Squaraine dyes as efficient coupling bridges between triarylamine redox centres

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 50, 2011, Pages 14147-14163

  Völker, Sebastian F ^a   Renz, Manuel ^b   Kaupp, Martin ^b   Lambert, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

density functional calculations; dyes pigments; electrochemistry; squaraines; triarylamines

Indexed keywords

DFT CALCULATION; DICATIONS; DICYANOMETHYLENE; DIRECT IMPACT; DYES/PIGMENTS; EFFICIENT COUPLING; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-RICH; INDOLENINE; MIXED VALENCE SYSTEMS; MONOCATIONS; OPEN-SHELL; OXYGEN ATOM; RADICAL CATIONS; REDOX CHEMISTRY; REDOX POTENTIALS; SINGLET STATE; SQUARAINE DYES; SQUARAINES; SQUARYLIUM DYES; STABLE STATE; STRONG COUPLING; TRIARYLAMINES;

CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONIC STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; REDOX REACTIONS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 82955200032     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102227     Document Type: Article

References (86)

1. J. Hankache, O. S. Wenger, Chem. Rev. 2011, 111, 5138-5178
2. A. Heckmann, C. Lambert, Angew. Chem., in press.
3. S. F. Nelsen, R. F. Ismagilov, D. A. Trieber, Science 1997, 278, 846-849
4. S. F. Nelsen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 581-588
5. J. Bonvoisin, J. P. Launay, C. Rovira, J. Veciana, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2106-2109
6. S. F. Nelsen, A. E. Konradsson, M. N. Weaver, J. P. Telo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12493-12501
7. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, J. P. Telo, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7036-7043
8. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, J. I. Zink, J. P. Telo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10611-10622.
9. C. Lambert, G. Nöll, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442
10. C. Lambert, G. Nöll, J. Schelter, Nat. Mater. 2002, 1, 69-73.
11. S. Amthor, B. Noller, C. Lambert, Chem. Phys. 2005, 316, 141-152
12. S. Dapperheld, E. Steckhan, K. H. G. Brinkhaus, T. Esch, Chem. Ber. 1991, 124, 2557-2567.
13. C. Lambert, G. Nöll, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 2039-2043
14. A. Heckmann, S. Amthor, C. Lambert, Chem. Commun. 2006, 2959-2961
15. K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
16. S. Jungermann, N. Riegel, D. Müller, K. Meerholz, O. Nuyken, Macromolecules 2006, 39, 8911-8919
17. O. Nuyken, S. Jungermann, V. Wiederhirn, E. Bacher, K. Meerholz, Monatsh. Chem. 2006, 137, 811-824
18. H. D. Zhao, C. Tanjutco, S. Thayumanavan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4421-4424
19. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
20. Z. J. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483-5495
21. M. Thelakkat, Macromol. Mater. Eng. 2002, 287, 442-461.
22. M. B. Robin, P. Day, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1968, 10, 247-422.
23. S. Barlow, C. Risko, S. J. Chung, N. M. Tucker, V. Coropceanu, S. C. Jones, Z. Levi, J. L. Bredas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16900-16911
24. K. Lancaster, S. A. Odom, S. C. Jones, S. Thayumanavan, S. R. Marder, J. L. Bredas, V. Coropceanu, S. Barlow, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1717-1723.
25. C. Lambert, S. Amthor, J. Schelter, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6474-6486.
26. M. Kaupp, M. Renz, M. Parthey, M. Stolte, F. Würthner, C. Lambert, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16973-16986.
27. G. Nöll, M. Avola, M. Lynch, J. Daub, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3197-3204
28. C. Lambert, G. Nöll, M. Zabel, F. Hampel, E. Schmälzlin, C. Bräuchle, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4232-4239
29. S. A. Odom, K. Lancaster, L. Beverina, K. M. Lefler, N. J. Thompson, V. Coropceanu, J. L. Bredas, S. R. Marder, S. Barlow, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9637-9646.
30. J. C. Lacroix, K. I. Chane-Ching, F. Maquère, F. Maurel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7264-7276.
31. S. Sreejith, P. Carol, P. Chithra, A. Ajayaghosh, J. Mater. Chem. 2008, 18, 264-274
32. S. Yagi, H. Nakazumi, Top. Heterocyc. Chem. 2008, 14, 133-181
33. L. Beverina, P. Salice, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1207-1225
34. A. Ajayaghosh, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191
35. A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459
36. S. H. Kim, S. K. Han, Color. Technol. 2001, 117, 61-67
37. A. Ajayaghosh, J. Eldo, Org. Lett. 2001, 3, 2595-2598
38. J. Eldo, A. Ajayaghosh, Chem. Mater. 2002, 14, 410-418
39. A. Ajayaghosh, P. Chithra, R. Varghese, K. P. Divya, Chem. Commun. 2008, 969-971.
40. M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3-14
41. C. Li, W. Wang, X. S. Wang, B. W. Zhang, Y. Cao, Chem. Lett. 2005, 34, 554-555
