(S)-Proline-catalyzed nitro-Michael reactions: Towards a better understanding of the catalytic mechanism and enantioselectivity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 16, 2012, Pages 3229-3235

  Yang, Hui ^a   Wong, Ming Wah ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYL GROUPS; CARBOXYLIC ACID GROUPS; CATALYTIC MECHANISMS; ELECTRON DONORS; IMINIUM; MICHAEL ADDITIONS; NITROSTYRENE; NON HYDROGENS; ORGANOCATALYSIS; TRANSITION STATE;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BONDS; KETONES; REACTION KINETICS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALDEHYDE; BETA-NITROSTYRENE; KETONE; NITROSTYRENE; PROLINE; STYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALDEHYDES; CATALYSIS; KETONES; MODELS, MOLECULAR; PROLINE; STEREOISOMERISM; STYRENES;

EID: 84859259133     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06993h     Document Type: Article

References (69)

1. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
2. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
3. C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 42
4. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
5. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
6. E. N. Jacobsen D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20618
7. B. R. Buckley M. M. Farah Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2011 107 102
8. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
9. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9922
10. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11273
11. M. Arno L. R. Domingo Theor. Chem. Acc. 2002 108 232
12. K. N. Rankin J. W. Gauld R. J. Boyd J. Phys. Chem. A 2002 106 5155
13. S. Bahmanyar K. N. Houk H. J. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2475
14. B. List P. Pojarliev H. J. Martin Org. Lett. 2001 3 2423
15. J. M. Betancort C. F. Barbas III Org. Lett. 2001 3 3737
16. D. Enders A. Seki Synlett 2002 26
17. J. Xiao F.-X. Xu Y.-P. Lu T.-P. Loh Org. Lett. 2010 12 1220
18. P. Kotrusz S. Toma H.-G. Schmalz A. Adler Eur. J. Org. Chem. 2004 1577
19. M. S. Rasalkar M. K. Potdar S. S. Mohile M. M. Salunkhe J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 235 267
20. R. Zhu D. Zhang J. Wu C. Liu Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1611
21. A. Hamza G. Schubert T. Soos I. Papai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13151
22. J. Wang H. Li B. Lou L. Zu H. Guo W. Wang Chem.-Eur. J. 2006 12 4321
23. M. Arno R. J. Zaragoza L. R. Domingo Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 157
24. W. Wang J. Wang H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1369
25. Y. Hayashi H. Gotoh T. Tamura H. Yamaguchi R. Masui M. Shoji J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16028
26. D. Diez M. J. Gil R. F. Moro I. S. Marcos P. García P. Basabe N. M. Garrido H. B. Broughton J. G. Urones Tetrahedron 2007 63 740
27. X. J. Zhang S. P. Liu X. M. Li M. Yan A. S. C. Chan Chem. Commun. 2009 844
28. C. Palomo S. Vera A. Mielgo E. Gómez-Bengoa Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5984
29. P. H. Cheong C. Y. Legault J. M. Um N. Celebi-Olcum K. N. Houk Chem. Rev. 2011 111 5042
30. M. P. Patil R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2008 14 10472
31. J. M. Betancort K. Sakthivel R. Thayumanavan F. Tanaka C. F. Barbas III Synthesis 2004 9 1509
32. A. Alexakis G. Bernardinelli Org. Lett. 2003 5 2559
33. T. Ishii S. Fujioka Y. Sekiguchi H. Kotsuki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9558
34. H. Yang M. W. Wong J. Org. Chem. 2011 76 7399
35. Z. Jiang H. Yang X. Han J. Luo M. W. Wong Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2010 8 1368
36. E. Marques-Lopez R. P. Herrera Curr. Org. Chem. 2011 15 2311
37. B. List Acc. Chem. Res. 2004 37 548
38. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
39. B. List Chem. Commun. 2006 819
40. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
41. P. M. Pihko I. Majander A. Erkkilä Top. Curr. Chem. 2010 291 29
42. D. Seebach J. Goliński Helv. Chim. Acta 1981 64 1413
43. S. J. Blarer W. B. Schweizer D. Seebach Helv. Chim. Acta 1982 65 1637
44. R. Haner T. Laube D. Seebach Chimia 1984 38 255
45. D. Seebach A. K. Beck J. Goliński J. N. Hay T. Laube Helv. Chim. Acta 1985 68 162
46. J. Bures A. Armstrong D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8822
47. M. Hutka V. Polackova J. Marak D. Kaniansky R. Sebesta S. Toma Eur. J. Org. Chem. 2010 6430
48. D. Seebach R. Gilmour U. Groselj G. Deniau C. Sparr M. Ebert A. K. Beck L. B. McCusker D. Sisak T. Uchimaru Helv. Chim. Acta 2010 93 603
49. S. Belot A. Massaro A. Tenti A. Mordini A. Alexakis Org. Lett. 2008 10 4557
50. H. Uehara C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9848
51. J. M. Um D. A. DiRocco E. L. Noey T. Rovis K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11249
52. M. P. Patil A. K. Sharma R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2010 75 7310
53. M. B. Schmid K. Zeitler R. M. Gschwind Chem. Sci. 2011 2 1793
54. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
55. B. Cho C.-H. Tan M. W. Wong Org. Biomol. Chem. 2011 9 4550
56. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
57. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210 3221
58. S. E. Wheeler A. J. McNeil P. Müller T. M. Swager K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3304
59. C. B. Shinisha R. B. Sunoj Org. Biomol. Chem. 2007 5 1287
60. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
62. A. K. Sharma R. B. Sunoj Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6373
63. S. Amiri H. P. Reisenauer P. R. Schreiner J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15902
64. M. L. Senent Mol. Phys. 2001 99 1311
65. A. H. McKie S. Friedland F. Hof Org. Lett. 2008 10 4653
66. D. Terakado M. Takano T. Oriyama Chem. Lett. 2005 34 962
67. D. Roca-López P. Merino F. J. Sayago C. Cativiela R. P. Herrera Synlett 2011 249
68. A. Armstrong Y. Bhonoah A. J. P. White J. Org. Chem. 2009 74 5041
69. S. G. Davies A. J. Russell R. L. Sheppard A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2007 5 3190