Luminescent cycloplatinated complexes containing poly(pyrazolyl)-borate and -methane ligands

Organometallics

Volumn 30, Issue 21, 2011, Pages 5776-5792

  Berenguer, Jesús R ^a   Díez, Álvaro ^a   Lalinde, Elena ^a   Moreno, M Teresa ^a   Ruiz, Santiago ^a   Sánchez, Sergio ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND CLEAVAGES; CIS AND TRANS ISOMERS; CONCENTRATED SOLUTION; CYCLOMETALATED LIGAND; EXCIMER FLUORESCENCE; EXCIMERIC EMISSION; MULTIDIMENSIONAL NMR; PYRAZOLYL; SINGLE-CRYSTAL STUDY; SOLID-STATE STRUCTURES;

ABSORPTION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FLUORESCENCE; GLASS; ISOMERS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORESCENCE; PLATINUM;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 80755130368     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200624v     Document Type: Article

References (121)

1. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205.
2. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596.
3. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783.
4. McGuire, R., Jr.; McGuire, M. C.; McMillin, D. R. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2574.
5. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638.
6. Yersin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 81.
7. Lai, S. W.; Che, C. M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27.
8. Muro, M. L.; Rachford, A. A.; Wang, X.; Castellano, F. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 159.
9. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501.
10. Unger, Y.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Strassner, T. Chem. Commun. 2008, 3263.
11. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Münster, I.; Wagenblast, G.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10214 and references therein.
12. De Crisci, A. G.; Lough, A. J.; Multani, K.; Fekl, U. Organometallics 2008, 27, 1765.
13. Rausch, A. F.; Homeier, H. H. H.; Yersin, H. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 193.
14. Murphy, L.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 75.
15. Xiang, H. F.; Lai, S. W.; Lai, P. T.; Che, C. M. In Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
16. Yang, C. L.; Zhang, X. W.; You, H.; Zhu, L. Y.; Chen, L. Q.; Zhu, L. N.; Tao, Y. T.; Ma, D. G.; Shuai, Z. G.; Qin, J. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 651.
17. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Rochester, D. L.; Williams, J. A. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285.
18. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
19. Wong, W. Y.; Ho, C. L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709.
20. Wong, W. Y.; Ho, C. L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457.
21. Zhou, G.; Wong, W. Y.; Suo, S. J. Photochem. Photobiol., C 2010, 11, 133.
22. Zhou, G.; Wong, W. Y.; Yang, X. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1706.
23. Zhou, G.; Wang, Q.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Ma, D.; Wang, L. Chem. Commun. 2009, 3574.
24. Zhou, G.; Wang, Q.; Wang, Z.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7472.
25. Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L.; Lin, Z. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2735.
26. Shavaleev, N. M.; Adams, H.; Best, J.; Edge, R.; Navaratnam, S.; Weinstein, J. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 9410.
27. Liu, J.; Leung, C. H.; Chow, A. L. F.; Sun, R. W. Y.; Yan, S. C.; Che, C. M. Chem. Commun. 2011, 47, 719.
28. Koo, C. K.; So, L. K. Y.; Wong, K. L.; Ho, Y. M.; Lam, Y. W.; Lam, M. H. W.; Cheah, K. W.; Cheng, C. C. W.; Kwok, W. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3942.
29. Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L.; Wong, K. M. C.; Lu, X. X.; Cheung, K. K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4066.
30. Ma, D. L.; Che, C. M.; Yan, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835.
31. Wu, P.; Wong, E. L. M.; Ma, D. L.; Tong, G. S. M.; Ng, K. M.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3652.
32. Kato, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 287.
33. Roundhill, D. M.; Gray, H. B.; Che, C. M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 55.
34. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4446.
35. Schneider, J.;Du, P.; Jarosz, P.; Lazarides, T.;Wang, X.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4306.
36. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 2001, 20, 2477.
37. Díez, Á.; Forniés, J.; Larraz, C.; Lalinde, E.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 3239.
38. Yuen, M. Y.; Roy, V. A. L.; Lu, W.; Kui, S. C. F.; Tong, G. S. M.; So, M.-H.; Chui, S. S. Y.; Muccini, M.; Ning, J. Q.; Xu, S. J.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9895.
39. Lu, W.; Chui, S. S. Y.; Ng, K. M.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4568.
40. Kim, D.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11371.
41. Chen, Y.; Li, K.; Lu, W.; Chui, S. S. Y.; Ma, C. W.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9909.
42. Lu, W.; Roy, V. A. L.; Che, C. M. Chem. Commun. 2006, 3972.
43. Wong, W. Y.; He, Z.; So, S. K.; Tong, K. L.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 4079.
44. He, Z.; Wong, W. Y.; Yu, X.; Kwok, H. S.; Lin, Z. Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
45. Liu, R.; Chang, J.; Xiao, Q.; Li, Y.; Chen, H.; Zhu, H. Dyes Pigm. 2011, 88, 88.
46. Ravindranathan, D.; Vezzu, D. A. K.; Bartolotti, L.; Boyle, P. D.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 8922.
47. Shao, P.; Li, Y.; Yi, J.; Pritchett, T. M.; Sun, W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4507.
48. Shao, P.; Li, Y.; Azenkeng, A.; Hoffmann, M. R.; Sun, W. Inorg. Chem. 2009, 48, 2407.
49. Qiu, D.; Wu, J.; Xie, Z.; Cheng, Y.; Wang, L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 737.
50. Chang, S. Y.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Lin, Y. C.; Jiang, C. M.; Lee, G. H.; Chon, P. T. Dalton Trans. 2008, 6901.
51. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3170.
52. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolyl Borate Ligands; Imperial College Press: River Edge, NJ, 1999.
53. Pettinari, C.; Pettinari, R. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 525.
54. Pettinari, C. Scorpionates II: Chelating Borate Ligands; Imperial College Press: London, 2008.
55. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943.
56. Shaver, A. Comprehensive Coordination Chemistry; Pergamon: New York, 1987; Vol. 2.
57. Bigmore, H. R.; Lawrence, S. C.; Mountford, P.; Tredget, C. S. Dalton Trans. 2005, 635.
58. Trofimenko, S. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 115.
59. Tellers,D.M.; Bergman, R.G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11508.
60. Tellers, D. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 954.
61. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 248.
62. Wiley, J. S.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4961.
63. Tellers, D. M.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 4819.
64. Vetter, A. J.; Jones, W. D. Polyhedron 2004, 23, 413.
65. Rangan, K.; Fianchini, M.; Singh, S.; Rasika Dias, H. V. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4347.
66. Wick, D. D.; Jones, W. D. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4416.
67. Matos, K.; de Oliveira, L. L.; Favero, C.; Monteiro, A. L.; Hörner, M.; Carpentier, J.-F.; Gil, M. P.; Casagrande, O. L., Jr. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4396.
68. Dehestani, A.; Wu, A.; Hayoun, R.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4534.
69. Chisholm, M. H. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4284.
70. Engelman, K. L.; White, P. S.; Templeton, J. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4461.
71. Handy, S. T.; Ivanow, A. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4468.
72. Martín, C.; Muñoz-Molina, J. M.; Locati, A.; Alvarez, E.; Maseras, F.; Belderrain, T. R.; Perez, P. J. Organometallics 2010, 29, 3481.
73. Kitajima, N.; Tolman, W. B. Prog. Inorg. Chem. 1995, 43, 419.
74. Cecchi, P.; Bovio, B.; Lobbia, G. G.; Pettinari, C.; Leonesi, D. Polyhedron 1995, 14, 2441.
75. Kitano, T.; Sohrin, Y.; Hata, Y.; Kawakami, H.; Hori, T.; Ueda, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3564.
76. Kitano, T.; Sohrin, Y.; Hata, Y.; Mukai, H.; Wada, H.; Ueda, K. Polyhedron 2004, 23, 283.
77. Garcia, R.; Paulo, A.; Santos, I. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4315.
78. Huang, L.; Seward, K. J.; Sullivan, B. P.; Jones,W. E.; Mecholsky, J. J.; Dressick, W. J. Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 227.
79. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419.
