Influence of solvents in assembling tris(4-halophenyl)benzene-1,3,5- tricarboxamides: Interplay of N-H⋯O and halogen⋯Halogen interactions

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 11, 2012, Pages 5773-5782

  Rajput, Lalit ^a   Mukherjee, Gargi ^a   Biradha, Kumar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASE ANALYSIS; CYCLOHEXANONES; MESOPOROUS; SOLVENT INCLUSIONS; SOLVENT INFLUENCE; SYNTHONS; TRIPLE-HELICES;

ACETONE; ALDEHYDES; AMIDES; BENZENE; BROMINE; CHLORINE; FLUORINE; HYDROGEN BONDS; MESOPOROUS MATERIALS; OLIGOMERS; SOLVENTS; SORPTION;

IODINE;

EID: 84868675956     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg301272h     Document Type: Article

References (126)

1. Sozzani, P.; Comotti, A.; Simonutti, R.; Meersmann, T.; Logan, J. W.; Pines, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2695-2699
2. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000-1002
3. Miyahara, Y.; Abe, K.; Inazu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3020-3023
4. Enright, G. D.; Udachin, K. A.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9896-9897
5. Soldatov, D. V.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6308-6311
6. Sozzani, P.; Bracco, S.; Comotti, A.; Ferretti, L.; Simonutti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1816-1820
7. Thallapally, P. K.; Wirsig, T. B.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 2005, 4420-4422
8. Couderc, G.; Hertzsch, T.; Behrnd, N.-R.; Krämer, K.; Hulliger, J. Microporous Mesoporous Mater. 2006, 88, 170-175
9. Thallapally, P. K.; McGrail, B. P.; Atwood, J. L.; Gaeta, C.; Tedesco, C.; Neri, P. Chem. Mater. 2007, 19, 3355-3357
10. Thallapally, P. K.; Peter Mcgrail, B.; Dalgarno, S. J.; Schaef, H. T.; Tian, J.; Atwood, J. L. Nature Mate. 2008, 7, 146-150
11. Lim, S.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Kim, K.-J.; Cho, S. J.; Seo, G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3352-3355
12. Mastalerz, M.; Oppel, I. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5252-5255
13. Tabushi, I. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 66-72
14. Breslow, R.; Schmuck, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6601-6605
15. Conn, M. M., Jr.; Rebek J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668
16. Jon, S. Y.; Ko, Y. H.; Park, S. H.; Kim, H.-J.; Kim, K. Chem.Commun. 2001, 1938-1939
17. Krasia, T. C.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 22-23
18. Rao, K. R.; Nageswar, Y. V. D.; Krishnaveni, N. S.; Surendra, K. Adv. Org. Syn 2005, 1, 301-339
19. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew.Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
20. Wang, R.; Macartney, D. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1955-1960
21. Klöck, C.; Dsouza, R. N.; Nau, W. M. Org. Lett. 2009, 11, 2595-2598
22. Bishop, R. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 311
23. Harris, K. D. M. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 279-290
24. Russell, V. A.; Evans, C. C.; Li, W.; Ward, M. D. Science 1997, 276, 575-579
25. Swift, J. A.; Pivovar, A. M.; Reynolds, A. M.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5887-5894
26. Deketov, K.; Weber, E.; Seidel, J.; Köhnke, K.; Makhkamov, K.; Ibragimov, B. Chem. Commun. 1999, 91-92
27. Caira, M. R.; Nassimbeni, L. R.; Toda, F.; Vujovic, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9367-9372
28. Caira, M. R.; Nassimbeni, L. R.; Vujovic, D.; Toda, F. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 75-79
29. Pivovar, A. M.; Holman, K. T.; Ward, M. D. Chem. Mater. 2001, 13, 3018-3031
30. Custelcean, R.; Jiang, D.; Hay, B. P.; Luo, W.; Gu, B. Cryst Growth Des. 2008, 8, 1909-1915
31. Hiraoka, S.; Harano, K.; Nakamura, T.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7006-7009
32. Custelcean, R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 68-75
33. Linder, P. W.; Nassimbeni, L. R.; Su, H. CrystEngComm 2009, 11, 192-195
34. Chemla, D. S.; Zyss, J. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S.; Zyss, J., Eds.; Academic: Orlando, USA, 1987; Vols. I and II.
35. Ashwell, G. J.; Bloor, D. Organic Materials for Nonlinear Optics III; Royal Society of Chemistry: London, UK, 1993.
36. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomeric Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
37. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17
38. Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N. M.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488-489
39. Desiraju, G. R. The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
40. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311-2327
41. Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 1-9
42. Biradha, K. CrystEngComm 2003, 5, 374-384
43. Bhattacharya, S.; Saha, B. K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 169-178
44. Zhao, X.; Chang, Y.-L.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6627-6634
45. Garcia-Tellado, F.; Geib, S. J.; Goswami, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269
46. Geib, S. J.; Vicent, C.; Fan, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 119-121
47. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 1997, 2247-2248
48. Lightfoot, M. P.; Mair, F. S.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Chem. Commun. 1999, 1945-1946
49. Ranganathan, D.; Kurur, S.; Gilardi, R.; Karle, I. L. Biopolymers 2000, 54, 289-295
50. Bose, P. P.; Drew, M. G. B.; Das, A. K.; Banerjee, A. Chem. Commun. 2006, 3196-3198
51. Kristiansen, M.; Smith, P.; Chanzy, H.; Baerlocher, C.; Gramlich, V.; McCusker, L.; Weber, T.; Pattison, P.; Blomenhofer, M.; Schmidt, H.-W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2556-2558
52. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327
53. Fan, E.; Yang, J.; Geib, S. J.; Stoner, T. C.; Hopkins, M. D.; Hamilton, A. D. Chem. Commun. 1995, 1251-1252
54. MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420
55. Brienne, M.-J.; Gabard, J.; Leclercq, M.; Lehn, J -M.; Cesario, M.; Pascard, C.; Cheve, M.; Dutruc-Rosset, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8157-8160
56. Meléndez, R. E.; Hamilton, A. D. Top. Curr. Chem. 1998, 198, 97-129
57. Duchamp, D. J.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1969, B25, 5-19
58. Herbstein, F. H.; Kapon, M.; Reisner, G. M. J. Incl. Phenom. 1987, 5, 211-214
59. Ermer, O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3141-3154
60. Simard, M.; Su, D.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696-4698
61. Jetti, R. K. R.; Thallapally, P. K.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A. Tetrahedron 2000, 56, 6707-6719
62. Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 103-106
63. Matsumoto, K.; Kannami, M.; Inokuchi, D.; Kurata, H.; Kawase, T.; Oda, M. Org. Lett. 2007, 9, 2903-2906
64. Rajput, L.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 40-42
65. Jiménez, C. A.; Belmar, J. B.; Ortíz, L.; Hidalgo, P.; Fabelo, O.; Pasán, J.; Ruiz-Pérez, C. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4987-4989
66. Santra, R.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4969-4978
67. Mahata, G.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 49-51
68. Mahata, G.; Roy, S.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5006-5008
69. Fitié, C. F. C.; Tomatsu, I.; Byelov, D.; de Jeu, W. H.; Sijbesma, R. P. Chem. Mater. 2008, 20, 2394-2404
70. Roosma, J.; Mes, T.; Leclre, P.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1120-1121
71. Moon, D.; Kang, S.; Park, J.; Lee, K.; John, R. P.; Won, H.; Seong, G. H.; Kim, Y. S.; Kim, G. H.; Rhee, H.; Lah, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3530-3531
72. Nguyen, T.-Q.; Martel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Brus, L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5234-5242
73. Schmidt, H.-W.; Smith, P.; Blomenhofer, M. U.S. 7479515 B2.
74. Schmidt, H. -W.; Smith, P.; Blomenhofer, M. U.S. 2007/0170398 A1.
75. Blomenhofer, M.; Ganzleben, S.; Hanft, D.; Schmidt, H. -W.; Kristiansen, M.; Smith, P.; Stoll, K.; Maeder, D.; Hoffmann, K. Macromolecules 2005, 38, 3688-3695
76. Yasuda, Y.; Iishi, E.; Inada, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 1996, 27, 575-576
77. Hanabusa, K.; Koto, C.; Kimura, M.; Shirai, H.; Kakehi, A. Chem. Lett. 1997, 5, 429-430
78. Brunsveld, L.; Schenning, A. P. H. J.; Broeren, M. A. C.; Janssen, H. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Lett. 2000, 29, 292-293
79. Ogata, D.; Shikata, T.; Hanabusa, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15503-15510
80. Ryu, S. Y.; Kim, S.; Seo, J.; Kim, Y.-W.; Kwon, O.-H.; Jang, D.-J.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2004, 70-71
81. Kumar, D. K.; Jose, D. A.; Dastidar, P.; Das, A. Chem. Mater. 2004, 16, 2332-2335
82. Lee, S. J.; Park, C. R.; Chang, J. Y. Langmuir 2004, 20, 9513-9519
83. Sakamoto, A.; Ogata, D.; Shikata, T.; Hanabusa, K. Macromolecules 2005, 38, 8983-8986
84. Cantekin, S; de Greef, T. F. A; Palmans, A. R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125-6137
85. Matsunaga, Y.; Nakayasu, N.; Sakai, S.; Yonenaga, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 141, 327-333
86. Matsunaga, Y.; Miyajima, N.; Nakayasu, Y.; Sakai, S.; Yonenaga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207-210
87. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
88. Paraschiv, I.; Giesbers, M.; van Lagen, B.; Grozema, F. C.; Abellon, R. D.; Siebbeles, L. D. A.; Marcelis, A. T. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Chem. Mater. 2006, 18, 968-974
89. Fan, J.; Zhu, H.-F.; Okamura, T.; Sun, W.-Y.; Tang, W.-X.; Ueyama, N. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4724-4731
90. Tzeng, B.-C.; Chen, B.-S.; Yeh, H.-T.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. New J. Chem. 2006, 30, 1087-1092
91. Park, J.; Hong, S.; Moon, D.; Park, M.; Lee, K.; Kang, S.; Zou, Y.; John, R. P.; Kim, G. H.; Lah, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10208-10213
92. Hasegawa, S.; Horike, S.; Matsuda, R.; Furukawa, S.; Mochizuki, K.; Kinoshita, Y.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2607-2614
93. Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Hardie, M. J. CrystEngComm 2008, 10, 276-278
94. Rajput, L.; Chernyshev, V. V.; Biradha, K. Chem. Commun. 2010, 46, 6530-6532
95. Desiraju, G. R.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 8725-8726
96. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläiser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710
97. Samai, S.; Biradha, K. CrystEngComm 2009, 11, 482-492
98. Rajput, L.; Biradha, K. J. Mol. Struct. 2008, 876, 339-343
99. Rajput, L.; Biradha, K. J. Mol. Struct. 2011, 991, 97-102
100. Saha, B. K.; Jetti, R. K. R.; Reddy, L. S.; Aitipamula, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 887-899
101. Pigge, F. C.; Vangala, V. R.; Swenson, D. C. Chem. Commun. 2006, 2123-2125
102. Pigge, F. C.; Vangala, V. R.; Kapadia, P. P.; Swenson, D. C.; Rath, N. P. Chem. Commun. 2008, 4726-4728
103. Pigge, F. C.; Vangala, V. R.; Swenson, D. C.; Rath, N. P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 224-231
104. Tang, J.; Wang, Y.; Liu, H.; Belfiore, L. A. Polymer 2004, 45, 2081-2091
105. Zatsepina, M. V.; Artamonova, T. V.; Koldobskii, G. I. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 577-581
106. Nimmanpipug, P.; Tashiro, K.; Rangsiman, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20858-20864
107. Zhen, X. -L.; Han, J. -R.; Wang, Q. -T.; Tian, X.; Liu, S. -X. Acta Crystallogr., Sect.E 2006, 62, o5794-o5795
108. Anthony, A.; Desiraju, G. R.; Jetti, R. K. R.; Kuduva, S. S.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, A.; Thaimattam, R.; Thalladi, V. R. Cryst. Eng. 1998, 1, 1-18
109. Jetti, R. K. R.; Thallapally, P. K.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A. Tetrahedron 2000, 56, 6707-6719
110. Broder, C. K.; Howard, J. A. K.; Keen, D. A.; Wilson, C. C.; Allen, F. H.; Jetti, R. K. R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr., Sect.B 2000, 56, 1080-1084
111. Li, F.; Jiang, H.-Q.; Li, X.-M.; Zhang, S.-S. Acta Crystallogr.,Sect.E 2006, 62, o3303-o3304
112. Couderc, G.; Bonin, M.; Labat, G.; Berger, R.; Hulliger, J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 61, 377-379
113. Reichenbacher, K.; Neels, A.; Evans, H. S.; Balasubramaniyan, P.; Muller, K.; Matsuo, Y.; Nakamura, E.; Weber, E.; Hulliger, J. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1399-1405
114. Suss, H. I.; Lutz, M.; Hulliger, J. CrystEngComm 2002, 4, 610-612
115. Naydenov, B.; Spudat, C.; Harneit, W.; Suss, H. I.; Hulliger, J.; Nuss, J.; Jansen, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 327-332
116. Jetti, R. K. R.; Nangia, A.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 2001, 919-920
117. Jetti, R. K. R.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A. Cryst. Eng. 1999, 2, 215-224
118. Sukach, V. A.; Golovach, N. M.; Pirozhenko, V. V.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. Tetrahedron: Asymm. 2008, 19, 761-764
119. Eriksson, J.; Eriksson, L.; Jakobsson, E. Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 2169-2171
120. Reddy, C. M.; Kirchner, M. T.; Gundakaram, R. C.; Padmanabhan, K. A.; Desiraju, G. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2222-2234
121. Bourgeois, J. -M.; Evans, H. S. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 2722-2730
122. Britton, D.; Gleason, W. B. Acta Crystallogr., Sect. C 2003, 59, o439-o442
123. Ghosh, S.; Reddy, C. M.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o910-o911
124. Anelli, P. L.; Brocchetta, M.; Maffezzoni, C.; Paoli, P.; Rossi, P.; Uggeri, F.; Visigalli, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2001, 1175-1181
125. Howie, R. A.; Wardell, J. L. Private Communication, 2008.
126. Pedireddi, V. R.; Reddy, D. S.; Goud, B. S.; Craig, D. C.; Rae, A. D.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2353-2360