Synthesis, Characterization, and X-ray Crystal Structure of In(DOTA-AA) (AA = p-Aminoanilide): A Model for 111In-Labeled DOTA-Biomolecule Conjugates

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 26, 2003, Pages 8831-8837

  Liu, Shuang ^a   He, Zhengjie ^a   Hsieh, Wen Yuan ^a   Fanwick, Phillip E ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAACETIC ACID; INDIUM; INDIUM 111; INDIUM[1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAACETIC ACID (4 AMINOANILIDE)]; METAL COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG; YTTRIUM; YTTRIUM[1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAACETIC ACID (4 AMINOANILIDE)];

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOTOPE LABELING; LIPOPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANILIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; INDIUM RADIOISOTOPES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 0347594067     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0349914     Document Type: Article

References (51)

1. Reubi, J. C. Q. J. Nucl. Med. 1997, 41, 63.
2. Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2269.
3. Heeg, M. J.; Jurisson, S. Acc. Chem. Rev. 1999, 32, 1053.
4. Kwekkeboom, D.; Krenning, E. P.; de Jong, M. J. Nucl. Med. 2000, 41, 1704.
5. Boerman, O. C.; Oyen, W. J. G.; Corstens, F. H. M. Semin. Nucl. Med. 2000, 30, 195.
6. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7.
7. Signore, A.; Annovazzi, A.; Chianelli, M.; Coretti, F.; Van de Wiele, C. ; Watherhouse, R. N.; Scopinaro, F. Eur J. Nucl. Med. 2001, 28, 1555.
8. Liu, S.; Edwards, D. S. Top. Curr. Chem. 2002, 222, 259.
9. Jong, M.; Kwekkeboom, D.; Valkema, R.; Krenning, E. P. Eur. J. Nucl. Med. 2003, 30, 463.
10. Fichna, J.; Janecka, A. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 3.
11. Smith-Jones, P. M.; Stolz, B.; Albert, R.; Ruser, G.; Briner, U.; Maecke, H. R.; Bruns, C. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 181.
12. Van Hagen, P. M.; Breeman, W. A. P.; Bernard, H. F.; Schaar, M.; Mooij, C. M.; Srinivasan, A.; Schmidt, M. A.; Krenning, E. P.; de Jong, M. Int. J. Can. (Radiat. Oncol. Invest.) 2000, 8, 186.
13. De Jong, M.; Bakker, W. H.; Breeman, W. A. P.; Bernard, B. F.; Hofland, L. J.; Visser, T. J.; Srinivasan, A.; Schmidt, M.; Béhé, M.; Mäcke, H.; Krenning, E. P. Int. J. Cancer. 1998, 75, 406.
14. De Jong, M.; Bakker, W. H.; Bernard, B. F.; Valkema, R.; Kwekkeboom, D. J.; Reubi, J.-C.; Srinivasan, A.; Schmidt, M.; Krenning, E. P. J. Nucl. Med. 1999, 40, 2081.
15. De Jong, M.; Breeman, W. A. P.; Bakker, W. H.; Kooij, P. P. M.; Bernard, B. F.; Hofland, L. J.; Visser, T. J.; Srinivasan, A.; Schmidt, M. A.; Erion, J. L.; Bugaj, J. E.; Mäcke, H.; Krenning, E. P. Anticancer Res. 1998, 58, 437-441.
16. Reubi, J. C.; Waser, B.; Schaer, J. C.; Laederach, U.; Erion, J.; Srinivasam, A.; Schmidt, M. A.; Bugaj, J. E. Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25, 481.
17. Behr, T. M.; Jenner, N.; Béhé, M.; Angerstein, C.; Gratz, S.; Raue, F.; Becker, W. J. Nucl. Med. 1999, 40, 1029.
18. Behr, T. M.; Jenner, N.; Béhé, M.; Angerstein, C.; Gratz, S.; Raue, F.; Becker, W. Clin. Cancer Res. 1945, 5, 3124s.
19. Kwekkeboom, D. J.; Bakker, W. H.; Kooj, P. P. M.; Erion, J.; Srinivasan, A.; de Jong, M.; Reubi, J.-C.; Krenning, E. P. Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 1312.
20. Janssen, M.; Oyen, W. J. G.; Massuger, L. F. A. G.; Frielink, C.; Dijkgraaf, I.; Edwards, D. S.; Rajopadyhe, M.; Corsten, F. H. M.; Boerman, O. C. Cancer Res 2002, 62, 6146.
21. Carrasquillo, J. A.; White, J. D.; Paik, C. H.; Raubitschek, A.; Le, N.; Rotman, M.; Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Top, L. E.; Perentesis, P.; Reynolds, J. C.; Nelson, D. L.; Waldmann, T. A. J. Nucl. Med. 1999, 40, 268.
