H2azapa: A versatile acyclic multifunctional chelator for 67Ga, 64Cu, 111In, and 177Lu

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 22, 2012, Pages 12575-12589

  Bailey, Gwendolyn A ^a   Price, Eric W ^a,b   Zeglis, Brian M ^d   Ferreira, Cara L ^c   Boros, Eszter ^a,b   Lacasse, Michael J ^a   Patrick, Brian O ^a   Lewis, Jason S ^d   Adam, Michael J ^b   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b TRIUMF   (Canada)

^c MDS Inc   (Canada)

^d MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRACETIC ACID; 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE-1,4,7,10-TETRACETIC ACID; CHELATING AGENT; COORDINATION COMPOUND; COPPER; GALLIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDIUM; LUTETIUM; RADIOISOTOPE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FEMALE; HUMAN; MOUSE; NUDE MOUSE; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; SYNTHESIS; TISSUE DISTRIBUTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; AZA COMPOUNDS; CHELATING AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER RADIOISOTOPES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FEMALE; GALLIUM RADIOISOTOPES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; HUMANS; INDIUM RADIOISOTOPES; LUTETIUM; MICE; MICE, NUDE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOISOTOPES; RADIOPHARMACEUTICALS; TISSUE DISTRIBUTION; TRIAZOLES;

EID: 84869399136     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302225z     Document Type: Article

References (68)

