Divergent synthesis of novel 9-deazaxanthine derivatives via late-stage cross-coupling reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 44, 2012, Pages 8860-8867

  Bartoccini, Francesca ^a   Piersanti, Giovanni ^a   Mor, Marco ^b   Tarzia, Giorgio ^a   Minetti, Patrizia ^c   Cabri, Walter ^c  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^c Chemistry and Analytical Development Department   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868007814     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26516h     Document Type: Article

References (60)

1. Y. Fujiwara J. A. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter D. D. Dixon M. R. Collins D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1494
2. Y. Ji T. Brueckl R. D. Baxter Y. Fujiwara I. B. Seiple S. Su D. G. Blackmond P. S. Baran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411 14415
3. C. C. Malakar D. Schmidt J. Conrad U. Beifuss Org. Lett. 2011 13 1378
4. D. Kim H. Jun H. Lee S. S. Hong S. Hong Org. Lett. 2010 12 1212
5. D. Zhao W. Wang F. Yang J. Lan L. Yang G. Gao J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3296
6. C. E. Müller K. A. Jacobson Handb. Exp. Pharmacol. 2011 200 151
7. V. Stefanovich Drug News Perspect. 1989 2 82
8. Y. Wang S. Chackalamannil Z. Hu C. D. Boyle C. M. Lankin Y. Xia R. Xu T. Asberom D. Pissarnitski A. W. Stamford W. J. Greenlee J. Skell S. Kurowski S. Vemulapalli J. Palamanda M. Chintala P. Wu J. Myers P. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3149
9. G. Strappaghetti S. Corsano R. Barbaro G. Giannaccini L. Betti Bioorg. Med. Chem. 2001 9 575
10. K. A. Jacobsen P. J. M. van Galen M. Williams J. Med. Chem. 1992 35 407
11. R. He S. M. Ching Y. J. Lam Comb. Chem. 2006 8 923
12. R. He Y. Lam J. Comb. Chem. 2005 7 916
13. M. I. Nieto M. C. Balo J. Brea O. Caamaño F. Fernández X. García-Mera C. López M. I. Loza J. E. Rodríguez-Borges B. Vidal Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2884
14. F. Fernández O. Caamaño M. I. Nieto C. López X. García-Mera A. Stefanachi O. Nicolotti M. I. Loza J. Brea C. Esteve V. Segarra B. Vidal A. Carotti Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3618
15. A. Carotti M. I. Cadavid N. B. Centeno C. Esteve M. I. Loza A. Martinez R. Nieto E. Ravina F. Sanz V. Segarra E. Sotelo A. Stefanachi B. Vidal J. Med. Chem. 2006 49 282
16. C. Esteve A. Nueda J. L. Díaz J. Beleta A. Cárdenas E. Lozoya M. I. Cadavid M. I. Loza H. Ryder B. Vidal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3642
17. A. Carotti A. Stefanachi E. Ravina E. Sotelo M. I. Loza M. I. Cadavid N. B. Centeno O. Nicolotti Eur. J. Med. Chem. 2004 39 879
18. B. Grahner S. Winiwarter W. Lanzner C. E. Mueller J. Med. Chem. 1994 37 1526
19. G. B. Evans R. H. Furneaux G. J. Gainsford J. C. Hanson G. A. Kicska A. A. Sauve V. L. Schramm P. C. Tyler J. Med. Chem. 2003 46 155
20. P. K. Gupta M. R. Nassiri L. A. Coleman L. L. Wotring J. C. Drach L. B. Townsend J. Med. Chem. 1989 32 1420
21. G. Piersanti L. Giorgi F. Bartoccini G. Tarzia P. Minetti G. Gallo F. Giorgi M. Castorina O. Ghirardi P. Carminati Org. Biomol. Chem. 2007 5 2567
22. P. Minetti M. O. Tinti P. Castorini M. Castorina M. Di Cesare S. Di Serio G. Gallo O. Ghirardi F. Giorni L. Giorgi G. Piersanti F. Bartoccini G. Tarzia J. Med. Chem. 2005 48 6887