22. Canera, L.; Kinuya, S.; Garmestani, K.; Brechbiel, M. W.; Wu, C.; Pai, L. H.; McMurry, T. J.; Gansow, O. A.; Pastan, I.; Paik, C. H.; Carrasquillo, J. A. Eur. J. Nucl. Med. 1994, 21, 640.
23. Rösch, F.; Herzog, H.; Stolz, B.; Brockmann, J.; Köhle, M.; Mühlensiepen, H.; Marbach, P.; Müller-Gärtner, H.-W. Eur. J. Nucl. Med. 1999, 26, 358.
24. Liu, S.; Cheung, E.; Rajopadyhe, M.; Williams, N. E.; Overoye K. L.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 84.
25. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 630.
26. Liu, S.; Cheung, E.; Rajopadyhe, M.; Ziegler, M. C.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 559.
27. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 554.
28. Liu, S.; Ellars, C.; Harris, T. D.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem., in press.
29. Onthank, D. C.; Liu, S.; Silva, P. J.; Barrett, J. A.; Harris, T. D.; Robinson, S. P.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem., submitted.
30. Liu, S.; Pietryka, J.; Ellars, C. E.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 902.
31. Heppler, A.; Froidevaux, S.; Mäcke, H. R.; Jermann, E.; Béhé, M.; Powell, P.; Hennig, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1974.
32. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
33. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; deGelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Israel, R.; Smits, M. M. The DIRDIF-99 Program System; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1999.
34. Shelderick, G. M. SHELXL 97. A Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
35. Chang, C. A.; Francesconi, L. C.; Malley, M. F.; Kumar, K.; Cougoutas, J. Z.; Tweedle, M. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 3501.
36. Kumar, K.; Chang, C. A.; Francesconi, L. C.; Dischino, D. D.; Malley, M. F.; Cougoutas, J. Z.; Tweedle, M. F. Inorg. Chem. 1994, 33, 3567.
37. Aime, S.; Botta, M.; Ermondi, G.; Terreno, E.; Anelli, P. L.; Dedeli, F. ; Uggeri, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 2726.
38. Aime, S.; Batsanow, A. S.; Botta, M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Foster, E. C.; Howard, J. A. k.; Moloney, J. M.; Norman, T. J.; Parker, D.; Royle, L.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3623.
39. Aime, S.; Barge, A.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Botta, M.; Uggeri, F. Inorg. Chem. 1997, 36, 4287.
40. Morrow, J. R.; Amin, S.; Lake, C. H.; Churchill, M. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 4566.
41. Aime, S.; Barge, A.; Botta, M.; Fasano, M.; Ayala, J. D.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 423.
42. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
43. Riesen, A.; Kaden, T. A.; Ritter, W.; Mäcke, H. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 460.
44. Liu, S.; Rettig, S. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1992, 31, 5400.
45. Liu, S.; Wong, E.; Rettig, S. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1993, 32, 4268.
46. Liu, S.; Wong, E.; Karunaratne, V.; Rettig, S. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1993, 32, 1756.
47. Wong, E.; Caravan, P.; Liu, S.; Rettig, S. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 715.
48. Wong, E.; Liu, S.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1995, 34, 93.
49. Mäcke, H. R.; Riesen, A.; Ritter, W. J. Nucl. Med. 1989, 30, 1235.
50. Malyrick M. A.; Ilyhin, A. B.; Petrosyans, S. P. Main Group Met. Chem. 1994, 17, 707.
51. Maeke, H.; Scherer, G.; Heppeler, A.; Henig, M. Eur. J. Nucl. Med. 2001, 28, 967 (Abstract OS-27).