80. Carvalho, A.; Domingos, Â.; Isolani, P. C.; Marques, N.; Pires de Matos, A.; Vicentini, G. Polyhedron 2000, 19, 1707.
81. Niedermair, F.; Waich, K.; Kappaun, S.; Mayr, T.; Trimmel, G.; Mereiter, K.; Slugovc, C. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2767.
82. Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28.
83. White, J. M.; Ng, V. W. L.; Clarke, D. C.; Smith, P. D.; Taylor, M. K.; Young, C. G. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4570 and references therein.
84. Carmona, E.; Cingolani, A.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pettinari, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2003, 22, 2820.
85. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. Organometallics 1999, 18, 3991.
86. Ghavale, N.; Wadawale, A.; Dey, S.; Jain, V. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1237.
87. Díez, Á.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443.
88. Fernández, S.; Forniés, J.; Gil, B.; Gómez, J.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2003, 822.
89. Hoogervorst, W. J.; Elsevier, C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2001, 20, 4437.
90. Díez, Á.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705.
91. Jain, V. K.; Kannan, S.; Tiekink, E. R. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3625.
92. Goel, A. B.; Goel, S.; Vanderveer, D. Inorg. Chim. Acta 1984, 82, L9.
93. Umakoshi, K.; Kimura, K.; Kim, Y. H.; Tsukimoto, Y.; Arikawa, Y.; Onishi, M.; Ishizaka, S.; Kitamura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1504.
94. DePriest, J.; Zheng, G. Y.; Woods, C.; Rillema, D. P.; Mikirova, N. A.; Zandler, M. E. Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 287.
95. Zheng, G. Y.; Rillema, D. P.; DePriest, J.; Woods, C. Inorg. Chem. 1998, 37, 3588.
96. DePriest, J.; Zheng, G. Y.; Goswami, N.; Eichhorn, D. M.; Woods, C.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2000, 39, 1955.
97. Bellows, D.; Aly, S. M.; Gros, C. P.; El Ojaimi, M.; Barbe, J. M.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7613.
98. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
99. Clark, M. L.; Diring, S.; Retailleau, P.; McMillin, D. R.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7168.
100. Kulikova, M. V.; Balashev, K. P.; Kvam, P. I.; Songstad, J. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 166.
101. Mabbott, D. J.; Mann, B. E.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 294.
102. Pregosin,P. S.;Wombacher, F.;Albinati,A.; Lianza,F. J.Organomet. Chem. 1991, 418, 249.
103. Mdleleni, M. M.; Bridgewater, J. S.; Watts, R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2334.
104. Reger, D. L.; Grattan, T. C.; Brown, K. J.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Rheingold, A. L.; Sommer, R. D. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120.
105. Pettinari, C.; Pettinari, R. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 663.
106. CrysAlis RED: A Program For Xcalibur CCD System X-Ray Diffraction Data Reduction; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, U.K., 2005.
107. Otwinosky, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. V., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academis Press: New York, 1997; Vol. 276A, p 307.
108. Parkin, S.;Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
109. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
110. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
111. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
112. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Israel, R.; Smits, J. M. M. DIRDIF96 Program System; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: The Netherlands, 1996.
113. Sheldrick, G. M. SHELX-97: A Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
114. Speck, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, c34.
115. Hirshfeld, F. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 239.
116. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. (See the Supporting Information for the complete citation.)
117. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
118. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
119. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
120. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
121. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.