Exploring versatile sulfhydryl chemistry in the chain end of a synthetic polylactide

Macromolecules

Volumn 45, Issue 21, 2012, Pages 8561-8570

  Molla, Mijanur Rahaman ^a   Ghosh, Suhrit ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID-LABILE; AFM; ATOMIC FORCE; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; CONSTITUENT BLOCKS; END-GROUP ANALYSIS; END-GROUP FUNCTIONALITY; FUNCTIONALIZATIONS; MILD ACIDIC CONDITIONS; NAPHTHALENE DIIMIDE; PARENT POLYMERS; POLY LACTIDE; POLYMER CHAINS; PYRIDYL; PYRIDYL DISULFIDE; SILICON SURFACES; SPHERICAL AGGREGATES; STACKING INTERACTION; SUGAR MOIETY; SULFHYDRYL; SULFHYDRYL GROUPS; THIOL-DISULFIDE EXCHANGE REACTION; THIOL-ENES; WHITE LIGHT EMISSION;

AGGLOMERATION; BLOCK COPOLYMERS; CHEMICAL MODIFICATION; CHROMOPHORES; NAPHTHALENE; ORGANIC POLYMERS; POLYETHYLENE OXIDES; POLYMERIZATION; SULFUR COMPOUNDS;

POLYESTERS;

EID: 84869054535     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma302130f     Document Type: Article

References (83)