23. F. J. R. Rombouts G. Fridkin W. D. Lubell J. Comb. Chem. 2005 7 589
24. G. Fridkin W. D. Lubell J. Comb. Chem. 2005 7 977
25. F.-A. Marcotte F. J. R. Rombouts W. D. Lubell J. Org. Chem. 2003 68 6984
26. G. Tarzia G. Panzone P. Schiatti D. Selva Il Farmaco 1979 34 316
27. G. Tarzia G. Panzone P. Carminati P. Schiatti D. Selva Il Farmaco 1976 31 81
28. V. Amarnath R. Mdhav Synthesis 1974 837
29. E. C. Taylor E. E. Garcia J. Org. Chem. 1965 30 655
30. S. Nishigaki Y. Kanamori K. Senga Chem. Pharm. Bull. 1980 28 1636
31. K. Senga M. Ichiba S. Nishigaki J. Org. Chem. 1979 44 3830
32. A. Stefanachi F. Leonetti A. Cappa A. Carotti Tetrahedron Lett. 2003 44 2121
33. K. C. Majumdar S. Mondal Tetrahedron 2009 65 9604
34. A. O. King and N. Yasuda, in Organometallics in Process Chemistry, ed., R. D. Larsen, Springer, Berlin, 2004, pp. 205-246
35. N. Miyaura, in Top. Curr. Chem., ed., N. Miyaura, Springer, Berlin/Heidelberg, 2002, vol. 219, pp. 11-59
36. A. Suzuki, in Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 53-106
37. J. Magano J. R. Dunetz Chem. Rev. 2011 111 2177
38. X.-F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9047
39. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
40. P. Tapolcsányi G. Krajsovszky R. Andó P. Lipcsey G. Horváth P. Mátyus Z. Riedl G. Hajós B. U. W. Maes G. L. F. Lemière Tetrahedron 2002 58 10137
41. J. Clark I. W. J. Southon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 1814
42. Y. Shaker P. Wolfgang J. Heterocycl. Chem. 1998 35 949
43. S. Senda S. Hirota Chem. Pharm. Bull. 1974 22 2593
44. E. B. Tsupak Y. N. Tkachenko A. F. Pozharskii Chem. Heterocycl. Compd. 1994 30 1077
45. S. C. Sundarlal, K. Sukeerthi, T. Abraham, P. N. Parag, K. A. Bhausaheb, D. V. Govindrao, D. S. Vasantrao, C. R. Prakash, K.-J. Neelima and M. Indranil, Pat., WO2010109287, 2010
46. R. Severin J. Reimer S. Doye J. Org. Chem. 2010 75 3518
47. M. Tobisu H. Kinuta Y. Kita E. Rémond N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2012 134 115
48. D. Maiti B. P. Fors J. L. Henderson Y. Nakamura S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 57
49. Q. Shen T. Ogata J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6586
50. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Soc. Rev. 2007 36 1058
51. Q. Shen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7734
52. M. G. Banwell T. E. Goodwin S. Ng J. A. Smith D. J. Wong Eur. J. Org. Chem. 2006 3043 3060
53. Q. Shen S. Shekhar J. P. Stambuli J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1371
54. E. Tyrrell P. Brookes Synthesis 2003 469
55. P. Colbon J. Ruan M. Purdie K. Mulholland J. Xiao Org. Lett. 2011 13 5456
56. F. Bartoccini W. Cabri D. Celona P. Minetti G. Piersanti G. Tarzia J. Org. Chem. 2010 75 5398
57. P. G. Baraldi S. Baraldi G. Saponaro D. Preti R. Romagnoli L. Piccagli A. Cavalli M. Recanatini A. R. Moorman A. N. Zaid K. Varani P. A. Borea M. A. Tabrizi J. Med. Chem. 2012 55 797
58. K. K. Gauri Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1973 306 622
59. S. Lucarini S. Bartolucci A. Bedini G. Gatti P. Orlando G. Piersanti G. Spadoni Org. Biomol. Chem. 2012 10 305 313
60. G. Szilagyi H. Wamhoff Synthesis 1981 701