun, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12222.
29. (c) Jiang, H.; Deng, X.-M.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10202.
30. (d) Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13030.
31. (e) Ye, S.; Huang, Z.-Z.; Xia, C.-A.; Tang, Y.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2432.
32. For ylide aziridination and epoxidation: (f) Zheng, J.-C.; Liao, W.-W.; Sun, X.-X.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L.-X.; Deng, J. G. Org. Lett. 2005, 7, 5789.
33. (g) Liao, W.-W.; Deng, X.-M.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 1516.
34. (h) Li, K.; Deng, X.-M.; Tang, Y. Chem. Commun. 2003, 2074.
35. Cyclopropane carboxylates with a [3,1,0] structure unit were usually obtained from diazo compounds: (a) Kirmse, W.; Hoemberger, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3925.
36. (b) Matlin, S. A.; Chan, L.; Catherwood, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1, 89.
37. (c) Hoemberger, G.; Dorigo, A. E.; Kirmse, W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 475.
38. (d) Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Sanchez, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2021.
39. (e) Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Gottlieb, H. E.; Sanchez, E. L.; Pellicciari, R.; Cogolli, P. J. Org. Chem. 1977, 42, 3945.
40. (a) Ciganek, E. Synthesis 1995, 1311.
41. (b) Baeckström, P.; Jacobsson, U.; Norin, T.; Unelius, C. R. Tetrahedron 1988, 44, 2541.
42. (c) Mori, K.; Tanaka, T. I.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1983, 39, 2303.
43. Under this condition (reaction time of 24 h), only 24% conversion was obtained even when 20 mol % of dimethyl sulfide was used instead of 10 mol % of THT.
44. For details, please see the Supporting Information.