Development and biological assessment of fully water-soluble helical aromatic amide foldamers

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 22, 2007, Pages 4081-4084

  Gillies, Elizabeth R ^a,b   Deiss, Frédérique ^a   Staedel, Cathy ^a   Schmitter, Jean Marie ^a   Huc, Ivan ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

Drug delivery; Helical structures; Medicinal chemistry; Peptidomimetics

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOACTIVITY; DRUG DELIVERY; ENZYMES; OLIGOMERS; PEPTIDES; TOXICITY;

HELICAL STRUCTURES; MEDICINAL CHEMISTRY; PEPTIDOMIMETICS;

AMIDES;

EID: 34250776984     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200700301     Document Type: Article

References (65)

1. a) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893;
2. b) R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219;
3. c) D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111;
4. d) I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17;
5. e) "Versatile Oligo(N-subtituted) Glycines: The Many Roles of Peptoids in Drug Discovery" by J. A. Patch, K. Kirshenbaum, S. L. Seurynck, R. N. Zuckermann, A. E. Barron in Pseudo-Peptides in Drug Discovery (Ed.: P. E. Nielsen), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 1.
6. J. A. Kritzer, J. Tirado-Rives, S. A. Hart, J. D. Lear, W. L. Jorgensen, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 167;
7. P. R. LePlae, J. D. Fisk, E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6820.
8. Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12 200;
9. E. A. Porter, X. Wang, H. S. Lee, B. Weisblum, S. H. Gellman, Nature 2000, 404, 565;
10. P. I. Arvidsson, N. S. Ryder, H. M. Weiss, G. Gross, O. Kretz, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2003, 4, 1345;
11. D. Liu, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553;
12. E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
13. T. Kimmerlin, K. Namoto, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2104.
14. J. A. Kritzer, O. M. Stephens, D. A. Guarracino, S. K. Reznik, A. Schepartz, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11;
15. J. A. Kritzer, N. W. Luedtke, E. A. Harker, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14 584;
16. J. K. Murray, B. Farooqi, J. D. Sadowsky, M. Scalf, W. A. Freund, L. M. Smith, J. D. Chen, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 271;
17. O. M. Stephens, S. Kim, B. D. Welch, M. E. Hodsdon, M. S. Kay, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 126.
18. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309;
19. K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. E. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303;
20. C. W. Wu, T. J. Sanborn, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958.
21. J. A. Patch, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 092.
22. J. E. Murphy, T. Uno, J. D. Hamer, F. E. Cohen, V. Dwarki, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1517.
23. T. Hara, S. R. Durell, M. C. Myers, D. H. Appella, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995.
24. J. V. Schreiber, J. Frackenpohl, F. Moser, T. Fleischmann, H. P. E. Kohler, D. Seebach, ChemBioChem 2002, 3, 424;
25. J. Frackenpohl, P. I. Arvidsson, J. V. Schreiber, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 445;
26. S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng, R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, W. H. Moos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657.
27. D. H. Liu, S. Choi, B. Chen, R. J. Doerksen, D. J. Clements, J. D. Winkler, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Angew. Chem. 2004, 116, 1178;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1158;
29. G. N. Tew, D. H. Liu, B. Chen, R. J. Doerksen, J. Kaplan, P. J. Carroll, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5110;
30. S. Choi, D. J. Clements, V. Pophristic, I. Ivanov, S. Vemperala, J. S. Bennett, M. L. Klein, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Angew. Chem. 2005, 117, 6843;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6685;
32. L. Arnt, K. Nusslein, G. N. Tew, J. Polym. Sci. Part A-1 2004, 42, 3860.
33. J. T. Ernst, J. Becerril, H. S. Park, H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2003, 115, 553;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 535.
35. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720;
36. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2810;
37. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2798.
38. H. Jiang, J.-M. Léger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448;
39. H. Jiang, J.-M. Léger, C. Dolain, P. Guionneau, I. Huc, Tetrahedron 2003, 59, 8365;
40. C. Dolain, A. Grélard, M. Laguerre, H. Jiang, V. Maurizot, I. Huc, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6135;
41. C. Dolain, J.-M. Léger, N. Delsuc, H. Gornitzka, I. Huc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 16 146.
42. E. R. Gillies, C. Dolain, J.-M. Leger, I. Huc, J. Org. Chem. 2006, 71, 7931.
43. N. Delsuc, J.-M. Léger, S. Massip, I. Huc, Angew. Chem. 2007, 119, 218;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 214.
45. B. Gong, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4336;
46. L. Yuan, H. Zeng, K. Yamato, A. R. Sanford, W. Feng, H. S. Atreya, D. K. Sukumaran, T. Szyperski, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 528;
47. J. Zhu, R. D. Parra, H. Zeng, E. Skrzypczak-Jankun, X. C. Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219;
48. Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 587;
49. Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529.
50. E. A. Goun, T. H. Pillow, L. R. Jones, J. B. Rothbard, P. A. Wender, ChemBioChem 2006, 7, 1497;
51. N. Umezawa, M. A. Gelman, M. C. Haigis, R. T. Raines, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 368;
52. Y. A. Fillon, J. P. Anderson, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 798;
53. T. B. Potocky, A. K. Menon, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3686;
54. E. L. Snyder, S. F. Dowdy, Pharm, Res. 2004, 21, 389;
55. D. J. Mitchell, D. T. Kim, L. Steinman, C. G. Fathman, J. B. Rothbard, J. Pept. Res. 2000, 56, 318;
56. J. L. Zaro, T. E. Rajapaksa, C. T. Okamoto, W.-C. Shen, Mol. Pharm. 2006, 3, 181.
57. L. Ghosez, B. Haveaux, H. G. Viehe, Angew. Chem. 1969, 81, 468;
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 454.
59. G. Malich, B. Markovic, C. Winder, Toxicology 1997, 124, 179.
60. N. Malik, R. Wiwattanapatapee, R. Klopsch, K. Lorenz, H. Frey, J. W. Weener, E. W. Meijer, W. Paulus, R. Duncan, J. Controlled Release 2000, 65, 133;
61. D. Sgouras, R. Duncan, J. Mater. Sci. Mater. Med. 1990, 1, 61;
62. G. Carreño-Gómez, R. Duncan, Int. J. Pharm. 1997, 148, 231;
63. Y.-B. Lim, S.-M. Kim, H. Suh, J.-S. Park, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 952.
64. While the reasons are not yet well understood, the aspect ratio of nanomaterials is believed to have an important influence on toxicity. See: A. Magrez, S. Kasas, V. Salicio, N. Pasquier, J. W. Seo, M. Celio, S. Catsicas, B. Schwaller, L. Forró, Nano Lett. 2006, 6, 1121.
65. D. Y. Kwoh, C. C. Coffin, C. P. Lollo, J. Jovenal, M. G. Banaszczyk, P. Mullen, A. Phillips, A. Amini, J. Fabrycki, R. M. Bartholomew, S. W. Brostoff, D. J. Carlo, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1444, 171.