Determination of ground-state hole-transfer rates between equivalent sites in oxidized multiporphyrin arrays using time-resolved optical spectroscopy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 46, 2008, Pages 15636-15648

  Song, Hee Eun ^a   Kirmaier, Christine ^a   Taniguchi, Masahiko ^b   Diers, James R ^c   Bocian, David F ^c   Lindsey, Jonathan S ^b   Holten, Dewey ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY CONVERSION; EXCITED STATES; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SOLAR ENERGY; ZINC;

CHARGE SEPARATIONS; DIPHENYLETHYNE; FREE BASE PORPHYRINS; HOLE TRANSFER RATE; MOLECULAR ARCHITECTURE; STERIC CONSTRAINT; TIME-RESOLVED OPTICAL SPECTROSCOPY; ZINC PORPHYRINS;

GROUND STATE;

PORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY CONVERSION; ENERGY TRANSFER; MICROARRAY ANALYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; PHOTODYNAMICS; SOLAR ENERGY; SPECTROSCOPY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 56449089593     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja805673m     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
3. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
4. (d) Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103-151.
5. (e) Gust, D.; Moore, T. A. Adv. Photochem. 1991, 16, 1-65.
6. (f) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35-41.
7. (a) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802.
8. (b) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867-872.
9. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433.
10. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
11. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
12. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
13. (a) Gribkova, S. E.; Evstigneeva, R. P.; Luzgina, V. N. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 963-979.
14. (b) Borovkov, V. V.; Evstigneeva, R. P.; Strekova, L. N.; Filippovich, E. I. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 602-619.
15. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
16. (b) Wasielewski, M. R. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 269-286.
17. Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511-1520.
18. Boxer, S. G. Biochim. Biophys. Acta 1983, 726, 265-292.
19. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
20. Kline, R. J.; McGehee, M. D. J. Macromol. Sci., Part C: Polym. Rev. 2006, 46, 27-45.
21. Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Okada, T. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 179-184.
22. Miyasaka, H.; Khan, S. R.; Itaya, A. J. Photochem. Photobiol., C: Photochem. Rev. 2003, 4, 195-214.
23. Funston, A. M.; Silverman, E. E.; Miller, J. R.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1544-1555.
24. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
25. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
26. Thamyongkit, P.; Muresan, A. Z.; Diers, J. R.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5207-5217.
27. Song, H.-E.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B, in press.
28. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 5, pp 53-125.
29. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
30. Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826.
31. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426-9436.
32. Speckbacher, M.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4322-4337.
33. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296.
34. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147.
35. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2420-2430.
36. Hindin, E.; Forties, R. A.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Knox, R. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12821-12832.
37. del Rosario Benites, M.; Johnson, T. E.; Weghorn, S.; Yu, L.; Rao, P. D.; Diers, J. R.; Yang, S. I.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 65-80.
38. Barshop, B. A.; Wrenn, R. F.; Frieden, C. Anal. Biochem. 1983, 130, 134-145.
39. Song, H.-E.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19131-19139.
40. (a) Barley, M.; Dolphin, D.; James, B. R.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3937-3943.
41. (b) Lee, M.; Song, O.-K.; Seo, J.-C.; Kim, D.; Kim, H.-J.; Kim, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8374-8377.
42. (c) Rodriguez, J.; Holten, D. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3525-3531.
43. (d) Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6020-6029.
44. (e) Bilsel, O.; Milam, S. N.; Girolami, G. S.; Suslick, K. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7216-7221.
45. Lammi, R. K.; Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Diers, J, R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 35-44.
46. Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352.
47. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459.
48. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
49. (a) Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845.
50. (b) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143.
51. (c) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745.
52. (d) Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791-8816.
53. (e) Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Record 2003, 3, 225-234.
54. (f) Aratani, N.; Osuka, A. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 725-740.
55. (g) Aratani, N.; Tsuda, A.; Osuka, A. Synlett 2001, 1663-1674.
56. Kroeze, J. E.; Hirata, N.; Schmidt-Mende, L.; Orizu, C.; Ogier, S. D.; Carr, K.; Grätzel, M.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1832-1838.
57. Loewe, R. S.; Lammi, R. K.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1530-1552.
58. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol. B 2000, 18, 2359-2364.
59. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
60. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
61. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
62. (a) Shinmori, H.; Ahn, T. K.; Cho, H. S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2754-2758.
63. (b) Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Jeong, D. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 58-75.
64. (a) Okuno, Y.; Mashiko, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 475-478.
65. (b) Okuno, Y.; Mashiko, S. Thin Solid Films 2003, 438-439, 215-220.