Facile heterogeneous catalytic hydrogenations of C=N and C=O bonds in neat water: Anchoring of water-soluble metal complexes onto ion-exchange resins

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 3211-3219

  Barbaro, Pierluigi ^a   Gonsalvi, Luca ^a   Guerriero, Antonella ^a   Liguori, Francesca ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867893324     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc36144b     Document Type: Article

References (147)

1. Sustainable Industrial Chemistry, ed., F. Cavani, G. Centi, S. Perathoner, and, F. Trifirò, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
2. P. T. Anastas and J. B. Zimmerman, in Sustainability Science and Engineering: Defining Principles, ed., M. A. Abrahams, Elsevier, Amsterdam, 2006
3. SusChem, Implementation Action Plan, 2006, http://www.suschem.org
4. P. Pollak, Fine Chemicals: The Industry and the Business, Wiley-Interscience, Hoboken, 2007, pp. 3-21
5. Handbook of Green Chemistry & Technology, ed., J. Clark, and, D. Macquarrie, Blackwell Science Ltd Publishing, Oxford-London, 2002, p. 56
6. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
7. A. Kirschning W. Solodenko K. Mennecke Chem.-Eur. J. 2006 12 5972
8. Enantioselective Homogeneous Supported Catalysis, ed., R. Ŝebesta, RSC, Cambridge, 2012
9. Heterogenized Homogeneous Catalysts for Fine Chemicals Production, ed., P. Barbaro, and, F. Liguori, Springer, London, 2010
10. Catalyst Separation, Recovery and Recycling; Chemistry and Process Design, ed., D. J. Cole-Hamilton, and, R. P. Tooze, Springer, Dordrecht, 2006
11. Recoverable Catalysts and Reagents, ed., J. A. Gladysz, Chem. Rev., 2002, 102 10
12. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686
13. Fine Chemicals Through Heterogeneous Catalysis, ed., R. A. Sheldon, and, H. van Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
14. N. Yoneda, T. Minami, J. Weiszmann and B. Spehlmann, The Chiyoda/UOP Acetica TM Process: A Novel Acetic Acid Technology in Studies in Surface Science and Catalysis, ed., H. Hattori, and, K. Otsuka, Kodansha, Tokyo, 1999, vol. 121, pp. 93-98
15. N. Yoneda T. Minami K. Hamato Y. Shiroto Y. Hosono J. Jpn. Pet. Inst. 2003 46 229
16. B. Pugin H. U. Blaser Top. Catal. 2010 53 953
17. N. End and K. U. Schöning, in Immobilized Catalysts: Solid Phases, Immobilization and Applications, ed., A. Kirschning, Springer, Heidelberg, 2004, pp. 241-272
18. C. Capello U. Fisher K. Hungerbühler Green Chem. 2007 9 927
19. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267
20. M. O. Simon C. J. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 1415
21. J. Le Bras J. Muzart Curr. Org. Synth. 2011 8 330
22. L. A. de Cienfuegos R. Robles D. Miguel J. Justicia J. M. Cuerva ChemSusChem 2011 4 1035
23. R. Skuota Green Chem. Lett. Rev. 2009 2 121
24. S. Liu J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 1
25. C. Jun Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68
26. C. K. Z. Andrade L. M. Alves Curr. Org. Chem. 2005 9 195
27. W. Shan F. Meng Y. Wu F. Mao X. Li J. Organomet. Chem. 2011 696 1687
28. X. Wu C. Corcoran S. Yang J. Xiao ChemSusChem 2008 1 71
29. B. Pugin V. Groehm R. Moser H. U. Blaser Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 544
30. K. Ohe K. Morioka K. Yonehara S. Uemura Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2155
