Molecular dynamics and tubulin polymerization kinetics study on 1,14-heterofused taxanes: Evidence of stabilization of the tubulin head-to-tail dimer-dimer interaction

Molecular BioSystems

Volumn 8, Issue 12, 2012, Pages 3254-3261

  Contini, Alessandro ^a   Cappelletti, Graziella ^a   Cartelli, Daniele ^a   Fontana, Gabriele ^b   Gelmi, Maria Luisa ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b INDENA S P A   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGED COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; ORTATAXEL; PACLITAXEL; TAXOID; TUBULIN;

ARTICLE; BIOLOGY; CELL STRAIN MCF 7; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; KINETICS; METABOLISM; MICROTUBULE; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN MULTIMERIZATION; TUMOR CELL LINE; ULTRASTRUCTURE;

BRIDGED COMPOUNDS; CELL LINE, TUMOR; COMPUTATIONAL BIOLOGY; HUMANS; KINETICS; MCF-7 CELLS; MICROTUBULES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PACLITAXEL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN MULTIMERIZATION; TAXOIDS; TUBULIN;

EID: 84868145614     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2mb25326g     Document Type: Article

References (52)

1. M. C. Wani H. I. Taylor M. E. Wall P. Coggon A. T. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325
2. F. Gueritte-Voegelein D. Guenard F. Lavelle M.-T. Le Goff I. Mangatal P. Potier J. Med. Chem. 1991 34 992
3. D. G. I. Kingston J. Nat. Prod. 2000 63 726
4. I. Ojima J. C. Slater S. D. Kuduk C. S. Takeuchi R. H. Gimi C. M. Sun Y. H. Park P. Pera J. M. Veith R. J. Bernacki J. Med. Chem. 1997 40 267
5. M. Beer L. Lenaz D. Amadori J. Clin. Oncol. 2008 26
6. A. Battaglia E. Baldelli E. Bombardelli G. Carenzi G. Fontana M. L. Gelmi A. Guerrini D. Pocar Tetrahedron 2005 61 7727
7. E. Baldelli A. Battaglia E. Bombardelli G. Carenzi G. Fontana M. L. Gelmi A. Guerrini D. Pocar J. Org. Chem. 2004 69 6610
8. E. Baldelli A. Battaglia E. Bombardelli G. Carenzi G. Fontana A. Gambini M. L. Gelmi A. Guerrini D. Pocar J. Org. Chem. 2003 68 9773
9. J. Dubois F. Guerritte-Voeglein N. Guedira P. Potier B. Gilet J.-C. Betoeil Tetrahedron 1993 49 6533
10. H. J. Williams A. I. Scott R. A. Dieden C. S. Swindell L. E. Chirlian M. M. Francl J. M. Heerding N. E. Krauss Can. J. Chem. 1994 72 252
11. R. E. Cachau R. Gussio J. A. Beutler G. N. Chmurny B. D. Hilton G. M. Muschik J. W. Erickson Int. J. Supercomput. Appl. High Perform. Comput. 1994 8 24
12. D. G. Vander Velde G. I. Georg G. L. Grunewald C. W. Gunn L. A. Mitscher J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11650
13. L. G. Paloma R. K. Guy W. Wrasidlo K. C. Nicolau Chem. Biol. 1994 1 107
14. I. Ojima S. D. Kuduk S. Chakravarty M. Ourevitch J.-P. Begue J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5519
15. I. Ojima S. Chakravarty S. Lin L. He S. B. Horwitz S. D. Kuduk S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 4256
16. L. Barboni C. Lambertucci G. Appendino D. G. Vander Velde R. H. Himes E. Bombardelli M. Wang J. P. Snyder J. Med. Chem. 2001 44 1576
17. T. C. Boge Z.-J. Wu R. H. Himes D. G. Vander Velde G. I. Georg Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 3047
18. I. Ojima S. Lin T. Inoue M. L. Miller C. P. Borella X. Geng J. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5343
19. I. Ojima X. Geng S. Lin P. Pera R. J. Bernacki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 349
