High thermodynamic stability and extraordinary kinetic inertness of copper(II) complexes with 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-bis(methylphosphonic acid): Example of a rare isomerism between kinetically inert penta- and hexacoordinated copper(II) complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 1, 2003, Pages 233-248

  Kotek, Jan ^a   Lubal, Přemysl ^b   Hermann, Petr ^a   Císařová, Ivana ^a   Lukeš, Ivan ^a   Godula, Tomáš ^b   Svobodová, Ivona ^b   Táborský, Petr ^b   Havel, Josef ^b  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

Cyclam derivatives; Kinetics; Macrocyclic ligands; Phosphonate ligands; Stability constants

Indexed keywords

COMPLEXATION; ISOMERIZATION; ISOMERS; ORGANIC ACIDS; SOLUTIONS; THERMAL EFFECTS; THERMODYNAMIC STABILITY;

KINETIC INERTNESS;

COPPER;

1,4,8,11 TETRAAZACYCLOTETRADECANE 1,8 BIS(METHYLPHOSPHONIC ACID); 4 METHYL 1,4,8,11 TETRAAZACYCLOTETRADECANE 1,8 BIS(METHYLPHOSPHONIC ACID); COPPER; COPPER COMPLEX; LIGAND; NITROGEN; OXYGEN; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; HIGH TEMPERATURE; ISOMERISM; KINETICS; PROTON TRANSPORT; ROOM TEMPERATURE; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMODYNAMICS; THERMOSTABILITY;

EID: 0347925065     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390017     Document Type: Article

References (130)