31. M. Chalid A. A. Broekhuis H. J. Heeres J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 341 14
32. Handbook of Green Chemistry, ed., C. J. Li, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, vol. 5, Reactions in water, pp. 105-149
33. R. Malacea R. Poli E. Monoury Coord. Chem. Rev. 2010 254 729
34. Multiphase Homogeneous Catalysis, ed., B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, and, D. Vogt, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
35. P. Smoleński F. P. Pruchnik Z. Ciunik T. Lis Inorg. Chem. 2003 42 3318
36. T. Dwars G. Oehme Adv. Synth. Catal. 2002 344 239
37. D. Sinou Adv. Synth. Catal. 2002 344 221
38. F. Joò Acc. Chem. Res. 2002 35 738
39. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751
40. J. Kovaks T. D. Todd J. H. Reibenspiese F. Joo D. J. Darensbourg Organometallics 2000 19 3963
41. B. E. Hanson Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 795
42. T. Malstrom C. Andersson J. Mol. Catal. 1999 139 259
43. K. Nomura J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 130 1
44. A. Robertson T. Matsumoto S. Ogo Dalton Trans. 2011 40 10304
45. Z. Zhou Q. Ma A. Zhang L. Wu Appl. Organomet. Chem. 2011 25 856
46. N. Pannetier J. B. Sortais J. T. Issunhut L. Barloy C. Sirlin A. Holuigue L. Lefort L. Parella J. G. de Vries M. Pfeffer Adv. Synth. Catal. 2011 353 2844
47. K. Ahlford H. Adolfsson Catal. Commun. 2011 12 1118
48. S. di Dio M. Marchetti S. Paganelli O. Piccolo Appl. Catal., A 2011 399 205
49. X. F. Wu X. H. Li A. Zanotti-Gerosa A. Pettman J. K. Liu A. J. Mills J. L. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 2209
50. X. Wu J. Xiao Chem. Commun. 2007 2449
51. H. Xiaohua Y. Jakie Chem. Commun. 2007 18 1825
52. B. Z. Li J. S. Chen Z. R. Dong Y. Y. Li Q. B. Li J. X. Gao J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 113
53. H. H. Horváth F. Joó React. Kinet. Catal. Lett. 2005 85 355
54. K. I. Fujita C. Kitatsuji S. Furukawa R. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 2004 45 16 3215
55. Y. Ma H. Lu L. Chen X. Cui J. Zhu J. Deng Org. Lett. 2003 5 2103
56. P. J. Debouttière Y. Coppel A. Denicourt-Nowicki A. Roucoux B. Chaudret K. Philippot Eur. J. Inorg. Chem. 2012 1229
57. E. Guyonnet Bile E. Cortelazzo-Polisini A. Denicourt-Nowicki R. Sassine F. Launay A. Roucoux ChemSusChem 2012 5 91
58. H. Liu Y. Li R. Luque H. Jiang Adv. Synth. Catal. 2011 353 3107
59. A. A. Deshmukh A. K. Kinage R. Kumar Catal. Lett. 2008 120 257
60. K. H. Shaughnessy Chem. Rev. 2009 109 643
61. A. D. Phillips L. Gonsalvi A. Romerosa F. Vizza M. Peruzzini Coord. Chem. Rev. 2004 248 955
62. J. Bravo S. Bolaño L. Gonsalvi M. Peruzzini Coord. Chem. Rev. 2010 254 555
63. P. Barbaro C. Bianchini G. Giambastiani W. Oberhauser L. Morassi Bonzi F. Rossi V. Dal Santo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 1783
64. A. A. Zagorodni, Ion Exchange Materials: Properties and Applications, Elsevier, Amsterdam, 2006
65. O. Okay Prog. Polym. Sci. 2000 25 711
66. J. M. Fraile J. I. Garcia J. A. Mayoral Chem. Rev. 2009 109 360
67. P. McMorn G. J. Hutchings Chem. Soc. Rev. 2004 33 108
68. J. Horn, F. Michalek, C. C. Tzschucke and W. Bannwarth, Non-Covalently Solid-Phase Bound Catalysts for Organic Synthesis, Topics in Organometallic Chemistry, Springer, Berlin, 2004, vol. 242