1. Zeglis, B. M.; Lewis, J. S. Dalton Trans. 2011, 40, 6168-6195
2. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858-2902
3. Jones-Wilson, T. M.; Motekaitis, R. J.; Sun, Y.; Anderson, C. J.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Nucl. Med. Biol. 1995, 22, 859-868
4. Laforest, R.; Dehdashti, F.; Lewis, J. S.; Schwarz, S. W. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2005, 32, 764-770
5. Blower, P. J.; Lewis, J. S.; Zweit, J. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 957-980
6. Anderson, C. J.; Ferdani, R. Cancer Biother. Radiopharm. 2009, 24, 379-393
7. Novak-Hofer, I.; Schubiger, A. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2002, 29, 821-830
8. McQuade, P.; Miao, Y.; Yoo, Y.; Quinn, T. P.; Welch, M. J.; Lewis, J. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 2985-2992
9. Boswell, C. A.; Sun, X.; Niu, W.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1465-1474
10. Sun, X.; Wuest, M.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Reed, D. P.; Boswell, C. A.; Motekaitis, R.; Martell, A. E.; Welch, M. J.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 469-477
11. Sprague, J. E.; Peng, Y.; Sun, X.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Achilefu, S.; Anderson, C. J. Clin. Cancer. Res. 2004, 10, 8674-8682
12. Clifford, T.; Boswell, C. A.; Biddlecombe, G. B.; Lewis, J. S.; Brechbiel, M. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 4297-4304
13. Lee, F. T.; Mountain, A. J.; Kelly, M. P.; Hall, C.; Rigopoulos, A.; Johns, T. G.; Smyth, F. E.; Brechbiel, M. W.; Nice, E. C.; Burgess, A. W.; Scott, A. M. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 7080s-7086s
14. Vandenbulcke, K.; Vos, F.; Offner, F.; Philippé, J.; Apostolidis, C.; Molinet, R.; Nikula, T.; Bacher, K.; Gelder, V.; Vral, A.; Lahorte, C.; Thierens, H.; Dierckx, R.; Slegers, G. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003, 30, 1357-1364
15. Camera, L.; Kinuya, S.; Garmestani, K.; Wu, C.; Brechbiel, M. W.; Pai, L. H.; McMurry, T. J.; Gansow, O. A.; Pastan, I.; Paik, C. H.; Carrasquillo, J. A. J. Nucl. Med. 1994, 35, 882-889
16. Nayak, T.; Regino, C.; Wong, K.; Milenic, D.; Garmestani, K.; Baidoo, K.; Szajek, L.; Brechbiel, M. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2010, 37, 1368-1376
17. Woodin, K. S.; Heroux, K. J.; Boswell, C. A.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Niu, W.; Tomellini, S. A.; Anderson, C. J.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 4829-4833
18. Wei, L.; Ye, Y.; Wadas, T. J.; Lewis, J. S.; Welch, M. J.; Achilefu, S.; Anderson, C. J. Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 277-285
19. Cooper, M. S.; Ma, M. T.; Sunassee, K.; Shaw, K. P.; Williams, J. D.; Paul, R. L.; Donnelly, P. S.; Blower, P. J. Bioconjugate Chem. 2012, 23 (5) 1029-1039
20. Ferdani, R.; Stigers, D. J.; Fiamengo, A. L.; Wei, L.; Li, B. T. Y.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Anderson, C. J. Dalton Trans. 2012, 41, 1938-1950
21. Stigers, D. J.; Ferdani, R.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Anderson, C. J.; Golen, J. A.; Moore, C.; Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2009, 39, 1699-1701
22. Kotek, J.; Lubal, P.; Hermann, P.; Cisarova, I.; Lukes, I.; Godula, T.; Svobodova, I.; Taborsky, P.; Havel, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 233-248
23. Nguyen, K.; Parry, J. J.; Rogers, B. E.; Anderson, C. J. Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 187-197
24. Boros, E.; Ferreira, C. L.; Cawthray, J. F.; Price, E. W.; Patrick, B. O.; Wester, D. W.; Adam, M. J.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15726-15733
25. Ferreiros-Martinez, R.; Esteban-Gomez, D.; Platas-Iglesias, C.; Blas, A. d.; Rodriguez-Blas, T. Dalton Trans. 2008, 42, 5754-5765
26. Boros, E.; Ferreira, C. L.; Yapp, D. T. T.; Gill, R. K.; Price, E. W.; Adam, M. J.; Orvig, C. Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 785-794
27. Boros, E.; Cawthray, J. F.; Ferreira, C. L.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2012, 51, 6279-6284
28. Price, E. W.; Cawthray, J. F.; Bailey, G. A.; Ferreira, C. L.; Boros, E.; Adam, M. J.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8670-8683
29. Boros, E.; Lin, Y.-H. S.; Ferreira, C. L.; Patrick, B. O.; Hafeli, U. O.; Adam, M. J.; Orvig, C. Dalton Trans. 2011, 40, 6253-6259
30. Boros, E.; Ferreira, C. L.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Orvig, C. Nucl. Med. Biol. 2011, 38, 1165-1174
31. Mindt, T. L.; Struthers, H.; Brans, L.; Anguelov, T.; Schweinsberg, C.; Maes, V.; Tourwé, D.; Schibli, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15096-15097