1. a) M. Meyer. V Dahaoui-Gindrey, C. Lecomte. R, Guilard, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1313;
2. b) L. F. Lindoy, Adv. Inorg. Chem. 1998. 45. 75:
3. c) K. P. Wainwright, Coord. Chem. Rev. 1997. 166, 35;
4. d) S. F. Lincoln, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 255.
5. a) M. Botta, Eur. J Inorg. Chem. 2000, 399;
6. b) S. Aime, M. Borta, M. Fasano, E. Terreno, Acc. Chem. Res. 1999. 32. 941;
7. c) P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. Mc Murry, R. B. Laufer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293;
8. d) S. Aime, M. Botta. M. Fasano. E. Terreno. Chem. Soc. Rev. 1998, 27 19.
9. a) I. Novak-Hofer, P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Chem. 2002, 29, 821;
10. b) S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001. 12, 7;
11. c) C. J. Anderson, M. J. Welch, Chem. Rev. 1999, 99, 2219;
12. d) W. A. Volkert, T. J. Hoffmann, Chem. Rev. 1999, 99, 2269;
13. e) D. E. Reichert, J. S. Lewis, C. J. Anderson, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 3.
14. a) J. S. Lewis, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, C. J. Anderson, Nucl. Med. Biol. 1999, 26. 267;
15. b) J. S. Lewis. M. R. Lewis, P. D. Cutler. A. Srinivasan, M. A. Schmidt, S. W. Schwarz, M. M. Morris, J. P. Miller, C. J. Anderson, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 3608.
16. J. M. Connet, T. L. Buettner, C. J. Anderson, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 3207.
17. H. Karacay, R. M. Sharkey, S. V. Govindan, W. J. McBride, D. M. Goldenberg, H. J. Hansen, G. L. Griffiths, Bioconjugate Chem. 1997. 8, 585.
18. J. S. Lewis, M. R. Lewis, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, J. Wang, C. J. Anderson, J. Med. Chem. 1999, 42, 1341.
19. a) R. T. O'Donnell, G. L. DeNardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, C. E. Carr, G. R. Mirick, S. J. DeNardo, J. Nucl. Med. 1999, 40, 2014;
20. b) S. J. DeNardo, G. L. DeNardo, D. L. Kukis, S. Shen, L. A. Kroger, D. A. DeNardo, D. S. Goldstein, G. R. Mirick, Q. Salako, L. F. Mausner, S. C. Srivastava, C. F. Meares, J. Nucl. Med. 1999, 40, 302;
21. c) R. T. O'Donnell, G. L. DeNardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, C. E. Carr, G. R. Mirick, S. J. DeNardo, Clin. Cancer Res. 1999, 5. 3330.
22. a) A. Reisen, M. Zehnder, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2074;
23. b) A. Reisen. M. Zehnder, T. A. Kaden, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1336.
24. a) A. Reisen, M. Zehnder, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2067;
25. b) A. Reisen. M. Zehnder, T. A. Kaden, Acta Crystallogr. Sect. C 1988, 44. 1740.
26. M. K. Moi, M. Yanuck, S. V. Deshpande, H. Hope, S. J. DeNardo, C. F. Meares, Inorg. Chem. 1987. 26, 3458.
27. a) H.-Z. Cai, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1994, 77. 383;
28. b) K. Kumar, M. F. Tweedle, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas, Inorg. Chem. 1995, 34, 6472;
29. c) A. Bianchi, L. Calabi, C. Giorgi, P. Losi, P. Mariani, P. Paoli, P. Rossi, B. Valtancoli, M. Virtuani J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 697.
30. a) S. Chaves, R. Delgado, J. J. R. Fraústo da Silva, Talanta 1992, 39, 249;
31. b) R. Delgado, J. J. R. Fraústo da Silva, M. C. T. A. Vaz, Talanta 1986, 33, 285.
32. E. T. Clarke, A. E. Martell, Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 27.
33. a) T. M. Jones-Wilson, K. A. Deal, C. J. Anderson, D. W. McCarthy, Z. Kovacs, R. J. Motekaitis, A. D. Sherry, A. E. Martell, M, J. Welch, Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 523;
34. b) R. J. Motekaitis, B. E. Rogers, D. E. Reichert, A. E. Martell, M. J. Welch, Inorg. Chem. 1996, 35, 3821.
35. M. Manzetti, L. Macko, M. Neuburger-Zehnder, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 934.
36. a) A. D. Sherry, J. Alloys Compd. 1997, 249, 153;
37. b) D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1996, 3613;
38. c) I. Belskii, Y. M. Polikarpov, M. I. Kabachnik, Usp. Khim. 1992, 61, 415.
39. J. Huskens, A. D. Sherry, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 177 and references therein.
40. I. Lázár, A. D. Sherry, R. Ramasamy, E. Brücher, R. Király, Inorg. Chem. 1991, 30, 5016.
41. K. Bazakas, I. Lukeš J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1133.
42. K. Pulukkody, T. J. Norman, D. Parker, L. Royle, C. J. Broan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 605.
43. a) I. M. Kabachnik, T. Yu, Medved, F. I. Belskii. S. A. Pisareva, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1984, 844;
44. b) S. A. Pisareva, F. I. Belskii, T. Yu, Medved, M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1987. 413;