69. M. D. Jones R. Raja J. M. Thomas B. F. G. Johnson Top. Catal. 2003 25 71
70. J. M. Thomas R. Raja D. W. Lewis Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6456
71. P. Barbaro F. Liguori Chem. Rev. 2009 109 515
72. P. Barbaro Chem.-Eur. J. 2006 12 5666
73. M. Hölscher Green Chem. 2006 8 761
74. E. Brulé Y. R. De Miguel Org. Biomol. Chem. 2006 4 599
75. I. F. J. Vankelecom Chem. Rev. 2002 102 3779
76. A. J. Seen J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 177 105
77. A. Chesney Green Chem. 1999 1 209
78. M. T. Vandersall and R. A. Weinand, EP1321450A2, 2003
79. C. E. Harland, Ion-Exchange, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2nd edn, 1994
80. K. Weissermel and H. P. Arpe, Industrial Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 3rd edn, 1997
81. J. Wöllner and W. Neier, DE1260454, 1968
82. G. Gelbard Ind. Eng. Chem. Res. 2005 44 8468
83. D. W. Wang D. S. Wang Q. A. Chen Y. G. Zhou Chem.-Eur. J. 2010 16 1133
84. C. Wang C. Li X. Wu A. Pettmann J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6524
85. Y. Gui Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357
86. C. Li J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13208
87. M. Chang W. Li X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10679
88. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916
89. T. Morimoto K. Achiva Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2661
90. M. Espinoza-Moraga A. G. Caceres L. S. Santos Tetrahedron Lett. 2009 50 7059
91. M. Milen L. Hazai P. Kolonits G. Kalaus L. Szabo A. Gomory C. Szantay Cent. Eur. J. Chem. 2005 3 118
92. T. Morimoto N. Suzuki K. Achiwa Heterocycles 2004 63 2097
93. M. Ohba S. Seto T. Fujii M. V. Sargent D. Arbain Heterocycles 1994 38 1741
94. B. Schoneberger A. Brossi Helv. Chim. Acta 1986 69 1486
95. T. Fujii M. Ohba T. Tachinami T. Ohashi Chem. Pharm. Bull. 1991 39 75
96. R. Kumar L. Gupta P. Pal S. Khan N. Singh S. B. Katiyar S. Meena J. Sarkar S. Sinha J. K. Kanaujiya S. Lochab A. K. Trivedi P. M. S. Chauhan Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2265
97. L. Gupta K. Srivastava S. Singh S. K. Puri P. M. S. Chauhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3306
98. W. Bi J. Cai S. Liu M. B. Floc'h L. Bi Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6909
99. C. C. Shi S. Y. Chen G. J. Wang J. F. Liao C. F. Chen Eur. J. Pharmacol. 2000 390 319
100. N. Fleury Bregeot V. de la Fuente S. Castillon C. Claver ChemCatChem 2010 2 1346
101. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
102. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Adv. Synth. Catal. 2012 354 17
103. M. Irfan T. N. Glasnov C. O. Kappe ChemSusChem 2011 4 300
104. D. Webb T. F. Jamison Chem. Sci. 2010 1 675
105. X. Y. Mak P. Laurino P. H. Seeberger Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 19 10.3762/bjoc.5.19
106. A. Kirschning W. Sodolenko K. Mennecke Chem.-Eur. J. 2006 12 5972
107. D. J. Daigle A. B. Pepperman Jr. S. L. Vail J. Heterocycl. Chem. 1974 11 407
108. D. J. Daigle Inorg. Synth. 1998 32 40
109. S. T. Schenck J. M. Downes C. R. C. Milne P. B. Mackenzie H. Boucher J. Whelan B. Bosnich Inorg. Chem. 1985 24 2334
110. D. A. Krogstad J. A. Halfen T. J. Terry V. G. Young Jr. Inorg. Chem. 2001 40 463
111. J. Kovács T. D. Todd J. H. Reibenspies F. Joó D. J. Darensbourg Organometallics 2000 19 3963