1. Siegwart, D. J.; Oh, J. K.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 18-37
2. Canalle, L. A.; Lowik, D. W. P. M.; van Hest, J. C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 329-353
3. Nicolas, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Macromol. Rapid Commun. 2010, 28, 1083-1111
4. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
5. Broyer, R. M.; Grover, G. N.; Maynard, H. D. Chem. Commun. 2011, 47, 2212-2226
6. Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4900-4908
7. Gauthier, M. A.; Gibson, M. I.; Klok, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 48-58
8. Saha, A.; De, S.; Stuparu, M. C.; Khan, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17291-17297
9. Averick, S.; Paredes, E.; Li, W.; Matyjaszewski, K.; Das, S. R. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2030-2037
10. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. Chem. Sci. 2011, 2, 279-286
11. Delaittre, G.; Pauloehrl, T.; Bastmeyer, M.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2012, 45, 1792-1802
12. Le, D.; Montembault, V.; Pascul, S.; Legoupy, S.; Fontaine, L. Macromolecules 2012, 45, 7758-7769
13. Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerline, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5093-5100
14. Ghosh, S.; Basu, S.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2006, 39, 5595-5597
15. Deng, J.; Zhou, Y.; Xu, B.; Mai, K.; Deng, Y.; Zhang, L.-M. Biomacromolecules 2011, 12, 642-649
16. Onbulak, S.; Tempelaar, S.; Pounder, R. J.; Gok, O.; Sanyal, R.; Dove, A. P.; Sanyal, A. Macromolecules 2012, 45, 1715-1722
17. Budhathoki-Uprety, J.; Novak, B. M. Macromolecules 2011, 44, 5947-5954
18. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070
19. Lanj, A. S.; Neubig, A.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2010, 43, 7001-7010
20. Yang, S. K.; Weck, M. Macromolecules 2008, 41, 346-351
21. Sun, B.; Liu, X.; Buck, M. E.; Lynn, D. M. Chem. Commun. 2010, 46, 2016-2018
22. Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2008, 41, 7368-7373
23. De, S.; Khan, A. Chem. Commun. 2012, 48, 3130-3132
24. Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942-14949
25. Wong, L.; Boyer, C.; Jia, Z.; Zareie, H. M.; Davis, T. P.; Bulmus, V. Biomacromolecules 2008, 9, 1934-1944
26. De, S.; Stelzer, C.; Khan, A. Polym. Chem. 2012, 3, 2342-2345
27. Brändle, A.; Khan, A. Polym. Chem. 2012, 10.1039/c2py20591b
28. For a recent review see: Mansfeld, U.; Pietsch, C.; Hoogenboom, R.; Becer, C. R.; Schubert, U. S. Polym. Chem. 2010, 1, 1560-1598
29. Hansell, C. F.; Espeel, P.; Stamenović, M. M.; Barker, I. A.; Dove, A. P.; Prez, F. E. D.; O'Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828-13831
30. Pötzsch, R.; Fleischmann, S.; Tock, C.; Komber, H.; Voit, B. I. Macromolecules 2011, 44, 3260-3269
31. Tao, L.; Liu, J.; Xu, J.; Davis, T. P. Chem. Commun. 2009, 6560-6562
32. Ryu, J.-H.; Park, S.; Kim, B.; Klaikherd, A.; Russell, T. P.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9870-9871
33. Mansfeld, U.; Hager, M. D.; Hoogenboom, R.; Ott, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2009, 3386-3388
34. Megenau, A. J. D.; Martinez-Castro, N.; Savin, D. A.; Storey, R. F. Macromolecules 2009, 42, 8044-8051
35. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387
36. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573
37. Stamenović, M. M.; Espeel, P.; Camp, W. V.; Prez, F. E. D. Macromolecules 2011, 44, 5619-5630
38. Huynh, V. T.; Chen, G.; Souza, de, P.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2011, 12, 1738-1751
39. Huang, Y.; Yonghong, Z.; Yang, J.; Zhaohua, Z.; Fangming, Z.; Chen, X. Chem. Commun. 2011, 47, 7509-7511
40. Boyer, C.; Bulmus, V.; Davis, T. P. Aust. J. Chem. 2009, 62, 830-847
41. Dondoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8995-8997
42. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3415-3417
43. Roth, P. J.; Boyer, C.; Lowe, A. B.; Davis, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1123-1143
44. Boyer, C.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Ladmiral, V.; Liu, J.; Perrier, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5402-5436
45. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, D. E.; Messmore, B. M.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070
46. Nurmi, L.; Lindqvist, J.; Randev, R.; Syrett, J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 2727-2729
47. Pounder, R. P.; Stanford, M. J.; Brooks, P.; Richards, S. P.; Dove, A. P. Chem. Commun. 2008, 5158-5160
48. Stanford, M. J.; Dove, A. P. Macromolecules 2009, 42, 141-147
49. Bang, E.-K.; Lista, M.; Sforazzini, G.; Sakai, N.; Matile, S. Chem. Sci. 2012, 3, 1752-1763
50. Bontempo, D.; Heredia, K. L.; Fish, B. A.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372-15373
51. Klaikherd, A.; Ghosh, S.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2007, 40, 8518-8520
52. Phillips, D. J.; Gibson, M. I. Biomacromolecules 2012, 13, 3200-3208
53. Wang, F.; Klaikherd, A.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13496-13503
54. Boyer, C.; Liu, J.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2008, 41, 5641-5650
55. Boyer, C.; Liu, J.; Wong, L.; Tippett, M.; Bulmus, V.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7207-7224
56. Wong, L. J.; Sevimli, S.; Zareie, H. M.; Davis, T. P.; Bulmus, V. Macromolecules 2010, 43, 5365-5375
57. Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications; Auras, R.; Lim, L.-T.; Selke, S. E. M.,; Tsuji, H., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2010.
58. Castillo, J. A.; Borchimall, D. E.; Cheng, A. Y.; Wang, Y.; Hu, C.; García, A. J.; Weck, M. Macromolecules 2012, 45, 62-69
59. Wolf, F. F.; Nora, F.; Frey, H. Macromolecules 2009, 42, 5622-5628
60. Oishi, M.; Nagasaki, Y.; Itaka, K.; Nishiyama, N.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1624-1625
61. Dan, K.; Pan, R.; Ghosh, S. Langmuir 2011, 27, 612-617
62. Velonia, K.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4224-4225
63. Yurt, S.; Anyanwu, U. K.; Scheintaub, J. R.; Coughlin, E. B.; Venkataraman, D. Macromolecules 2006, 39, 1670-1672
64. Elsabahy, M.; Wooley, K. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2545-2561
65. Esser-Kahn, A. P.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2011, 44, 5539-5553
66. Roy, D.; Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 278-301
67. Mansky, P.; Liu, Y.; Huang, E.; Russell, T. P.; Hawker, C. Science 1997, 275, 1458-1460
68. Ryu, D. Y.; Shin, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P. Science 2005, 308, 236-239
69. Zhang, M. F.; Yang, L.; Yurt, S.; Misner, M. J.; Chen, J. T.; Coughlin, E. B.; Venkataraman, D.; Russell, T. P. Adv. Mater. 2007, 19, 1571
70. Zalusky, A. S.; Olayo-Valles, R.; Wolf, J. H.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12761-12773
71. Lodge, T. P.; Bang, J. A.; Li, Z. B.; Hillmyer, M. A.; Talmon, Y. Faraday Discuss. 2005, 128, 1-12
72. Jirage, K. B.; Hulteen, J. C.; Martin, C. R. Science 1997, 278, 655-658
73. Lamoureux, G. V.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 633
74. Sakai, N.; Mareda, J.; Vauthey, E.; Matile, S. Chem. Commun. 2010, 46, 4237
75. Bhosale, S. V.; Janiab, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342
76. Shao, H.; Nguyen, T.; Romano, N. C.; Modarelli, D. A.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374-16376
77. Bell, T. D. M.; Bhosale, S. V.; Forsyth, C. M.; Hayne, D.; Ghiggino, K. P.; Hutchison, J. A.; Jani, C. H.; Langford, S. J.; Lee, M. A.-P.; Woodward, C. P. Chem Commun. 2010, 46, 4881-4883
78. Kumar, M.; George, S. J. Nanoscale 2011, 3, 2130-2133
79. Molla, M. R.; Ghosh, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1290-1294
80. Mazzeo, M.; Vitale, V.; Sala, F. D.; Anni, M.; Barbarella, G.; Fa-baretto, L.; Sotgiu, G.; Cingolani, R.; Gigli, G. Adv. Mater. 2005, 17, 34-39
81. Tu, S.; Wang, B-l.; Chen, Y-w.; Li, Z-m.; Luo, X-l. ACS Macro Lett. 2012, 1, 933-936
82. Hentschel, J.; Kushner, A. M.; Ziller, J.; Guan, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/anie.201204840
83. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2 nd ed.; Pergamon: Oxford, 1980.