45. c) M. P. Pasechnik, S. P. Solodovnikov, E. I. Matrosov, S. A. Pisareva, Yu, M. Polikarpov, M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1988, 2080.
46. R. Delgado, L. C. Siegfried, T. A. Kaden, Helv. Chim, Acta 1990, 73, 140.
47. C. F. G. C. Geraldes, M. P. M. Marques, B. de Castro, E. Pereira, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 559.
48. J. Rohovec, M. Kývala, P. Vojtíšek, P. Hermann, I. Luke, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 195.
49. P. Lubal, M. Kývala, P. Hermann, J. Holubová. J. Rohovec, J. Havel, I. Lukeš, Polyhedron 2001, 20, 47.
50. a) J. Rohovec, P. Vojtíšek, P. Hermann. J. Mosinger Z. Žák, I. Lukeš J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3585;
51. b) J. Rohovec, I. Lukeš P. Hermann. New J. Chem. 1999, 1129;
52. c) J. Rohovec, P. Vojtíšek, I. Lukeš, P. Hermann, J. Ludvík, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 141.
53. I. Lukeš, J. Kotek, P. Vojtíšek, P. Hermann, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 287.
54. M. Helps, D. Parker, J.R. Murphy, J. Chapman, Tetrahedron Lett. 1989, 45, 219.
55. A. Comparone, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1765.
56. a) I. M. Helps, D. Parker, J. Chapman, G. Ferguson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1094:
57. b) J. Chapman, G. Ferguson, J. F. Gallagher, M. C. Jennings, D. Parker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 345.
58. D. C. Ware, D. M. Tonei, L.-J. Baker. P. J. Brothers, G. R. Clark, Chem. Commun. 1996, 1303.
59. a) A. E. Goeta, J. A. K. Howard, D. Maffeo, H. Puschmann, J. A. G. Williams, D. S. Yufit, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. 1873;
60. b) A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, D. Maffeo, H. Puschmann, J. A. G. Williams, Polyhedron 2001, 20, 981.
61. a) H. Kurosaki, C. Bucher, E. Espinosa, J.-M. Barbe, R. Guilard, Inorg. Chim. Acta 2001, 322,145:
62. b) C. Bucher, E. Duval, J.-M. Barbe, J.-N. Verpeaux, C. Amatore, R. Guilard, C R. Acad. Sci. Set. IIc Chem. 2000, 3,211:
63. c) E. Espinosa, M. Meyer, D. Berard, R. Guilard, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, m119.
64. P. V. Bernhardt, P. C. Sharpe, Inorg. Chem. 2000, 39, 2020.
65. a) K.-C. Choi, I.-H. Suh, J.-G. Kim, Y.-S, Park, S. -I. Jeong, I.-K. Kim, C.-P. Hong, S. -N. Choi, Polyhedron 1999, 18. 3013;
66. b) S.-G. Kang, S.-J. Kim, K. Ryu, J. Kim, Inorg. Chim. Acta 1998, 274, 24;
67. c) H. Aneetha, Y.-H. Lai, K. Panneersevam, T.-H. Lu, C.-S. Chung, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2885;
68. d) V. K. Belskii, N.R. Streltsova, E. N. Kuzmina, A. Yu. Nazarenko, Polyhedron 1993, 12, 831;
69. e) L. Chen, L. K. Thompson, J. N. Bridson, J. Xu, S. Ni, R. Guo, Can. J. Chem. 1993. 71, 1805.
70. K.-Y. Choi, H.-H. Lee, B. B. Park, J. H. Kim, J. Kim. M.-W. Kim, J.-W. Ryu, M. Suh, I.-H. Suh, Polyhedron 2001, 20. 2003.
71. a) H. Luo, R. D. Rogers, M. W. Brechbiel, Can, J. Chem. 2001, 79. 1105;
72. b) K.-Y. Choi, H.-H. Lee, I.-H. Suh, J.-G. Kim, U.-S. Shin, Inorg. Chim. Acta 2001, 321, 221;
73. c) S.-G. Kang, J. Song, J. H. Jeong, Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 196;
74. d) S.-G. Kang, K. Ryu, J, H. Jeong, Polyhedron 1999, 18, 2193;
75. e) S,-G. Kang, M.-S. Kim, J.-S. Choi, D. Whang, K. Kim, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 363.
76. E. H. Wong, G. R. Weisman, D. C. Hill, D. P. Reed, M. E. Rogers, J, S. Condon, M. A. Fagan, J. C. Calabrese, K.-C. Lam, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10561.
77. X, Sun, M. Wuest, G. R. Weisman, E. H. Wong, D. P. Reed, A. Boswell, R. Motekaitis, A. E. Martell, M. J. Welch, C. J. Anderson, J. Med. Chem. 2002, 45. 469.
78. J. Kotek, P. Vojtíšek, I. Císařová. P. Hermann, P. Jurečka, J. Rohovec, I. Lukeš, Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1289.
79. J. Kotek, I. Císařová, P. Hermann, I. Lukeš, J. Rohovec, Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 324.
80. J. Kotek, P. Vojtíšek, I, Císařová, P. Hermann, I. Lukeš, Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 363.
81. a) A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349;
82. E. L. Muetterties, L. J. Guggenberger, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1748.
83. M. Bakaj, M. Zimmer, J. Mol. Struct. 1999, 508, 59.
84. a) C. Bucher, E. Duval, E. Espinosa, J.-M. Barbe, J.-N. Verpeaux, C. Amatore, R. Guilard, Eur J. Inorg. Chem. 2001, 1077;
85. b) T. J. Lee, T. Y. Lee, C. Y. Hong, D. T. Wu, C. S. Chung, Acta Crystallogr. Sect. C 1986.42, 999.
86. E. Maimon, I. Zilbermann, G. Golub, A. Ellern, A. I. Shames, H. Cohen, D. Meyerstein, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 65.
87. a) E. K. Barefield, K. A. Foster, G. M. Freeman, K. D. Hodges, Inorg. Chem. 1986, 25, 4663;
