Cobalt-catalyzed hydroalkylation of [60]fullerene with active alkyl bromides: Selective synthesis of monoalkylated fullerenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 32, 2011, Pages 12842-12848

  Lu, Shirong ^a,b   Jin, Tienan ^a   Bao, Ming ^b   Yamamoto, Yoshinori ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[60] FULLERENE; ALKYL BROMIDES; FULLERENE DIMER; HIGH YIELD; HYDROALKYLATION; REDUCTANTS; SELECTIVE SYNTHESIS; ZINC PORPHYRINS;

BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS; COBALT; COBALT COMPOUNDS; DENDRIMERS; MANGANESE; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

FULLERENES;

BROMINE DERIVATIVE; COBALT; DENDRIMER; DIMER; FULLERENE; MANGANESE; WATER; ZINC DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; ATMOSPHERE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; SYNTHESIS;

ALKYLATION; BROMIDES; CATALYSIS; COBALT; FULLERENES; WATER;

EID: 80051597084     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja204982w     Document Type: Article

References (109)

1. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley: New York, 2000.
3. Fullerenes: Principles and Applications; Langa, F., Nierengarten, J.-F., Eds.; RSC: Cambridge, 2007.
4. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093
5. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A. Synlett 2007, 3077
6. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016
7. Giacalone, F.; Martín, N. Adv. Mater. 2010, 22, 4220
8. Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183
9. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; McEwen, C. N.; Lazar, J.; Parker, D. H.; Herron, N.; Wasserman, E. Science 1993, 262, 404
10. Morton, J. R.; Negri, F.; Preston, K. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 63
11. Taylor, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4074
12. Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8362
13. Gan, L. C. R. Chimie 2006, 9, 1001
14. Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327
15. Wang, Z.; Meier, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3043
16. Matsuo, Y.; Zhang, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 1251
17. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2008, 10, 873
18. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4063
19. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5891
20. Tzirakis, M. D.; Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8228
21. Li, F.-B.; You, X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2010, 12, 4896
22. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C.-Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429
23. Champeil, E.; Crean, C.; Larraya, C.; Pescitelli, G.; Proni, G.; Ghosez, L. Tetrahedron 2008, 64, 10319
24. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; Huang, Y.-S.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7743
25. Wang, G.-W.; Li, F.-B. J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 1162
26. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2008, 73, 6417
27. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; You, X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2010, 12, 3258
28. Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766
29. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Johnston, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697
30. Hirsch, A.; Grösser, T.; Skiebe, A.; Soi, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1061
31. Nagashima, H.; Terasaki, H.; Kimura, E.; Nakajima, K.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1246
32. Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101
33. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630
34. Shiu, L.-L.; Lin, T.-I.; Peng, S.-M.; Her, G.-R.; Ju, D. D.; Lin, S.-K.; Hwang, J.-H.; Mou, C. Y.; Luh, T.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 647
35. Shen, C. K. F.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T.-I.; Her, G.-R.; Luh, T.-Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5383
36. Hsiao, T.-Y.; Santhosh, K. C.; Liou, K.-F.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12232
37. Gan, L.; Huang, S.; Zhang, X.; Zhang, A.; Cheng, B.; Cheng, H.; Li, X.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384
38. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Poater, A.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2716
39. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2006, 35, 858
40. Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080
41. Mori, S.; Nambo, M.; Chi, L.-C.; Bouffard, J.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4609
42. Nambo, M.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15112
43. Nambo, M.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4760
44. Zhu, B.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 4426
45. Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334
46. Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín-Domenech, A.; Suarez, M.; Martín, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578
47. Xiao, Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12234
48. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
49. Sutton, L. R.; Scheloske, M.; Pirne, K. S.; Hirsch, A.; Guldi, D. M.; Gisselbrecht, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370
50. Sandanayaka, A. S. D.; Ikeshita, K.; Araki, Y.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Ito, O. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2276
51. de la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1267
