Meso-13C-labeled porphyrins for studies of ground-state hole transfer in multiporphyrin arrays

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 14, 2007, Pages 5207-5217

  Thamyongkit, Patchanita ^a   Muresan, Ana Z ^a   Diers, James R ^b   Holten, Dewey ^c   Bocian, David F ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC COMMUNICATION; MESO-POSITION; ZINC-PORPHYRIN DYADS;

CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; GROUND STATE; MOLECULAR ORBITALS; PARAMAGNETIC RESONANCE;

PORPHYRINS;

CARBON 13; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; ISOTOPE LABELING; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 34447323298     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070593x     Document Type: Article

References (48)

1. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
2. Loewe, R. S.; Lammi, R. K.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1530-1552.
3. Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1979; Vol. 4, pp 197-256.
4. Atamian, M.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1988, 27, 1510-1512.
5. (a) Jordan, P. M. In Biosynthesis of Heme and Chlorophylls; Dailey, H. A., Ed.; McGraw-Hill, Inc.: New York, 1990; pp 55-121.
6. (b) Battersby, A. R.; Leeper, F. J. Chem. Rev. 1990, 90, 1261-1274.
7. (c) Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 29-36.
8. (d) Shrestha-Dawadi, P. B.; Lugtenburg, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4654-4663.
9. (e) Rivera, M.; Caignan, G. A. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1464-1483.
10. Mispelter, J.; Momenteau, M.; Lhoste, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 808-810.
11. Mispelter, J.; Momenteau, M.; Lhoste, J.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1729-1734.
12. Smith, K. M.; Kehres, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2329-2335.
13. Clezy, P. S.; van Thuc, L. Aust. J. Chem. 1984, 37, 2085-2092.
14. Smith, K. M.; Minnetian, O. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2073-2080.
15. (a) Atamian, M.; Donohoe, R. J.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2236-2243.
16. (b) Seth, J.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 143-153.
17. (c) Bell, S. E. J.; Al-Obaidi, A. H. R.; Hegarty, M. J. N.; McGarvey, J. J.; Hester, R. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3959-3964.
18. (d) Rivera, M.; Caignan, G. A.; Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M.; Shokhireva, T. K.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6077-6089.
19. Rohrer, A.; Ocampo, R.; Callot, H. J. Synthesis 1994, 923-925.
20. Hu, S.; Mukherjee, A.; Piffat, C.; Mak, R. S. W.; Li, X.-Y.; Spiro, T. G. Biospectroscopy 1995, 1, 395-412.
21. Nakamura, M.; Ikeue, T.; Ikezaki, A.; Ohgo, Y.; Fujii, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 3857-3862.
22. Sharada, D. S.; Muresan, A. Z.; Muthukumaran, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3500-3510.
23. Calle, C.; Schweiger, A.; Mitrikas, G. Inorg. Chem. 2007, 46, 1847-1855.
24. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
25. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
26. Thamyongkit, P.; Speckbacher, M.; Diers, J. R.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3700-3710.
27. Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5796-5799.
28. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
29. Zaidi, S. H. H.; Fico, R., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 118-134.
30. (a) Supniewski, J. V.; Salzberg, P. L. Org. Synth. 1941, 1, 46-47.
31. (b) Kurumaya, K.; Okazaki, T.; Seido, N.; Akasaka, Y.; Kawajiri, Y.; Kajiwara, M.; Kondo, M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1989, 27, 217-235.
32. Carr, R. M.; Cable, K. M.; Wells, G. N.; Sutherland, D. R. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 887-897.
33. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
34. Youngblood, W. J.; Gryko, D. T.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2111-2117.
35. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
36. Kato, M.; Komoda, K.; Namera, A.; Sakai, Y.; Okada, S.; Yamada, A.; Yokoyama, K.; Migita, E.; Minobe, Y.; Tani, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1767-1776.
37. Codington, J. F.; Mosettig, E. J. Org. Chem. 1952, 17, 1035-1042.
38. Reid, J. C.; Weaver, J. C. Cancer Res. 1951, 11, 188-194.
39. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
40. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
41. Muthukumaran, K.; Ptaszek, M.; Noll, B.; Scheidt, W. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5354-5364.
42. Zaidi, S. H. H.; Muthukumaran, K.; Tamaru, S.-I.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8356-8365.
43. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
44. (a) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthahcyanines 1999, 3, 283-291.
45. (b) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
46. (a) Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
47. (b) Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
48. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-47.