88. b) C.-S. Lee, C.-S. Chung, Inorg. Chem. 1984, 23, 639;
89. c) B.-F. Liang, C.-S. Chung, Inorg. Chem. 1980.19, 1867.
90. A. B. P. Lever, Inorganic Electron Spectroscopy, Elsevier, 1984, pp. 554 - 71.
91. T. M. Donlevy, L. R. Gahan, T. W. Hambley, G. R. Hanson, K. L. McMahon, R. Stranger, Inorg. Chem. 1994, 33, 5131.
92. L. Hertli, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1328; L.H. Martin, L. DeHayes, L. J. Zompa, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4046; R. Buxtorf, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1035.
93. L. Hertli, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1328; L.H. Martin, L. DeHayes, L. J. Zompa, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4046; R. Buxtorf, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1035.
94. L. Hertli, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1328; L.H. Martin, L. DeHayes, L. J. Zompa, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4046; R. Buxtorf, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1035.
95. R. M. Smith, A. E. Martell, Critical Stability Constants, Vols. 1-6, Plenum, New York, 1974-1989.
96. P. Barbaro, C. Bianchini, G. Capannesi, L. Di Luca, F. Laschi, D. Petroni, P. A. Salvadori, A. Vacca, F. Vizza, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2393.
97. L. Burai, I. Fábián, R, Király. E. Szilágyi, E. Brücher, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 243.
98. S. P. Kasprzyk, R. G. Wilkins, Inorg. Chem. 1982, 21, 3349.
99. P. G. Lye, G. A. Lawrance, M. Maeder, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2376.
100. a) E. J. Billo, Inorg. Chem. 1981. 20, 4019;
101. b) E. J. Billo, Inorg. Chem. 1984, 23, 236;
102. c) E. J. Billo, Inorg. Chem. 1984, 23, 2223;
103. d) E. K. Barefield, A. Bianchi, E. J. Billo, P. J. Connoly, P. Paoletti, J. S. Summers, D. G. van Derveer, Inorg. Chem. 1986, 25, 4197;
104. e) P. Moore, J. Sachinidis, G. R. Willey, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 522.
105. D. Tschudin, A. Riesen, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1989, 72. 313,
106. J. Maleèek, J. Havel, P. Lubal, P. Hermann, J. Kotek, unpublished results.
107. T. G. Appleton, J. R. Hall, A. D. Harris, M. A. Kimlin, I. J. McMahon, Aust. J. Chem. 1984, 37, 1833.
108. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, M. Cecchi, B. Escuder, V. Fusi, E. Garcia-España, C. Giorgi, S. V. Luis, G. Maccagni, V. Marcelino, P. Paoletti, B. Valtancoli, J Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6807.
109. R. B. Hay, M. P. Pujari, Inorg. Chim. Acta 1985, 100, L1.
110. J. Kotek, P. Hermann, I. Lukeš, unpublished results.
111. T. J. Hubin, J. M. McCormick, S. R. Collison, N. W. Alcock, D. H. Busch, Chem. Commun. 1998, 1675.
112. L.-H. Chen, C.-S. Chung, Inorg. Chem. 1988, 27, 1880.
113. B.-F Liang, C.-S. Chung, Inorg. Chem. 1981, 20, 2152.
114. B.-F. Liang, C.-S. Chung, Inorg. Chem. 1983, 22, 1017.
115. J.-W. Chen, D.-W. Wu, C.-S. Chung, Inorg. Chem. 1986, 25, 1940.
116. M. L. Turonek, P. A. Duckworth, G. S. Laurence, S. F. Lincoln. K. P. Wainwright, Inorg. Chim. Acta 1995, 230, 51.
117. R. W. Hay, M. P. Pujari, W. T. Moodie, S. Craig, D. T Richens, A. Perroti, L. Ungaretti, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 2605.
118. B. Dey, J. H. Coates, P. A. Duckworth, S. F. Lincoln, K. P. Wainwright, Inorg. Chim. Acta 1993, 214, 77.
119. R. W. Hay, M. M. Hassan, Polyhedron 1997, 16, 2205.
120. F. Kou, S. Zhu, H. Lin, W. Chen, Y. Chen, M. Lin, Polyhedron 1997, 16, 2021.
121. H. Lin, S. Zhu, A. B. Kondiano, X. Su, F. Kou, Y. Chen, Polyhedron 1998, 17, 4331.
122. V. Petříček, M. Dušek, JANA 98. Crystallographic Computing System, Institute of Physics, Academy of Sciences of the Czech Republic, Prague, 1998.
123. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacavazzo, A. Guagliardi, G. Polidori. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
124. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement from Diffraction Data, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
125. C. F. Baes, Jr., R. E. Mesmer, The Hydrolysis of Cations, Wiley, New York, 1976
126. Kývala, I. Lukeš, International Conference, Chemometrics '95, Abstract book p. 63, Pardubice (Czech Republic), 1995: full version of "OPIUM" is available (free of charge) on http://www.natur.cuni.cz/~kyvala/opium.html.
127. J. Hernandez-Benito, S. Gonzales-Macebo, E. Calle, M.-P. Garcia-Santos, J. Casado, J. Chem. Educ. 1999. 76, 422.
128. M, Wang, Y. Zhang, M. Muhammed, Hydrometalurgy 1997, 45, 53.
129. E. J. Billo, Excel for Chemists, Wiley-VCH, 2001.
130. J.-G. Mao, Z. Wang, A. Clearfield, Inorg. Chem. 2002. 41, 3713.