112. W. Strohmeier M. Michel L. Weigelt Z. Naturf. B: Inorg Chem., Org. Chem. 1980 35B 648
113. D. J. Darensbourg T. J. Decuir N. W. Stafford J. B. Robertson J. D. Draper J. H. Reibenspies Inorg. Chem. 1997 36 4218
114. D. J. Darensbourg J. B. Robertson D. L. Larkins J. H. Reibenspies Inorg. Chem. 1999 38 2473
115. D. J. Darensbourg F. Joó M. Kannisto A. Katho J. H. Reibenspies Organometallics 1992 11 1990
116. D. A. Krogstad A. J. DeBoer W. J. Ortmeier J. W. Rudolf J. A. Halfen Inorg. Chem. Commun. 2005 8 1141
117. A. Guerriero M. Erlandsson A. Ienco D. A. Krogstad M. Peruzzini G. Reginato L. Gonsalvi Organometallics 2011 30 1874
118. M. Erlandsson V. R. Landaeta L. Gonsalvi M. Peruzzini A. D. Phillips P. J. Dyson G. Laurenczy Eur. J. Inorg. Chem. 2008 620
119. P. Servin R. Laurent L. Gonsalvi M. Tristany M. Peruzzini J. P. Majoral A. M. Caminade Dalton Trans. 2009 4432
120. P. Servin R. Laurent H. Dib L. Gonsalvi M. Peruzzini J.-P. Majoral A.-M. Caminade Tetrahedron Lett. 2012 53 3876
121. S. E. Garcia-Garrido J. Francos V. Cadierno J. M. Basset V. Polshettiwar ChemSusChem 2011 4 104
122. P. Smolenski A. M. Kirillov M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2011 378 342
123. I. Tóth B. E. Hanson J. Mol. Catal. 1992 71 365
124. I. Tóth B. E. Hanson M. E. Davis J. Organomet. Chem. 1990 397 109
125. P. Barbaro, L. Gonsalvi, A. Guerriero and F. Liguori
126. R. S. Kusurkar N. A. H. Alkobati A. S. Gokule V. G. Puranik Tetrahedron 2008 64 1654
127. P. Roszkoswski K. Wojtasiewicz A. Leniewski J. K. Maurin T. Lis Z. Czarnocki J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 232 143
128. C. Bianchini P. Barbaro G. Scapacci E. Farnetti M. Graziani Organometallics 1998 17 3308
129. B. R. James Catal. Today 1997 37 209
130. P. Schnider G. Koch R. Prétôt G. Wang F. M. Bohnen C. Krüger A. Pfaltz Chem.-Eur. J. 1997 3 887
131. H. Brunner C. Huber Chem. Ber. 1992 125 2085
132. S. Murata T. Sugimoto S. Matsuura Heterocycles 1987 26 763
133. J. P. Collman K. M. Kosydar M. Bressan W. Lamanna T. Garrett J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2569
134. J. E. Hamlin K. Hirai A. Millan P. M. Maitlis J. Mol. Catal. 1980 7 543
135. W. H. Brown and B. L. Iverson, in Organic Chemistry, ed. Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont CA 94002-3098 USA, 2009, p. 893
136. M. Boudart Chem. Rev. 1995 95 661
137. D. Pletcher and F. Walsh, Industrial Electrochemistry, Springer, London, 1990, p. 83
138. R. L. Hartman Org. Process Res. Dev. 2012 16 870
139. J. Yoshida H. Kim A. Nagaki ChemSusChem 2011 4 331
140. C. G. Frost L. Mutton Green Chem. 2010 12 1687
141. Handbook of Micro Reactors, ed., V. Hessel, J. C. Schouten, A. Renken, Y. Wang, and, J. I. Yoshida, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
142. M. N. Kashid L. Kiwi-Minsker Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 6465
143. C. Wiles P. Watts Eur. J. Org. Chem. 2008 1655
144. M. A. Mason K. E. Price J. L. Steinbacher A. R. Bogdan D. T. McQuade Chem. Rev. 2007 107 2300
145. K. Jähnisch V. Hessel H. Löwe M. Baerns Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 406
146. D. P. de Sousa F. de Sousa R. N. de Almeida Biol. Pharm. Bull. 2006 29 4 811
147. R. B. dos Santos P. R. Zanotto T. J. Brocksom U. Brocksom Flavour Fragr. J. 2011 16 303