Biaxially extended thiophene-fused thiophene conjugated copolymers for high performance field effect transistors

Macromolecules

Volumn 44, Issue 24, 2011, Pages 9565-9573

  Lin, Chih Jung ^a   Lee, Wen Ya ^a   Lu, Chien ^a   Lin, Hsiang Wei ^a   Chen, Wen Chang ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR STABILITY; CONJUGATED COPOLYMERS; D-SPACING; FUSED RING; FUSED THIOPHENE; INTERCHAIN INTERACTIONS; MOLECULAR PACKINGS; ON/OFF RATIO; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; QUATERTHIOPHENE; SIDE-CHAINS; STACKING DISTANCES;

COPOLYMERS; GATES (TRANSISTOR); NANOFIBERS; SOLVENTS;

THIOPHENE;

EID: 84255209159     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma202017q     Document Type: Article

References (61)

1. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070
2. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
3. Bao, Z.; Locklin, J. Organic field-effect transistors; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
4. Guo, Y.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4427
5. Klauk, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643
6. Sun, J.; Zhang, B.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater 2011, 21, 29
7. Wen, Y.; Liu, Y.; Guo, Y.; Yu, G.; Hu, W. Chem. Rev. 2011, 111, 3358
8. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
9. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
10. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066
11. Sirringhaus, H. Science 1998, 280, 1741
12. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
13. Schafferhans, J.; Baumann, A.; Deibel, C.; Dyakonov, V. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 093303
14. Asadi, K.; Gholamrezaie, F.; Smits, E. C. P.; Blom, P. W. M.; Boer, B. d. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1947
15. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
16. Zhang, W. M.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
17. Murphy, A. R.; Liu, J.; Luscombe, C.; Kavulak, D.; Frechet, J. M. J.; Kline, R. J.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2005, 17, 4892
18. Park, J. W.; Lee, D. H.; Chung, D. S.; Kang, D. M.; Park, C. E.; Kwon, S. K. Macromolecules 2010, 43, 2118
19. Tsai, J.-H.; Lee, W.-Y.; Chen, W.-C.; Yu, C.-Y.; Hwang, G.-W.; Ting, C. Chem. Mater. 2010, 22, 3290
20. Yu, C.-Y.; Ko, B.-T.; Ting, C.; Chen, C.-P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 613
21. Zhou, E. J.; Tan, Z. A.; Huo, L. J.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26062
22. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
23. Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H. L.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2006, 18, 3029
24. Lim, E.; Lee, S.; Lee, K. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011, 538, 157
25. Chua, L. L.; Zhuo, J. M.; Zhao, L. H.; Png, R. Q.; Wong, L. Y.; Chia, P. J.; Tang, J. C.; Sivaramakrishnan, S.; Zhou, M.; Ou, E. C. W.; Chua, S. J.; Sim, W. S.; Ho, P. K. H. Adv. Mater. 2009, 21, 4747
26. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Jung, Y.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Gundlach, D. J.; Cotts, S. K.; Moad, A. J.; Richter, L. J.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2008, 41, 5709
27. Di, C.-a.; Lu, K.; Zhang, L.; Liu, Y.; Guo, Y.; Sun, X.; Wen, Y.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Mater. 2010, 22, 1273
28. Gather, M. C.; Heeney, M.; Zhang, W. M.; Whitehead, K. S.; Bradley, D. D. C.; McCulloch, I.; Campbell, A. J. Chem. Commun. 2008, 1079
29. He, M.; Li, J.; Sorensen, M. L.; Zhang, F.; Hancock, R. R.; Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Smilgies, D.-M.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11930
30. He, Y. J.; Wu, W. P.; Zhao, G. J.; Liu, Y. Q.; Li, Y. F. Macromolecules 2008, 41, 9760
31. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078
32. Hwang, I. W.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Yuen, J.; Coates, N.; Lee, K.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7853
33. Kong, H.; Lee, D. H.; Kang, I. N.; Lim, E.; Jung, Y. K.; Park, J. H.; Ahn, T.; Yi, M. H.; Park, C. E.; Shim, H. K. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1895
34. Leclerc, N.; Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Leveque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779
35. Li, C. M.; Li, J.; Qin, F.; Bao, Q. L.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J. G.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057
36. Li, J.; Tan, H.-S.; Chen, Z.-K.; Goh, W.-P.; Wong, H.-K.; Ong, K.-H.; Liu, W.; Li, C. M.; Ong, B. S. Macromolecules 2011, 44, 690
37. Liu, Y.; Liu, Y.; Zhan, X. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 428
38. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827
39. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
40. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Cölle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
41. Miguel, L. S.; Matzger, A. J. Macromolecules 2007, 40, 9233
42. Milian Medina, B.; Van Vooren, A.; Brocorens, P.; Gierschner, J.; Shkunov, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Lazzaroni, R.; Cornil, J. Chem. Mater. 2007, 19, 4949
43. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577
44. Sun, Q. J.; Park, K.; Dai, L. M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7892
45. Tang, W. H.; Ke, L.; Tan, L. W.; Lin, T. T.; Kietzke, T.; Chen, Z. K. Macromolecules 2007, 40, 6164
46. Wu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489
47. Zhang, X. R.; Hudson, S. D.; DeLongchamp, D. M.; Gundlach, D. J.; Heeney, M.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater 2010, 20, 4098
48. Kim, K. H.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Choi, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 55
49. Frey, J.; Bond, A. D.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 2424
50. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Komaromi, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; W., M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 revision B.04 Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Liu, C. L.; Tsai, J. H.; Lee, W. Y.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 6952
53. Lee, W. Y.; Cheng, K. F.; Wang, T. F.; Chueh, C. C.; Chen, W. C.; Tuan, C. S.; Li, J. L. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1919
54. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
55. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712
56. Chang, J.-F.; Sun, B.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Sölling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4772
57. Tsao, H. N.; Mullen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372
58. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679
59. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
60. Kim, D. H.; Jang, Y.; Park, Y. D.; Cho, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15763
61. Qiu, L.; Lee, W. H.; Wang, X.; Kim, J. S.; Lim, J. A.; Kwak, D.; Lee, S.; Cho, K. Adv. Mater. 2009, 21, 1349