Effects of linker torsional constraints on the rate of ground-state hole transfer in porphyrin dyads

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 11076-11086

  Hondros, Christopher J ^a   Aravindu, Kunche ^b   Diers, James R ^a   Holten, Dewey ^c   Lindsey, Jonathan S ^b   Bocian, David F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867511677     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301613k     Document Type: Article

References (53)

1. Maretina, I. A. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1544-1581
2. Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922-1934
3. Flamigni, L. J. Photochem. Photobiol., C 2007, 8, 191-210
4. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845
5. Lo, P.-C.; Leng, X.; Ng, D. K. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2334-2353
6. Kobuke, Y. Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 49-104
7. Iengo, E.; Scandola, F.; Alessio, E. Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 105-143
8. Balaban, T. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623
9. Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 1-38
10. Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143
11. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
12. Harvey, P. D.; Stern, C.; Guilard, R. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 2011; Vol. 11, Ch. 49, pp 1-179.
13. Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Rec. 2003, 3, 225-234
14. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
15. Aratani, N.; Osuka, A. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 725-740
16. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796
17. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
18. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592
19. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207
20. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426-9436
21. Thamyongkit, P.; Muresan, A. Z.; Diers, J. R.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5207-5217
22. Muresan, A, Z.; Thamyongkit, P.; Diers, J. R.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6947-6959
23. Nieves-Bernier, E. J.; Diers, J. R.; Taniguchi, M.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3193-3202
24. Diers, J. R.; Taniguchi, M.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12121-12132
25. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180
26. Rochford, J.; Galoppini, E. Langmuir 2008, 24, 5366-5374
27. Cohen, B. W.; Lovaasen, B. M.; Simpson, C. K.; Cummings, S. D.; Dallinger, R. F.; Hopkins, M. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 5777-5779
28. Baker, G. A.; Bright, F. V.; Detty, M. R.; Pandey, S.; Stilts, C. E.; Yao, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 669-683
29. Zaidi, S. H. H.; Fico, R. M., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 118-134
30. Tamaru, S.-I.; Yu, L.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765-777
31. Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 300-311
32. Unterlass, M. M.; Espinosa, E.; Boisson, F.; DAgosto, F.; Boisson, C.; Ariga, K.; Khalakhan, I.; Charvet, R.; Hill, J. P. Chem. Commun. 2011, 47, 7057-7059
33. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273
34. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983
35. Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2010, 66, 5549-5565
36. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322
37. Nitzan, A. Chemical Dynamics in Condensed Phases: Relaxation, Transfer, and Reactions in Condensed Molecular Systems; Oxford University Press: New York, 2006.
38. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660-3666
39. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6594-6599
40. Song, H.-E.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 54-63
41. Song, H.-E.; Taniguchi, M.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16483-16493
42. Song, H.-E.; Kirmaier, C.; Taniguchi, M.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15636-15648
43. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291
44. del Rosario Benites, M.; Johnson, T. E.; Weghorn, S.; Yu, L.; Rao, P. D.; Diers, J. R.; Yang, S. I.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 65-80
45. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968
46. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812
47. Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5796-5799
48. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147
49. Duling, D. R. J. Magn. Reson. B 1994, 104, 105-110
50. http://www.niehs.nih.gov/research/resources/software/tools/index.cfm (accession date 03/18/2010).
51. Heinzer, J. Mol. Phys. 1971, 22, 167-177
52. Heinzer, J. Quantum Chemistry Program Exchange, No. 209, 1972.
53. Except for molecular mechanics and semi-empirical models, the calculation methods used in Spartan '08 or '10 have been documented in: Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.-Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191