Self-assembling chiral gelators for fluorinated media

Langmuir

Volumn 25, Issue 15, 2009, Pages 8678-8684

  Côte, Marie ^a   Nicholls, Tim ^a   Knight, David W ^a   Morgan, Ian R ^a   Rogueda, Philippe G A ^a   King, Stephen M ^a   Heenan, Richard K ^a   Griffiths, Peter C ^a,b  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

END GROUPS; FIBRILLAR STRUCTURES; FLUORINATED SOLVENTS; GELATORS; HYDROGEN BONDINGS; HYDROPHOBIC NATURE; MELTING TEMPERATURES; SELF-ASSEMBLING; SMALL-ANGLE NEUTRON SCATTERING; STEREOGENIC CENTERS; STRUCTURAL MOTIFS; TECHNOLOGICAL CHALLENGES; THERMOREVERSIBLE GELATION;

COAGULATION; ESTERIFICATION; ESTERS; GELATION; HYDROGEN; MELTING POINT; NEUTRON SCATTERING;

HYDROGEN BONDS;

BUTANOL; FLUORINE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; GEL; HYDROGEN BOND; NEUTRON; PROTEIN MOTIF; RADIATION SCATTERING; STATISTICAL MODEL; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; TIME;

AMINO ACID MOTIFS; BUTANOLS; FLUORINE; GELS; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, STATISTICAL; NEUTRONS; SCATTERING, RADIATION; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; TIME FACTORS;

EID: 68149091901     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la804277z     Document Type: Article

References (65)

1. Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148-156.
2. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 209-218.
3. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
4. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836.
5. Smith, D. K. Tetrahedron 2007, 63, 7283-7284.
6. Escuder, B.; Miravet, J. F. Langmuir 2006, 22, 7793-7797.
7. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595-9599.
8. Mieden-Gundert, G.; Klein, L.; Fischer, M.; Vogtle, F.; Heuze, K.; Pozzo, J. L.; Valuer, M.; Fages, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3164-3166.
9. Weiss, R., Terech, P., Eds.; Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006.
10. Yoza, K.; Ono, Y.; Yoshihara, K.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N Chem. Comm. 1998, 907-908.
11. Yoza, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2722-2729.
12. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Org. Biol. Chem. 2004, 2, 2965-2971.
13. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
14. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Harrington, J. P. Chem. - Eur. J. 2005, 11 6552-6559.
15. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5496-5508.
16. Burkhardt, M.; Kinzel, S.; Gradzielski, M. J. Colloid Interface Sci. 2009, 331, 514-521.
17. George, M.; Snyder, S. L.; Terech, P.; Glinka, C. J.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10275-10283.
18. George, M.; Snyder, S. L.; Terech, P.; Weiss, R. G Langmuir 2005, 21, 9970-9977.
19. Griffiths, P. C.; Cote, M.; James, R.; Rogueda, P. G.; Morgan, I. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 2005, 3998-4000.
20. Bao, C. Y.; Jin, M.; Lu, R.; Song, Z. G.; Yang, X. C.; Song, D. P.; Xu, T. H.; Liu, G F.; Zhao, Y. Y. Tetrahedron 2007, 63, 7443-7448.
21. Bag, B. G.; Maity, G. C.; Pramanik, S. R. Supramol. Chem. 2005, 17 383-385.
22. Brizard, A.; Oda, R.; Huc, I. In Low Molecular Mass Gelators: Design, Self-Assembly, Function; Fages F., Ed.; Springer: Berlin, 2005; Vol. 256, pp 167-218.
23. Snijder, C. S.; deJong, J. C.; Meetsma, A.; vanBolhuis, F.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 1995, 1, 594-597.
24. Haino, T.; Tanaka, M.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2008, 468-470.
25. Babu, P.; Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Macromol. Symp. 2006, 241, 60-67.
26. Jung, J. H.; John, G.; Masuda, M.; Yoshida, K.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Langmuir 2001, 17, 7229-7232.
27. Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2385-2388.
28. Mukkamala, R.; Weiss, R. G. Lanemuir 1996, 12, 1474-1482.
29. Watanabe, Y.; Miyasou, T.; Hayashi, M. Org. Lett. 2004, 6, 1547-1550.
30. Hafkamp, R. J. H.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 412-426.
31. Sagawa, T.; Chowdhury, S.; Takafuji, M.; Ihara, H. Macromol. Symp. 2006, 237, 28-38.
32. Sumiyoshi, T.; Nishimura, K.; Nakano, M.; Handa, T.; Miwa, Y.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12137-12142.
33. Becerril, J.; Burguete, M. I.; Escuder, B.; Galindo, F.; Gavara, R.; Miravet, J. F.; Luis, S. V.; Peris, G. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3879-3890.
34. Tachibana, T.; Tomoko, M.; Kayako, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 73-80.
35. Tachibana, T.; Tomoko, M.; Kayako, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714-1719.
36. Doi, M.; Asano, A.; Yoshida, H.; Inouguchi, M.; Iwanaga, K.; Sasaki, M.; Katsuya, Y.; Taniguchi, T.; Yamamoto, D. J. Pept. Res. 2005, 66, 181-189.
37. Caplar, V.; Zinic, M.; Pozzo, J. L.; Fages, F.; Mieden-Gundert, G.; Vogtle, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4048-4059.
38. Makarevic, J.; Jokic, M.; Raza, Z.; Stefanic, Z.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 5567-5580.
39. Friggeri, A.; van der pol, C.; van Bommel, K. J. C.; Heeres, A.; Stuart, M. C. A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5353-5361.
40. Ihara, H.; Sakurai, T.; Yamada, T.; Hashimoto, T.; Takafuji, M.; Sagawa, T.; Hachisako, H. Lanemuir 2002, 18, 7120-7123.
41. Becerril, J.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Gavara, R.; Luis, S. V. Eur. J. Org. Chem. 2005, 481-485.
42. Kholodenko, A. L. Macromokcules 1993, 26, 4179-4183.
43. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
44. Terech, P.; Meerschaut, D.; Desvergne, J. P.; Colomes, M.; Bouas-Laurent, H. J. Colloid Interface Sci. 2003, 261, 441-450.
45. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Lanemuir 2000, 16, 352-355.
46. Lescanne, M.; Colin, A.; Mondain-Monval, O.; Fages, F.; Pozzo, J. L. Lanemuir 2003, 19, 2013-2020.
47. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
48. Bao, C. Y.; Jin, M.; Lu, R.; Song, Z. G.; Yang, X.C.; Song, D. P.; Xu, T. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Tetrahedron 2007, 63, 7443-7448.
49. Craig, J. C.; Pereira, W. E.; Halpern, B.; Westley, J. W. Tetrahedron 1971, 27, 1173-1184.
50. Cote, M.; Rogueda, P. G. A.; Griffiths, P. C. Int. J. Pharm. 2008, 362, 147-152.
51. Cote, M.; Rogueda, P. G. A.; Griffiths, P. C. J. Pharm. Pharmacol. 2008, 60, 593-599.
52. Fu, X. J.; Yang, Y.; Wang, N. X.; Wang, H.; Yang, Y. J. J. Mol. Recognit. 2007, 20, 238-244.
53. Das, D.; Dasgupta, A.; Roy, S.; Mitra, R. N.; Debnath, S.; Das, P. K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5068-5074.
54. Smith, J. M.; Katsoulis, D. E. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1899-1903.
55. Pantos, G. D.; Pengo, P.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 194-197.
56. Zhan, C. L.; Gao, P.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2005, 462-464.
57. George, M.; Funkhouser, G. P.; Terech, P.; Weiss, R. G. Langmuir 2006, 22, 7885-7893.
58. Okabe, S.; Ando, K.; Hanabusa, K.; Shibayama, M. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2004, 42, 1841-1848.
59. Okabe, S.; Hanabusa, K.; Shibayama, M. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2005, 43, 3567-3574.
60. Terech, P.; Bouaslaurent, H.; Desvergne, J. P. J. Colloid Interface Sci. 1995, 174, 258-263.
61. Terech, P.; Clavier, G.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J. P.; Deme, B.; Pozzo, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2006, 302, 633-642.
62. Dastidar, P.; Okabe, S.; Nakano, K.; Iida, K.; Miyata, M.; Tohnai, N.; Shibayama, M. Chem. Mater. 2005, 17, 741-748.
63. Terech, P.; Furman, I.; Weiss, R. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9558-9566.
64. Terech, P.; Allegraud, J. J.; Garner, C. M. Langmuir 1998, 14, 3991-3998.
65. Willemen, H. M.; Marcelis, A. T. M.; Sudholter, E. J. R.; Bouwman, W. G.; Deme, B.; Terech, P. Langmuir 2004, 20, 2075-2080.