H 4octapa: An acyclic chelator for 111In radiopharmaceuticals

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 20, 2012, Pages 8670-8683

  Price, Eric W ^a,b   Cawthray, Jacqueline F ^a,b   Bailey, Gwendolyn A ^a   Ferreira, Cara L ^c   Boros, Eszter ^a,b   Adam, Michael J ^b   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b TRIUMF   (Canada)

^c MDS Inc   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODISTRIBUTIONS; DENTICITY; FLUXIONAL BEHAVIOR; GOLD STANDARDS; IN-VITRO; IN-VIVO; MACROCYCLES; MOUSE SERUM; NMR STUDIES; POTENTIOMETRIC TITRATIONS; RADIOCHEMICAL YIELD; RADIOLABEL; SINGLE-ISOMER; SOLUTION STRUCTURES; SPECIFIC ACTIVITY; THERMODYNAMIC FORMATION;

ACTINIDES; CHELATION; INDIUM; ISOMERS; METAL IONS; RARE EARTH ELEMENTS; TEMPERATURE; TITRATION;

STABILITY;

4 HYDROGEN OCTAPA; CHELATING AGENT; INDIUM 111; INDIUM CHLORIDE IN 111; PENTETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; INDIUM; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; TETRAXETAN;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; DRUG CLEARANCE; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG UPTAKE; FEMALE; GOLD STANDARD; ISOTOPE LABELING; KIDNEY; LIVER; MOUSE; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; SPLEEN; THERMODYNAMICS; ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; TISSUE DISTRIBUTION;

ANIMALS; CHELATING AGENTS; FEMALE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; INDIUM RADIOISOTOPES; MICE; MODELS, MOLECULAR; PENTETIC ACID; RADIOPHARMACEUTICALS; THERMODYNAMICS; TISSUE DISTRIBUTION;

EID: 84861363005     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3024725     Document Type: Article

References (69)