52. Hizume, Y.; Tashiro, K.; Charvet, R.; Yamamoto, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6628
53. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9836
54. Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13
55. Segura, J. L.; Priego, E. M.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2000, 2, 4021
56. Sánchez, L.; Sierra, M.; Martin, N.; Guldi, D. M.; Wienk, M. W.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2005, 7, 1691
57. Sastre-Santos, Á.; Parejo, C.; Martín-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fernández-Lázaro, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1509
58. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519
59. Stadtmüller, H.; Vaupel, A.; Tucker, C. E.; Stüdemann, T.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1204
60. Clark, A. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1
61. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656
62. Ford, L.; Jahn, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6386
63. Pintauer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2449
64. Wakabayashi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5374
65. Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6514
66. Mizutani, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2003, 5, 3959
67. Ohmiya, H.; Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5640
68. Kobayashi, T.; Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11276
69. Waser, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5676
70. Waser, J.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294
71. Waser, J.; Gaspar, B.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693
72. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5758
73. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Jacobi von Wangelin, A. Synlett 2009, 18, 2931
74. Amatore, M.; Gosmini, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5848
75. Shukla, P.; Hsu, Y.-C.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 655
76. Vanylsek, P. Electrochemical Series. Handbook of Chemistry and Physics, 88 th ed.; Chemical Rubber Co.: 2007.
77. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Wasserman, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1425
78. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454
79. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; McEwen, C. N.; Lazar, J.; Parker, D. H.; Horrn, N.; Wasserman, E. Science 1993, 262, 404
80. Schick, G.; Kample, K. D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023
81. Oszlanyi, G.; Bortel, G.; Faigel, L.; Granasy, L.; Bendele, G. M.; Stephens, P. W.; Forro, L. Phys. Rev. B 1996, 54, 11849
82. Murata, Y.; Motoyama, K.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron 1996, 52, 5077
83. Osawa, S.; Osawa, E.; Harada, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 257
84. Wang, G.-W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583
85. Hummelen, J. C.; Bellavia-Lund, C.; Wudl, F. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 93
86. Tanaka, T.; Komatsu, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1671
87. Lee, K. H.; Park, S. S.; Suh, Y.; Yamabe, T.; Osawa, E.; Luthi, H. P.; Gutta, P.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11085
88. Cheng, F.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 2541
89. Yoshida, M.; Sultana, F.; Uchiyama, N.; Yamada, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 735
90. Zhang, T.-H.; Lu, P.; Wang, F.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403
91. Wang, G.-W.; Wang, C.-Z.; Zhu, S.-E.; Murata, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6111
92. Wang, G.-W.; Wang, C.-Z.; Zou, J.-P. J. Org. Chem. 2011, 76, DOI: 10.1021/jo2007384.
93. Salomaa, P. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 367
94. Lee, J.; Chasteen, N. D.; Zhao, G.; Papaefthymiou, G. C.; Gorun, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3042
95. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160
96. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134
97. Chase, B.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2252
98. Lerke, S. A.; Parkinson, B. A.; Evans, D. H.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7807
99. Bashilov, V. V.; Petrovskii, P. V.; Sokolov, V. I.; Lindeman, S. V.; Guzey, I. A.; Struchkov, Y. T. Organometallics 1993, 12, 991
100. For a review, see: Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123
101. 2, see: Wu, Z.-Y.; Yang, S.-G.; Lin, Y.-S.; Dong, Z.-R.; Cheng, D.-D.; Zhan, M.-X. Chin. J. Inorg. Chem. 2003, 19, 321
102. Thompson, D. M.; Bengough, M.; Baird, M. C. Organometallics 2002, 21, 4762
103. Matsuo, Y.; Maruyama, M.; Gayathri, S. S.; Uchida, T.; Guldi, D. M.; Kishida, H.; Nakamura, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12643
104. Maruyama, M.; Guo, J.-D.; Nagase, S.; Nakamura, E.; Matsuo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6890
105. Iwasa, Y.; Arima, T.; Fleming, R. M.; Siegrist, T.; Zhou, O.; Haddon, R. C.; Rothberg, L. J.; Lyones, K. B.; Carter, H. L., Jr.; Hebard, A. F.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Krajewski, J. J.; Thomas, G. A.; Yagi, T. Science 1994, 264, 1570
106. McKinney, R. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 2051
107. de la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1267
108. Chen, J.; Cai, R. F.; Huang, Z.-E.; Wu, H.-M.; Jiang, S.-K.; Shao, Q.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1553
109. Meier, M. S.; Bergosh, R. G.; Gallagher, M. E.; Spielmann, H. P.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 5946