Supramolecular hydrogels based on glycoamphiphiles: Effect of the disaccharide polar head

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 20, 2012, Pages 3847-3858

  Clemente, María J ^a   Romero, Pilar ^a   Serrano, José L ^a   Fitremann, Juliette ^b   Oriol, Luis ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UMR 5623 CNRS UPS)   (France)

Author keywords

click chemistry; glycolipids; self assembly; supramolecular hydrogels; twisted ribbons

Indexed keywords

AMPHIPHILIC MATERIALS; AMPHIPHILICS; CLICK CHEMISTRY; DRIED GEL; GELATION PROPERTIES; GLYCOLIPIDS; HYDROGELATORS; LINEAR CHAIN; LIQUID CRYSTALLINE PROPERTIES; MICRO AND NANOSTRUCTURES; MICROSCOPIC TECHNIQUES; POLAR HEAD; ROOM TEMPERATURE; SUPRAMOLECULAR ARRANGEMENT; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; TWISTED RIBBON;

ACETYLENE; GELATION; HYDROGELS; LIPIDS; SELF ASSEMBLY; SUGARS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

LIQUID SUGAR;

EID: 84867792227     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm301509v     Document Type: Article

References (62)

1. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201
2. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133
3. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237
4. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109
5. Banerjee, S.; Das, R. K.; Maitra, U. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649
6. Smith, D. K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684
7. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821
8. Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002
9. Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954
10. Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58
11. Yoshimura, I.; Miyahara, Y.; Kasagi, N.; Yamane, H.; Ojida, A.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12204
12. Tamaru, S.; Kiyonaka, S.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7294
13. Yamaguchi, S.; Yoshimura, L.; Kohira, T.; Tamaru, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11835
14. Koshi, Y.; Nakata, E.; Yamane, H.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10413
15. Matsumoto, S.; Yamaguchi, S.; Ueno, S.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Ishizuka, K.; Iko, Y.; Tabata, K. V.; Aoki, H.; Ito, S.; Noji, H.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3977
16. Matsumoto, S.; Yamaguchi, S.; Wada, A.; Matsui, T.; Ikeda, M.; Hamachi, I. Chem. Commun. 2008, 13, 1545
17. Ikeda, M.; Ueno, S.; Matsumoto, S.; Shimizu, Y.; Komatsu, H.; Kusumoto, K. I.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10808
18. Wang, W. J.; Wang, H. M.; Ren, C. H.; Wang, J. Y.; Tan, M.; Shen, J.; Yang, Z. M.; Wang, P. G.; Wang, L. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1013
19. Pfannemuller, B.; Welte, W. Chem. Phys. Lipids 1985, 37, 227
20. Fuhrhop, J. H.; Schnieder, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387
21. Fuhrhop, J. H.; Schnieder, P.; Boekema, E.; Helfrich, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2861
22. John, G.; Masuda, M.; Okada, Y.; Yase, K.; Shimizu, T. Adv. Mater. 2001, 13, 715
23. Jung, J. H.; John, G.; Masuda, M.; Yoshida, K.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Langmuir 2001, 17, 7229
24. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 8, 843
25. Shimizu, T.; Masuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2812
26. Jung, J. H.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2684
27. Shimizu, T. Pol. J. 2003, 35, 1
28. Bhattacharya, S.; Maitra, U.; Mukhopadhyay, S.; Srivastava, A. Advances in molecular hydrogels. In Molecular Gels; Weiss, R. G.; Terech, P., Eds., Springer: Dordrecht, 2006, p 628
29. Srivastava, A.; Ghorai, S.; Bhattacharjya, A.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6574
30. Hamachi, I.; Kiyonaka, S.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2000, 14, 1281
31. Kiyonaka, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 976
32. Mohan, S. R. K.; Hamachi, I. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 491
33. Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G. Chem. Mater. 1999, 11, 3504
34. Goodby, J. W.; Gortz, V.; Cowling, S. J.; Mackenzie, G.; Martin, P.; Plusquellec, D.; Benvegnu, T.; Boullanger, P.; Lafont, D.; Queneau, Y.; Chambert, S.; Fitremann, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1971
35. Dorset, D. L.; Rosenbusch, J. P. Chem. Phys. Lipids 1981, 29, 299
36. Goodby, J. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 110, 205
37. Miethchen, R.; Holz, J.; Prade, H.; Liptak, A. Tetrahedron 1992, 48, 3061
38. Fischer, S.; Fischer, H.; Diele, S.; Pelzl, G.; Jankowski, K.; Schmidt, R. R.; Vill, V. Liq. Cryst. 1994, 17, 855
39. Molinier, V.; Kouwer, P. H. J.; Fitremann, J.; Bouchu, A.; Mackenzie, G.; Queneau, Y.; Goodby, J. W. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3547
40. Queneau, Y.; Gagnaire, J.; West, J. J.; Mackenzie, G.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2839
41. Auvray, X.; Petipas, C.; Anthore, R.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A. Langmuir 1995, 11, 433
42. Goodby, J. W.; Haley, J. A.; Mackenzie, G.; Watson, M. J.; Plusquellec, D.; Ferrieres, V. J. Mater. Chem. 1995, 5, 2209
43. Ho, M. S.; Hsu, C. S. Liq. Cryst. 2010, 37, 293
44. Smits, E.; Engberts, J.; Kellogg, R. M.; VanDoren, H. A. Liq. Cryst. 1997, 23, 481
45. Vandoren, H. A.; Vandergeest, R.; Deruijter, C. F.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. Liq. Cryst. 1990, 8, 109
46. Gerber, S.; Wulf, M.; Milkereit, G.; Vill, V.; Howe, J.; Roessle, M.; Garidel, P.; Gutsmann, T.; Brandenburg, K. Chem. Phys. Lipids 2009, 158, 118
47. Ma, Y. D.; Takada, A.; Sugiura, M.; Fukuda, T.; Miyamoto, T.; Watanabe, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 346
48. von Minden, H. M.; Brandenburg, K.; Seydel, U.; Koch, M. H. J.; Garamus, V.; Willumeit, R.; Vill, V. Chem. Phys. Lipids 2000, 106, 157
49. Clemente, M. J.; Fitremann, J.; Mauzac, M.; Serrano, J. L.; Oriol, L. Langmuir 2011, 27, 15236
50. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
51. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
52. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928
53. Juwarker, H.; Lenhardt, J. M.; Castillo, J. C.; Zhao, E.; Krishnamurthy, S.; Jamiolkowski, R. M.; Kim, K. H.; Craig, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8924
54. da Silva, C. O.; Nascimento, M. A. C. Carbohydr. Res. 2004, 339, 113
55. Momany, F. A.; Schnupf, U.; Willett, J. L.; Bosma, W. B. Struct. Chem. 2007, 18, 611
56. French, A. D.; Johnson, G. P.; Cramer, C. J.; Csonka, G. I. Carbohydr. Res. 2012, 350, 68
57. Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G. Langmuir 2000, 16, 87
58. Gyorgydeak, Z.; Szilagyi, L.; Paulsen, H. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 139
59. Bianchi, A.; Bernardi, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4565
60. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 348
61. Ikeda, M.; Nobori, T.; Schmutz, M.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 662
62. Park, J.; Rader, L. H.; Thomas, G. B.; Danoff, E. J.; English, D. S.; DeShong, P. Soft Matter 2008, 4, 1916