32. Struthers, H.; Spingler, B.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6173-6183
33. Salvatore, R. N.; Shin, S. I.; Flanders, V. L.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1799-1801
34. Nakon, R.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3170-3174
35. Liu, S.; Pietryka, J.; Ellars, C. E.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 902-913
36. Hsieh, W.-Y.; Liu, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6006-6014
37. Liu, S.; He, Z.; Hsieh, W.-Y.; Fanwick, P. E. Inorg. Chem. 2003, 42, 8831-8837
38. Bartholoma, M. D.; Louie, A. S.; Valliant, J. F.; Zubieta, J. Chem. Rev. 2010, 110, 2903-2920
39. Malyarick, M. A.; Ilyuhin, A. B.; Petrosyants, S. P. Main Group Met. Chem. 1994, 17, 707-718
40. Maecke, H. R.; Riesen, A.; Ritter, W. J. Nucl. Med. 1989, 30, 1235-1239
41. Mindt, T. L.; Schweinsberg, C.; Brans, L.; Hagenbach, A.; Abram, U.; Tourwé, D.; Garcia-Garayoa, E.; Schibli, R. ChemMedChem 2009, 4, 529-539
42. Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton Trans. 2010, 39, 675-696
43. Tamanini, E.; Rigby, S. E. J.; Motevalli, M.; Todd, M. H.; Watkinson, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3720-3728
44. Lebedev, A. Y.; Holland, J. P.; Lewis, J. S. Chem. Commun. 2010, 46, 1706-1708
45. Bratsos, I.; Urankar, D.; Zangrando, E.; Genova-Kalou, P.; Kosmrlj, J.; Alessio, E.; Turel, I. Dalton Trans. 2011, 40, 5188-5199
46. Maisonial, A.; Serafin, P.; Traikia, M.; Debiton, E.; Thery, V.; Aitken, D. J.; Lemoine, P.; Viossat, B.; Gautier, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 298-305
47. Bastero, A.; Font, D.; Pericas, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2460-2468
48. Mirick, G. R.; O'Donnell, R. T.; DeNardo, S. J.; Shen, S.; Meares, C. F.; DeNardo, G. L. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 841-845
49. Connett, J. M.; Anderson, C. J.; Guo, L.-W.; Schwarz, S. W.; Zinn, K. R.; Rogers, B. E.; Siegel, B. A.; Philpott, G. W.; Welch, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6814-6818
50. DeNardo, G. L.; Kukis, D. L.; Shen, S.; DeNardo, D. A.; Meares, C. F.; DeNardo, S. J. Clin. Cancer Res. 1999, 5, 533-541
51. Ferreira, C. L.; Yapp, D. T. T.; Crisp, S.; Sutherland, B. W.; Ng, S. S. W.; Gleave, M.; Bensimon, C.; Jurek, P.; Kiefer, G. E. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2010, 37, 2117-2126
52. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 3-16
53. Rogers, B. E.; Anderson, C. J.; Connett, J. M.; Guo, L. W.; Edwards, B.; Sherman, E. L. C.; Zinn, K. R.; Welch, M. J. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 511-522
54. Anderson, C. J.; Connett, J. M.; Schwarz, S. W.; Rocque, P. A.; Guo, L. W.; Philpott, G. W.; Zinn, K. R.; Meares, C. F.; Welch, M. J. J. Nucl. Med. 1992, 33, 1685-1691
55. Zimmermann, K.; Grunberg, J.; Honer, M.; Amctamcy, S.; Schubiger, P. A.; Novak-Hofer, I. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 417-427
56. Bass, L. A.; Wang, M.; Welch, M. J.; Anderson, C. J. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 527-532
57. Cole, W. C.; DeNardo, S. J.; Meares, C. F.; McCall, M. J.; DeNardo, G. L.; Epstein, A. L.; O'Brien, H. A.; Moi, M. K. Int. J. Radiat. Appl. Instrum., Part B 1986, 13, 363-368
58. Packard, A. B.; Kronauge, J. F.; Barbarics, E.; Kiani, S.; Treves, S. T. Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 289-294
59. John, E. K.; Green, M. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1764-1770
60. Kelly, J. D.; Forster, A. M.; Higley, B.; Archer, C. M.; Booker, F. S.; Canning, L. R.; Chiu, K. W.; Edwards, B.; Gill, H. K.; McPartlin, M.; Nagle, K.; Latham, I.; Pickett, R.; Storey, A.; Webbon, P. J. Nucl. Med. 1993, 34, 222-227
61. Ando, A.; Ando, I.; Hiraki, T.; Hisada, K. Int. J. Radiat. Appl. Instrum., Part B 1989, 16, 57-80
62. McCarthy, D. W.; Shefer, R. E.; Klinkowstein, R. E.; Bass, L. A.; Margeneau, W. H.; Cutler, C. S.; Anderson, C. J.; Welch, M. J. Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 35-43
63. SAINT, Version 7.68A; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997-2010.
64. Riss, P. J.; Kroll, C.; Nagel, V.; Rösch, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5364-5367
65. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR97; J. Appl. Crystallogr., Published Online 1999.
66. SHELXTL, Version 2008/4; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008
67. Farrugia, L. J. WinGX; J. Appl. Crystallogr., Published Online 1999.
68. Schneider, D. W.; Heitner, T.; Alicke, B.; Light, D. R.; McLean, K.; Satozawa, N.; Parry, G.; Yoo, J.; Lewis, J. S.; Parry, R. J. Nucl. Med. 2009, 50, 435-443