42. T. Geiger, S. Kuster, J. H. Yum, S. J. Moon, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, F. Nüesch, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2720-2727
43. U. Mayerhöffer, K. Deing, K. Gruß, H. Braunschweig, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. 2009, 121, 8934-8937
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8776-8779
45. S. F. Völker, S. Uemura, M. Limpinsel, M. Mingebach, C. Deibel, V. Dyakonov, C. Lambert, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1098-1108
46. G. D. Wei, R. R. Lunt, K. Sun, S. Y. Wang, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nano Lett. 2010, 10, 3555-3559.
47. J. J. Gassensmith, E. Arunkumar, L. Barr, J. M. Baumes, K. M. DiVittorio, J. R. Johnson, B. C. Noll, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15054-15059
48. M. Sameiro, T. Goncalves, Chem. Rev. 2009, 109, 190-212
49. E. Arunkumar, N. Fu, B. D. Smith, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4684-4690
50. Z. M. Xiang, E. E. Nesterov, J. Skoch, T. Lin, B. T. Hyman, T. M. Swager, B. J. Bacskai, S. A. Reeves, J. Histochem. Cytochem. 2005, 53, 1511-1516
51. J. V. Ros-Lis, M. D. Marcos, R. Martínez-Mánez, J. Soto, Angew. Chem. 2005, 117, 4479-4482
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4405-4407
53. J. V. Ros-Lis, R. Casasús, M. Comes, C. Coll, M. D. Marcos, R. Martínez-Mánez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, J. El Haskouri, N. Garrõ, K. Rurack, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8267-8278
54. J. V. Ros-Lis, R. Martínez-Mánez, J. Soto, Chem. Commun. 2002, 2248-2249.
55. M. Emmelius, G. Pawlowski, H. W. Vollmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445-1471
56. L. H. Liu, K. Nakatani, R. Pansu, J. J. Vachon, P. Tauc, E. Ishow, Adv. Mater. 2007, 19, 433-436
57. C. T. Chen, S. R. Marder, L. T. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3117-3118
58. C. T. Chen, S. R. Marder, L. T. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 259-260
59. S. Webster, J. Fu, L. A. Padilha, O. V. Przhonska, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, M. V. Bondar, Y. L. Slominsky, A. D. Kachkovski, Chem. Phys. 2008, 348, 143-151
60. R. J. Stokes, A. Ingram, J. Gallagher, D. R. Armstrong, W. E. Smith, D. Graham, Chem. Commun. 2008, 567-569.
61. A. L. Tatarets, I. A. Fedyunyayeva, T. S. Dyubko, Y. A. Povrozin, A. O. Doroshenko, E. A. Terpetschnig, L. D. Patsenker, Anal. Chim. Acta 2006, 570, 214-223
62. A. L. Tatarets, I. A. Fedyunyaeva, E. Terpetschnig, L. D. Patsenker, Dyes Pigm. 2005, 64, 125-134.
63. C. Toro, L. De Boni, S. Yao, J. P. Ritchie, A. E. Masunov, K. D. Belfield, F. E. Hernandez, J. Chem. Phys. 2009, 130, 214504
64. K. N. Liang, M. S. Farahat, J. Perlstein, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830-831
65. F. Silvestri, I. Lõpez-Duarte, W. Seitz, L. Beverina, M. V. Martínez-Díaz, T. J. Marks, D. M. Guldi, G. A. Pagani, T. Torres, Chem. Commun. 2009, 4500-4502
66. J. Fu, L. A. Padilha, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, O. V. Przhonska, M. V. Bondar, Y. L. Slominsky, A. D. Kachkovski, J. Opt. Soc. Am. B 2007, 24, 67-76
67. L. A. Padilha, S. Webster, H. H. Hu, O. V. Przhonska, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, M. V. Bondar, I. G. Davydenko, Y. L. Slominsky, A. D. Kachkovski, Chem. Phys. 2008, 352, 97-105.
68. L. Tong, P. Bi-Xian, F. Lou-Zhen, L. Yong-Fang, B. Feng-Lian, P. Zheng-Hong, H. Geise, Dyes Pigm. 1999, 42, 113-116.
69. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 2001, pp. 505-509.
70. M. Büschel, A. Ajayaghosh, E. Arunkumar, J. Daub, Org. Lett. 2003, 5, 2975-2978
71. G. Sauve, P. V. Kamat, K. G. Thomas, K. J. Thomas, S. Das, M. V. George, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2117-2124.
72. R. A. Binstead, B. Jung, A. D. Zuberbühler, SPECFIT/32 V3.033, Program for Multivariate Data Analysis, Spectrum Software Associates, Marlborough, 1993.
73. J. Salbeck, U. Schoberl, K. M. Rapp, J. Daub, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) 1991, 171, 191-212.
74. R. Sens, K. H. Drexhage, J. Lumin. 1981, 24-5, 709-712.
75. I. Noviandri, K. N. Brown, D. S. Fleming, P. T. Gulyas, P. A. Lay, A. F. Masters, L. Phillips, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722.
76. M. Rudolph, S. W. Feldberg, DigiSim 3.03a, Bioanalytical Systems, West Lafayette, 1994-2002.
77. J. Salbeck, J. Electroanal. Chem. 1992, 340, 169-195.
78. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
79. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
80. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
81. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
82. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
83. M. Renz, K. Theilacker, C. Lambert, M. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16292-16302.
84. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
85. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
86. U. Varetto, MOLEKEL 5.4, Swiss National Supercomputing Centre, Manno (Switzerland), 2009.