An orthogonal modular approach to macromonomers using clickable cyclobutenyl derivatives and RAFT polymerization

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7758-7769

  Le, Dao ^a   Montembault, Véronique ^a   Pascual, Sagrario ^a   Legoupy, Stéphanie ^a   Fontaine, Laurent ^a  

^a UNIVERSITÉ DU MAINE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE GROUPS; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CHAIN TRANSFER; CHAIN TRANSFER AGENTS; CONTROLLED MOLECULAR WEIGHT; CYCLOBUTENE; END GROUPS; ETHYL ACRYLATES; FUNCTIONALIZED; ISOPROPYLACRYLAMIDE; MACRO-MONOMERS; MALDI-TOF MASS SPECTROMETRY; MODULAR APPROACH; MONOMETHYL ETHERS; N-ISOPROPYLACRYLAMIDES; NARROW MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTIONS; ORTHOGONALITY; POLY(ETHYL ACRYLATE); RAFT POLYMERIZATION; RAFT PROCESS; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION;

ACETYLENE; ACRYLIC MONOMERS; BLOCK COPOLYMERS; BUTENES; ETHERS; LIVING POLYMERIZATION; MASS SPECTROMETRY; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYETHYLENE OXIDES;

CYCLOADDITION;

EID: 84867370494     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3016163     Document Type: Article

References (110)

