Synthesis, structure, and aggregation-induced emission of a novel lambda (A)-shaped pyridinium salt based on Tröger's base

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 34, 2007, Pages 12811-12816

  Yuan, Chun Xue ^a   Tao, Xu Tang ^a   Ren, Yan ^a   Li, Yang ^a   Yang, Jia Xiang ^b   Yu, Wen Tao ^a   Wang, Lei ^a   Jiang, Min Hua ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b ANHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; MOLECULAR VIBRATIONS; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AGGREGATION-INDUCED EMISSION (AIE); ENANTIOMERIZATION; INTERMOLECULAR QUENCHING; MOLECULAR CONFIGURATION; NONRADIATIVE DEACTIVATION;

SALTS;

EID: 34548570176     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0711601     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck. W. R. Nature 1999, 397, 121.
2. (b) Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389.
3. Birks, J. B. In Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London. 1970.
4. (a) Schouwink, P.; Schäfer, A. H.; Seidel, C.; Fuchs, H. Thin Solid Films 2000, 372, 163.
5. (b) Crenshaw. B. R.; Weder, C Chem. Mater. 2003, 15, 4717.
6. (c) Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4657.
7. (a) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740.
8. (b) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
9. (c) Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319.
10. (d) Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
11. (e) Haussier, M.; Chen, J.; Lam, J. W. Y.; Tang. B. Z. J. Nonlin. Opt. Phys. Mater. 2004, 13, 335.
12. (f) Chen, H.; Chen, J.; Qiu, C.; Tang, B. Z.; Wong, M.; Kwok, H. S. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 2004, 10, 10.
13. (g) Law, C. C. W.; Chen, J.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. 2004, 14, 39.
14. (h) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B. Z.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
15. (i) Mi, B.; Dong, Y.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Haussier, M.; Sung, H. H. Y.; Kwok, H. S.; Dong, Y.; Williams, I. D.; Liu, Y.; Luo, Y.; Shuai, Z.; Zhu. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2005, 3583.
16. (a) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
17. (b) Lim, S.-J.; An, B.-K.; Jung, S.-D.; Chung, M.A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346.
18. (c) Lim, S.-J.; An, B.-K.; Park, S. Y. Macromolecules 2005, 38, 6236.
19. (d) Tong, X.; Zhao, Y.; An, B.-K.; Park, S. Y. Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 1799.
20. Yeh, H.-C.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2003, 2632.
21. (a) Xie, Z.; Yang, B.; Cheng, G.; Liu, L.; He, F.; Shen, F.; Ma, Y.; Liu, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1287.
22. (b) Xie, Z.; Yang, B.; Xie, W.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, H.; Yang, X.; Wang, Z.; Li, Y.; Hanif, M.; Yang, G.; Ye, L.; Ma, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993.
23. (c) Li, Y.; Li, F.; Zhang, H.; Xie, Z.; Xie W.; Xu, H.; Li, B.; Shen, F.; Ye, L.; Hanif, M.; Ma, D.; Ma, Y. Chem. Commun. 2007, 231.
24. (a) Tong, H.; Dong, Y.; Haussier, M.; Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H-Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 326.
25. (b) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Ren, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000-2007.
26. (a) Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565.
27. (b) Belton, C.; O'Brien, D. F.; Blau, W. J.; Cadby, A. J.; Lane, P. A.; Bradley, D. D. C.; Byrne, H. J.; Stockmann, R.; Hörhold, H-H. Appl. Phys. Utt. 2001, 78, 1059.
28. (c) Holzer. W.; Penzkofer, A.; Stockmann, R.; Meysel, H.; Liebegott, H.; Hörhold, H-H. Polymer 2001, 42, 3183.
29. (a) Tong, H.; Dong, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. Y.; Williams, I. D.; Sun, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 1133.
30. (b) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 40.
31. (c) Tong, H.; Dong, Y.; Hong, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Yu, X.; Sun, J.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287.
32. (d) Tong, H.; Dong, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Nonlin. Opt. Quantum Opt., in press.
33. (a) Ryu, S. Y.; Kim, S.; Seo, J.; Kim, Y-W.; Kwon, O-H.; Jang, D-J.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2004, 70.
34. (b) Chen, J.; Xu, B.; Ouyang, X.; Tang, B. Z.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7522.
35. (c) Bhongale, C J.; Chang, C-W.; Lee, C-S.; Diau, E. W-G.; Hsu, C-S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472.
36. (d) Wang, Z.; Shao, H.; Ye, J.; Tang, L.; Lu, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19627.
37. (e) Tracy, H. J.; Mullin, J. L.; Klooster, W. T.; Martin, J. A.; Haug, J.; Wallace, S.; Rudloe, I.; Watts, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2003.
38. (f) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 3705.
39. (g) Kim, S.; Zheng, Q.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 2317.
40. (h) Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Shi, J.; Yu, W.; Ren, Y.; Zou. D.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6544.
41. (a) Chen, H.; Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Ho, Y.; Tang, B. Z.; Zhu, D.; Wong, M.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574.
42. Tröger, J. J. Prakt. Chem. 1887, 36, 225.
43. (a) Crossley, M. J.; Try, A. C.; Walton, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6807.
44. (b) Jensen, J.; Tejler, J.; Wärnmark, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6008.
45. (c) Solano, C.; Svensson, D.; Olomi, Z.; Jensen, J.; Wendt, O. F.; Wärnmark, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3510.
46. (d) Abella, C. A. M.; Rodembusch, F. R.; Stefani, V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5601.
47. (e) Sergeyev, S.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1738.
48. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Schaefer, W. P. Science 1989, 245, 626.
49. (b) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Yakymyshyn, C. P. Chem. Mater. 1994, 6, 1137.
50. (c) Zhao, C. F.; He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Park, C. K.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1995, 7, 1979.
51. (d) He, G. S.; Yuan, L. X.; Cui, Y. P.; Li, M.; Prasad, P. N. J. Appl. Phys. 1997, 81, 2529.
52. (e) Ren, Y.; Fang, Q.; Yu, W.; Lei, H.; Tian, Y.; Jiang, M.; Yang, Q.; Mak, T. C. W. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2025.
53. (f) Yang, Z.; Aravazhi, S.; Schneider. A.;Seiler, P.; Jazbinsek, M.; Günter, P. Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 1072.
54. (g) Ruiz, B.; Yang. Z.; Jazbinsek, M.; Grämlich, V.; Günter, P. J. Mater.Chem. 2006, 16, 2839.
55. Haja Hameed, A. S.; Yu, W, C.; Chen, Z. B.; Tai, C. Y; Lan, C. W. J. Cryst. Growth 2005, 282, 117.
56. Jensen, J.; Tejler. J.; Wärnmark, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6008.
57. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
58. Li, Z.; Dong, Y.; Mi, B.; Tang, Y.; Haussier, M.; Tong, H.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061.
59. Trapp, O.; Schurig, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1424.