1. Holland, J. P.; Williamson, M. J.; Lewis, J. S. Mol. Imaging 2010, 9, 1-20
2. Pauwels, S.; Barone, R.; Walrand, S.; Borson-Chazot, F.; Valkema, R.; Kvols, L. K.; Krenning, E. P.; Jamar, F. J. Nucl. Med. 2005, 46, 92S-98S
3. Rösch, F.; Baum, R. P. Dalton Trans. 2011, 40, 6104-6111
4. Zeglis, B. M.; Mohindra, P.; Weissmann, G. I.; Divilov, V.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Lewis, J. S. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2048-2059
5. Lubberink, M.; Tolmachev, V.; Widström, C.; Bruskin, A.; Lundqvist, H.; Westlin, J.-E. J. Nucl. Med. 2002, 43, 1391-1397
6. Rösch, F.; Qaim, S. M.; Novgorodov, A. F.; Ying-Ming, T. Appl. Radiat. Isot. 1997, 48, 19-26
7. Zeglis, B. M.; Lewis, J. S. Dalton Trans. 2011, 40, 6168-6195
8. Sharkey, R. M.; Burton, J.; Goldenberg, D. M. Expert Rev. Clin. Immunol. 2005, 1, 47-62
9. Hohloch, K.; Zinzani, P. L.; Linkesch, W.; Jurczak, W.; Deptala, A.; Lorsbach, M.; Windemuth-Kiesselbach, C.; Wulf, G. G.; Truemper, L. H. Bone Marrow Transplant. 2010, 46, 901-903
10. Lamb, H.; Faulds, D. Drugs Aging 1998, 12, 293-304
11. Shi, W.; Johnston, C. F.; Buchanan, K. D.; Ferguson, W. R.; Laird, J. D.; Crothers, J. G.; McIlrath, E. M. QJM 1998, 91, 295-301
12. Cremonesi, M.; Ferrari, M.; Zoboli, S.; Chinol, M.; Stabin, M. G.; Orsi, F.; Maecke, H. R.; Jermann, E.; Robertson, C.; Fiorenza, M.; Tosi, G.; Paganelli, G. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 1999, 26, 877-886
13. Thakur, M. L.; Segal, A. W.; Louis, L.; Welch, M. J.; Hopkins, J.; Peters, T. J. J. Nucl. Med. 1977, 18, 1022-1026
14. Nayak, T. K.; Garmestani, K.; Milenic, D. E.; Baidoo, K. E.; Brechbiel, M. W. PLoS One 2011, 6, e18198
15. Nayak, T. K.; Garmestani, K.; Baidoo, K. E.; Milenic, D. E.; Brechbiel, M. W. Int. J. Cancer 2010, 128, 920-926
16. Palm, S.; Enmon, R. M.; Matei, C.; Kolbert, K. S.; Xu, S.; Zanzonico, P. B.; Finn, R. L.; Koutcher, J. A.; Larson, S. M.; Sgouros, G. J. Nucl. Med. 2003, 44, 1148-1155
17. Gordon, L. I.; Witzig, T. E.; Wiseman, G. A.; Flinn, I. W.; Spies, S. S.; Silverman, D. H.; Emmanuolides, C.; Cripe, L.; Saleh, M.; Czuczman, M. S.; Olejnik, T.; White, C. A.; Grillo-López, A. J. Semin. Oncol. 2002, 29, 87-92
18. Giblin, M. F.; Veerendra, B.; Smith, C. J. In Vivo 2005, 19, 9-29
19. Herzog, H.; Rösch, F.; Stöcklin, G.; Lueders, C.; Qaim, S. M.; Feinendegen, L. E. J. Nucl. Med. 1993, 34, 2222-2226
20. Förster, G. J.; Engelbach, M. J.; Brockmann, J. J.; Reber, H. J.; Buchholz, H. G.; Mäcke, H. R.; Rösch, F. R.; Herzog, H. R.; Bartenstein, P. R. Eur. J. Nucl. Med. 2001, 28, 1743-1750
21. Carrasquillo, J. A.; White, J. D.; Paik, C. H.; Raubitschek, A.; Le, N.; Rotman, M.; Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Top, L. E.; Perentesis, P.; Reynolds, J. C.; Nelson, D. L.; Waldmann, T. A. J. Nucl. Med. 1999, 40, 268-276
22. Sprague, J. E.; Peng, Y.; Fiamengo, A. L.; Woodin, K. S.; Southwick, E. A.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2527-2535
23. Garrison, J. C.; Rold, T. L.; Sieckman, G. L.; Figueroa, S. D.; Volkert, W. A.; Jurisson, S. S.; Hoffman, T. J. J. Nucl. Med. 2007, 48, 1327-1337
24. Nayak, T. K.; Garmestani, K.; Baidoo, K. E.; Milenic, D. E.; Brechbiel, M. W. J. Nucl. Med. 2010, 51, 942-950
25. Schneider, D. W.; Heitner, T.; Alicke, B.; Light, D. R.; McLean, K.; Satozawa, N.; Parry, G.; Yoo, J.; Lewis, J. S.; Parry, R. J. Nucl. Med. 2009, 50, 435-443
26. Rösch, F.; Herzog, H.; Stolz, B.; Brockmann, J.; Köhle, M.; Mühlensiepen, H.; Marbach, P.; Müller-Gärtner, H.-W. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 1999, 26, 358-366
27. Boswell, C. A.; Brechbiel, M. W. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 757-778
28. Wu, C.; Kobayashi, H.; Sun, B.; Yoo, T. M.; Paik, C. H.; Gansow, O. A.; Carrasquillo, J. A.; Pastan, I.; Brechbiel, M. W. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1925-1934
29. Camera, L.; Kinuya, S.; Garmestani, K.; Wu, C.; Brechbiel, M. W.; Pai, L. H.; McMurry, T. J.; Gansow, O. A.; Pastan, I.; Paik, C. H.; Carrasquillo, J. A. J. Nucl. Med. 1994, 35, 882-889
30. Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Atcher, R. W.; Schlom, J.; Esteban, J.; Simpson, D.; Colcher, D. Inorg. Chem. 1986, 25, 2772-2781