1. Hadjichristidis, N.; Iatrou, H.; Pitsikalis, M.; Mays, J. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1068-1132
2. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Iatrou, H.; Pispas, S. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 979-1013
3. Lahitte, J. F.; Pelascini, F.; Peruch, F.; Meneghetti, S. P.; Lutz, P. J. C. R. Chim. 2002, 5, 225-234
4. Ito, K. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 581-620
5. Matyjaszewski, K.; Müller, A. H. E. Controlled and Living Polymerizations: Methods and Materials; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, Germany, 2009.
6. Matyjaszewski, K.; Gnanou, Y.; Leibler, L. Macromolecular Engineering. Precise Synthesis, Materials Properties, Applications; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, Germany, 2007.
7. Matyjaszewski, K.; Davis, T. P. Handbook of Radical Polymerization; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2002.
8. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276-288
9. Sheiko, S. S.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 759-785
10. Ouchi, M.; Terashima, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2009, 109, 4963-5050
11. Zhang, M. F.; Müller, A. H. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3461-3481
12. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Pispas, S.; Iatrou, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3747-3792
13. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 3.
14. Katz, T. J.; McGinnis, J.; Altus, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 606-608
15. Katz, T. J.; Lee, S. J.; Shippey, M. A. J. Mol. Catal. 1980, 8, 219-226
16. Wu, Z.; Wheeler, D. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 146-151
17. Wu, Z.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 3502-3508
18. Maughon, B. R.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1997, 30, 3459-3469
19. Perrott, M. G.; Novak, B. M. Macromolecules 1996, 29, 1817-1823
20. Charvet, R.; Novak, B. M. Macromolecules 2004, 37, 8808-8811
21. Lee, J. C.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4578-4579
22. Song, A. R.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3444-3445
23. Song, A. R.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. Org. Lett. 2010, 12, 3729-3731
24. Song, A. R.; Lee, J. C.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10513-10520
25. Lee, K. S.; Choi, T. L. Org. Lett. 2011, 13, 3908-3911
26. Lapinte, V.; de Frémont, P.; Montembault, V.; Fontaine, L. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 1238-1245
27. Morandi, G.; Montembault, V.; Pascual, S.; Legoupy, S.; Fontaine, L. Macromolecules 2006, 39, 2732-2735
28. Piogé, S.; Morandi, G.; Legoupy, S.; Montembault, V.; Pascual, S.; Fontaine, L. Macromolecules 2008, 41, 9595-9601
29. Morandi, G.; Piogé, S.; Pascual, S.; Montembault, V.; Legoupy, S.; Fontaine, L. Mater. Sci. Eng., C 2009, 29, 367-371
30. Morandi, G.; Pascual, S.; Montembault, V.; Legoupy, S.; Delorme, N.; Fontaine, L. Macromolecules 2009, 42, 6927-6931
31. Morandi, G.; Mantovani, G.; Montembault, V.; Haddleton, D. M.; Fontaine, L. New. J. Chem. 2007, 31, 1826-1829
32. Czelusniak, I.; Khosravi, E.; Kenwright, A. M.; Ansell, C. W. G. Macromolecules 2007, 40, 1444-1452
33. Xie, M.; Dang, J.; Han, H.; Wang, W.; Liu, J.; He, X.; Zhang, Y. Macromolecules 2008, 41, 9004-9010
34. Le, D.; Montembault, V.; Soutif, J. C.; Rutnakornpituk, M.; Fontaine, L. Macromolecules 2010, 43, 5611-5617
35. Cheng, C.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 9455-9465
36. Cheng, C.; Qi, K.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6808-6809
37. Cheng, C.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. Nano Lett. 2006, 6, 1741-1746
38. Nystrom, A.; Malkoch, M.; Furo, I.; Nystrom, D.; Unal, K.; Antoni, P.; Vamvounis, G.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Malmstrom, E.; Hult, A. Macromolecules 2006, 39, 7241-7249
39. Cheng, C.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. Macromolecules 2007, 40, 2289-2292
40. Ma, J.; Cheng, C.; Wooley, K. L. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1507-1519
41. Li, Z.; Zhang, K.; Ma, J.; Cheng, C.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5557-5563
42. Li, Z.; Ma, J.; Cheng, C.; Zhang, K.; Wooley, K. L. Macromolecules 2010, 43, 1182-1184
43. Li, Z.; Ma, J.; Lee, N. S.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1228-1231
44. Li, A.; Ma, J.; Sun, G. R.; Li, Z.; Cho, S. H.; Clark, C.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1681-1688
45. Li, A.; Li, Z.; Zhang, S.; Sun, G.; Policarpio, D. M.; Wooley, K. L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 241-245
46. Zou, J. O.; Jafr, G.; Themistou, E.; Yap, Y.; Wintrob, Z. A. P.; Alexandridis, P.; Ceacareanu, A. C.; Cheng, C. Chem. Commun. 2011, 47, 4493-4495
47. Li, Y. K.; Themistou, E.; Zou, J.; Das, B. P.; Tsianou, M.; Cheng, C. ACS Macro Lett. 2012, 1, 52-56
48. Li, Y. K.; Zou, J.; Das, B. P.; Tsianou, M.; Cheng, C. Macromolecules 2012, 45, 4623-4629
49. Heroguez, V.; Breunig, S.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromolecules 1996, 29, 4459-4464
50. Héroguez, V.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromolecules 1997, 30, 4791-4798
51. Heroguez, V.; Six, J. L.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1405-1412
52. Héroguez, V.; Amédro, E.; Grande, D.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Macromolecules 2000, 33, 7241-7248
