C-N coupling of 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline derivatives via a silver(I)-catalyzed direct functionalization of a C-H bond

Heteroatom Chemistry

Volumn 23, Issue 6, 2012, Pages 598-604

  Fotie, Jean ^a   Rhodus, Jessica L ^a   Taha, Hashem A ^b   Reid, Carolyn S ^b  

^a SOUTHEASTERN LOUISIANA UNIVERSITY   (United States)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869502149     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.21055     Document Type: Article

References (34)

1. Thorisson, S.; Gunstone, F. D.; Hardy, R., J Am Oil Chem Soc 1992, 69, 806-809.
2. Thorisson, S.; Gunstone, F. D.; Hardy, R., Chem Phys Lip 1992, 60, 263-271.
3. Lockhart, B.; Bonhomme, N.; Roger, A.; Dorey, G.; Casara, P.; Lestage, P., Eur J Pharmacol 2001, 416, 59-68.
4. Dillard, R.; Pavey, D.; Benslay, D., J Med Chem 1973, 16, 251-253.
5. Takahashi, H.; Bekkali, Y.; Capolino, A.; Gilmore, T.; Goldrick, S.; Nelson, R.; Terenzio, D.; Wang, J.; Zuvela-Jelaska, L.; Proudfoot, J.; Nabozny, G.; Thomson, D., Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 1549-1552.
6. Kato, S.; Kanohta, S., J Chromatogr 1985, 324, 462-468.
7. Ornsrud, R.; Arukwe, A.; Bohne, V.; Pavlikova, N.; Lundebeye, A.-K., J Food Protection 2011, 74, 1574-1580.
8. Fotie, J.; Kaiser, M.; Delfín, D. A.; Manley, J.; Reid, C. S.; Paris, J. M.; Wenzler, T.; Maes, L.; Mahasenan, K. V.; Li, C.; Werbovetz, K. A., J Med Chem 2010, 53, 966-982.
9. Reid, C. S.; Patrick, D. A.; He, S.; Fotie, J.; Premalatha, K.; Tidwell, R. R.; Wang, M. Z.; Liu, Q.; Gershkovich, P.; Wasan, K. M.; Wenzler, T.; Brun, R.; Werbovetz, K. A., Bioorg Med Chem 2011, 19, 513-523.
10. Skolimowski, J. J.; Cieslinska, B.; Zak, M.; Osiecka, R.; Blaszczyk, A., Toxicol Lett 2010, 193, 194-199.
11. Bohne, V. J. B; Hamre K.; Arukwe A., Food Chem Toxicol 2007, 45, 733-746.
12. Bohne, V. J. B; Lundebeye, A.-K.; Hamre K., Food Chem Toxicol 2008, 46, 1834-1843.
13. Hanna, P. E., Curr Med Chem 1996, 3, 195-210.
14. Lindley, J,. Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
15. Ley, S. V.; Thomas, A. W., Angew Chem, Int Ed 2003, 42, 5400-5449.
16. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganger, D., Synlett 2003, 2428-2439.
17. Kürti, L.; Czakó, B., Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press: Amsterdam, 2005.
18. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L., J Am Chem Soc 1996, 118, 7215-7216.
19. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L., Acc Chem Res 1998, 31, 805-818.
20. Hartwig, J. F., Angew Chem, Int Ed Engl 1998, 37, 2046-2067.
21. Song, G.; Wang, F.; Li, X., Chem Soc Rev 2012, 41, 3651-3678.
22. Halfen, J. A., Curr Org Chem 2005, 9, 657-669.
23. Ollivier, N.; Besret, S.; Blanpain, A.; Melnyk, O., Bioconjugate Chem 2009, 20, 1397-1403.
24. Hao, L.; Pan, Y.; Wang, T.; Lin, M.; Chen, L.; Zhan, Z.-P., Adv Synt Catal 2010, 352, 3215-3222.
25. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G., Chem Commun 2010, 46, 4043-4051.
26. Harmata, M., Silver in Organic Chemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2010.
27. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M., Chem Sci 2010, 3, 331-336.
28. Yeung, C. S.; Dong, V. M., Synlett 2011, 974-978.
29. Elbs, K.; Lerch, H., J Prakt Chem 1916, 93, 1-6.
30. Nomura, Y.; Ogawa, K.; Takeuchi, Y.; Tomoda, S., Chem Lett 1978, 271-272.
31. McCahill, P.; Rhodus, J.; Fotie, J., In 67th Southwest Regional Meeting of the American Chemical Society, Austin, TX, Nov. 9-12, 2011.
32. Rhodus, J. L.; Fotie, J.; Bhattarai, B. T., In 243rd ACS National Meeting & Exposition, San Diego, CA, Mar. 25-29, 2012.
33. Fotie, J.; Kemami Wangun, H. V.; Fronczek, F. R.; Massawe, N.; Bhattarai, B. T.; Rhodus, J.; Singleton, T.; Bohle, D. S., J Org Chem 2012, 77, 2784-279.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.