20. X. Geng M. L. Miller S. Lin I. Ojima Org. Lett. 2003 5 3733
21. O. Querolle J. Dubois S. Thoret C. Dupont F. Guéritte D. Guénard Eur. J. Org. Chem. 2003 542
22. O. Querolle J. Dubois S. Thoret F. Roussi S. Montiel-Smith F. Guéritte D. Guénard J. Med. Chem. 2003 46 3623
23. O. Querolle J. Dubois S. Thoret F. Roussi F. Guéritte D. Guénard J. Med. Chem. 2004 47 5937
24. R. Geney L. Sun P. Pera R. J. Bernacki S. Xia S. B. Horwitz C. L. Simmerling I. Ojima Chem. Biol. 2005 12 339
25. T. Ganesh R. C. Guza S. Bane R. Ravindra N. Shaker A. S. Lakdawala J. P. Snyder D. G. I. Kingston Proc. Nat. Ac. Sci. U. S. A. 2004 101 10006
26. S. Tang C. Yang P. Brodie S. Bane R. Ravindra S. Sharma Y. Jiang J. P. Snyder D. G. I. Kingston Org. Lett. 2006 8 3983
27. T. Ganesh C. Yang A. Norris T. Glass S. Bane R. Ravindra A. Banerjee B. Metaferia S. L. Thomas P. Giannakakou A. A. Alcaraz A. S. Lakdawala J. P. Snyder D. G. I. Kingston J. Med. Chem. 2007 50 713
28. J. P. Snyder J. H. Nettles B. Cornett K. H. Downing E. Nogales Proc. Nat. Ac. Sci. U. S. A. 2001 98 5312
29. A. A. Alcaraz A. K. Mehta S. A. Johnson J. P. Snyder J. Med. Chem. 2006 49 2478
30. Y. Paik C. Yang B. Metaferia S. Tang S. Bane R. Rudravajhala N. Shanker A. A. Alcaraz S. A. Johnson J. Schaefer R. D. O'Connor L. Cegelski J. P. Snyder D. G. I. Kingston J. Am. Chem. Soc. 2007 129 361
31. M. Magnani F. Ortuso S. Soro S. Alcaro A. Tramontano M. Botta FEBS J. 2006 273 3301
32. A. Mitra D. Sept Biophys. J. 2008 95 3252
33. S. Pieraccini G. Saladino G. Cappelletti D. Cartelli P. Francescato G. Speranza P. Manitto M. Sironi Nat. Chem. 2009 1 642
34. J. Löwe H. Li K. H. Downing E. Nogales J. Mol. Biol. 2001 313 1045
35. MOE 2010.10, http://www.chemcomp.com/
36. J. Wang P. Morin W. Wang P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5221
37. N. Ferri A. Corsini P. Bottino F. Clerici A. Contini J. Med. Chem. 2009 52 4087
38. I. Ojima Y. H. Park C. Sun I. Fenoglio G. Appendino P. Pera R. J. Bernacki J. Med. Chem. 1994 37 1408
39. G. Fontana, A. Battaglia, M. L. Gelmi, E. Baldelli, G. Carenzi, E. Bombardelli, C. Manzotti and R. J. Bernacki, SAR of 14-Substituted Taxanes. 228th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, August 22-26, 2004 Abstract MEDI #99
40. P. Barbier A. Dorleans F. Devred L. Sanz D. Allegro C. Alfonso M. Knossow V. Peyrot J. M. Andreu J. Biol. Chem. 2010 285 31672
41. J. C. Gordon J. B. Myers T. Folta V. Shoja L. S. Heath A. Onufriev Nucleic Acids Res. 2005 33 W368
42. F.-Y. Dupradeau A. Pigache T. Zaffran C. Savineau R. Lelong N. Grivel D. Lelong W. Rosanski P. Cieplak Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7821
43. M. J. Frisch, et al., Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
44. R. Bryce, http://www.pharmacy.manchester.ac.uk/bryce/amber/
45. D. A. Case T. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668
46. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157
47. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327
48. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33
49. M. Castoldi A. V. Popov Protein Expr. Purif. 2003 32 83
50. H. Flyvbjerg E. Jobs S. Leibler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 5975
51. K. A. Johnson G. G. Borisy J. Mol. Biol. 1977 117 1
52. G. Cappelletti M. G. Maggioni R. Maci J. Neurosci. Res. 1999 56 28