53. Chemtob, A.; Héroguez, V.; Gnanou, Y. Macromolecules 2002, 35, 9262-9269
54. Allcock, H. R.; de Denus, C. R.; Prange, R.; Laredo, W. R. Macromolecules 2001, 34, 2757-2765
55. Rizmi, A. C. M.; Khosravi, E.; Feast, W. J.; Moshin, M. A.; Johnson, A. F. Polymer 1998, 39, 6605-6610
56. Mecerreyes, D.; Dahan, D.; Lecomte, P.; Dubois, P.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Jérome, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2447-2455
57. Nomura, K.; Takahashi, S.; Imanishi, Y. Polymer 2000, 41, 4345-4350
58. Nomura, K.; Takahashi, S.; Imanishi, Y. Macromolecules 2001, 34, 4712-4723
59. Murphy, J. J.; Furusho, H.; Patton, R. M.; Nomura, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8985-8997
60. Hilf, S.; Kilbinger, A. F. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1225-1230
61. Kriegel, R. M.; Rees, W. S., Jr.; Weck, M. Macromolecules 2004, 37, 6644-6649
62. Patton, D. L.; Advincula, R. C. Macromolecules 2006, 39, 8674-8683
63. Jha, S.; Dutta, S.; Bowden, N. B. Macromolecules 2004, 37, 4365-4374
64. Runge, M. B.; Dutta, S.; Bowden, N. B. Macromolecules 2006, 39, 498-508
65. Biagini, S. C. G.; Parry, A. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3178-3190
66. Alfred, S. F.; Al-Badri, Z. M.; Madkour, A. E.; Lienkamp, K.; Tew, G. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2640-2648
67. Yang, D.; Huang, W.; Yu, J.; Jiang, J.; Zhang, L.; Xie, M. Polymer 2010, 51, 5100-5106
68. Bertin, P. A.; Watson, K. J.; Nguyen, S. T. Macromolecules 2004, 37, 8364-8372
69. Durmaz, H.; Dag, A.; Cerit, N.; Sirkecioglu, O.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5982-5991
70. Matson, J. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6731-6733
71. Xia, Y.; Kornfield, J. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2009, 42, 3761-3766
72. Xia, Y.; Olsen, B. D.; Kornfield, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18525-18532
73. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Xia, Y.; Durrell, A. C.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2010, 43, 10326-10335
74. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Lim, Y.-H.; Finn, M. G.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 559-566
75. Fu, Q.; Ren, J. M.; Qiao, G. G. Polym. Chem. 2012, 3, 343-351
76. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562
77. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1402-1472
78. Barner-Kowollik, C. Handbook of RAFT Polymerization; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
79. Teodorescu, M.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1999, 32, 4826-4831
80. Ho, H. T.; Levere, M. E.; Fournier, D.; Montembault, V.; Pascual, S.; Fontaine, L. Aust. J. Chem. 2012, 65, 970-977
81. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
82. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
83. Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338-1354
84. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1-13
85. Mansfeld, U.; Pietsch, C.; Hoogenboom, R.; Becer, C. R.; Schubert, U. S. Polym. Chem. 2010, 1, 1560-1598
86. Tasdelen, M. A. Polym. Chem. 2011, 2, 2133-2145
87. Barner-Kowollik, C.; Du Prez, F. E.; Espeel, P.; Hawker, C. J.; Junkers, T.; Schlaad, H.; Van Camp, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 60-62
88. Gregory, A.; Stenzel, M. H. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 38-105
89. Altintas, O.; Vogt, A. P.; Barner-Kowollik, C.; Tunca, U. Polym. Chem. 2012, 3, 34-45
90. Stamenovic, M. M.; Espeel, P.; Van Camp, W.; Du Prez, F. E. Macromolecules 2011, 44, 5619-5630
91. Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17-36
92. Gauvry, N.; Comoy, C.; Lescop, C.; Huet, F. Synthesis 1999, 574-576
93. Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron 1994, 50, 13145-13154
94. Mévellec, L.; Evers, M.; Huet, F. Tetrahedron 1996, 52, 15103-15116
95. Samanta, D.; Kratz, K.; Zhang, X.; Emrick, T. Macromolecules 2008, 41, 530-532
96. Balas, L.; Jousseaume, B.; Langwost, B. Tetrahedron 1989, 30, 4525-4527
97. Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K.; Mitchell, M. J. Org. Synth., Coll. 1973, 5, 944
98. Green, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis: Wiley-Interscience: New York, 1999, 76-86 & 708-711.
99. Congreve, M. S.; Davison, E. C.; Fuhry, M. A. M.; Holmes, A. B.; Payne, A. N.; Robinson, R. A.; Ward, S. E. Synlett 1993, 663-664
100. Lai, J. T.; Filla, D.; Shea, R. Macromolecules 2002, 35, 6754-6756
101. Mahanthappa, M. K.; Bates, F. S.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2005, 38, 7890-7894
102. Harvison, M. A.; Lowe, A. B. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 779-800
103. Rieger, J.; Stoffelbach, F.; Bui, C.; Alaimo, D.; Jerome, C.; Charleux, B. Macromolecules 2008, 41, 4065-4068
104. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4960-4965
105. Riva, R.; Schmeits, S.; Jérome, C.; Jérome, R.; Lecomte, P. Macromolecules 2007, 40, 796-803
106. Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. M. Chem. Commun. 2005, 57-59
107. Engler, A. C.; Lee, H.; Hammon, P. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9334-9338
108. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15-24
109. Levere, M. E.; Ho, H. T.; Pascual, S.; Fontaine, L. Polym. Chem. 2011, 2, 2878-2887
110. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Krstina, J.; Moad, G.; Postma, A.; Thang, S. H. Macromolecules 2000, 33, 243-245