31. Stimmel, J. B.; Stockstill, M. E.; Kull, F. C. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 219-225
32. Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Pippin, C. G.; Rogers, R. D.; Planalp, R. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 6343-6348
33. Boros, E.; Ferreira, C. L.; Cawthray, J. F.; Price, E. W.; Patrick, B. O.; Wester, D. W.; Adam, M. J.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15726-15733
34. Ferreiros-Martinez, R.; Esteban-Gomez, D.; Platas-Iglesias, C.; Blas, A. d.; Rodriguez-Blas, T. Dalton Trans. 2008, 5754-5765
35. Boros, E.; Ferreira, C. L.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Orvig, C. Nucl. Med. Biol. 2011, 38, 1165-1174
36. Platas-Iglesias, C.; Mato-Iglesias, M.; Djanashvili, K.; Muller, R. N.; Elst, L. V.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3579-3590
37. Chong, H.-s.; Garmestani, K.; Ma, D.; Milenic, D. E.; Overstreet, T.; Brechbiel, M. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 3458-3464
38. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858-2902
39. McMurry, T. J.; Brechbiel, M.; Kumar, K.; Gansow, O. A. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 108-117
40. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2000, 12, 7-34
41. Liu, S.; Edwards, D. In Contrast Agents II: Optical, Ultrasound, X-ray and Radiopharmaceutical Imaging; Krause, W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg: 2002; Vol. 222, pp 259-278.
42. Liu, S.; Pietryka, J.; Ellars, C. E.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 902-913
43. Hancock, R. D. J. Chem. Educ. 1992, 69, 615-621
44. Maecke, H. R.; Riesen, A.; Ritter, W. J. Nucl. Med. 1989, 30, 1235-1239
45. Hsieh, W.-Y.; Liu, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6006-6014
46. Anderson, C. J.; Welch, M. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2219-2234
47. Breeman, W. A. P.; de Jong, M.; Visser, T. J.; Erion, J. L.; Krenning, E. P. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003, 30, 917-920
48. Wei, L.; Zhang, X.; Gallazzi, F.; Miao, Y.; Jin, X.; Brechbiel, M. W.; Xu, H.; Clifford, T.; Welch, M. J.; Lewis, J. S.; Quinn, T. P. Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 345-354
49. Laverman, P.; de Vries, I. J. M.; Scharenborg, N. M.; de Boer, A.; Broekema, M.; Oyen, W. J. G.; Figdor, C. G.; Adema, G. J.; Boerman, O. C. Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 453-458
50. Chakraborty, S.; Shi, J.; Kim, Y.-S.; Zhou, Y.; Jia, B.; Wang, F.; Liu, S. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 969-978
51. McMurry, T. J.; Pippin, C. G.; Wu, C.; Deal, K. A.; Brechbiel, M. W.; Mirzadeh, S.; Gansow, O. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3546-3549
52. Geraldes, C. F. G. C.; Delgado, R.; Urbano, A. M.; Costa, J.; Jasanada, F.; Nepveu, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 327-335
53. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1974-1989; Vol. 1-6.
54. Clarke, E. T.; Martell, A. E. Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 37-46
55. Harris, W. R.; Chen, Y.; Wein, K. Inorg. Chem. 1994, 33, 4991-4998
56. Ando, A.; Ando, I.; Hiraki, T.; Hisada, K. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. B 1989, 16, 57-80
57. Brandt, K. D.; Johnson, D. K. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 118-125
58. De Sousa, M.; Carroll, A. M.; Herman, P. G.; Kerr, S.; Boulton, J.; Zalutsky, M. R. Int. J. Nucl. Med. Biol. 1985, 12, 89-96
59. Beamish, M. R.; Brown, E. B. Blood 1974, 43, 693-701
60. Van Hulle, M.; De Cremer, K.; Cornelis, R.; Lameire, N. J. Environ. Monit. 2001, 3
61. Harris, W. R.; Messori, L. Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 237-262
62. Zeng, X.; Coquière, D.; Alenda, A.; Garrier, E.; Prangé, T.; Li, Y.; Reinaud, O.; Jabin, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6393-6402
63. Gran, G. Analyst 1952, 77, 661-671
64. Duckworth, P. Private communication.
65. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
66. Baes, C. F., Jr.; Mesmer, R. E. The Hydrolysis of Cations; Wiley-Interscience: New York, 1976.
67. Frisch, M. J.; Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
68. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652