Diastereoselective ring-rearrangement metathesis to set the stereochemistry of all-carbon quaternary centres

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3296-3301

  Li, Jingwei ^a   Lee, Daesung ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXENES; CYCLOPENTENES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; HIGH YIELD; METATHESIS PROCESS; NITRAMINES; SPIROPIPERIDINE; TOTAL SYNTHESIS;

CARBON; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84867385339     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20812a     Document Type: Article

References (63)

1. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2007 5969
2. B. M. Trost C. Jiang Synthesis 2006 369
3. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, ed., J. Christoffers, and, A. Baro, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
4. J. Christoffers A. Baro Adv. Synth. Catal. 2005 347 1473
5. C. J. Douglas L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5363
6. I. Denissova L. Barriault Tetrahedron 2003 59 10105
7. J. Christoffers A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4591
8. M. Sannigrahi Tetrahedron 1999 55 9007
9. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 388
10. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037
11. S. F. Martin Tetrahedron 1980 36 419
12. B. M. Trost B. Schäffner M. Osipov D. A. A. Wilton Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3548
13. B. M. Trost R. N. Bream J. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3109
14. D. C. Behenna Y. Liu T. Yurino J. Kim D. E. White S. C. Virgil B. M. Stoltz Nat. Chem. 2012 4 130
15. D. C. Behenna J. T. Mohr N. H. Sherden S. C. Marinescu A. M. Harned K. Tani M. Seto S. Ma Z. Novák M. R. Krout R. M. McFadden J. L. Roizen J. A. Enquist Jr D. E. White S. R. Levine K. V. Petrova A. Iwashita S. C. Virgil B. M. Stoltz Chem.-Eur. J. 2011 17 14199
16. J. T. Mohr M. R. Krout B. M. Stoltz Org. Synth. 2009 86 194
17. J. T. Mohr B. M. Stoltz Chem.-Asian J. 2007 2 1476
18. J. T. Mohr D. C. Behenna A. M. Harned B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6924
19. D. C. Behenna B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15044
20. D. A. Evans M. J. Dart J. L. Duffy M. G. Yang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4322
21. J. S. Panek P. F. Cirillo J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4873
22. E. Vedejs W. H. Dent III J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6861
23. K. N. Houk M. N. Paddon-Row N. G. Rondan Y.-D. Wu F. K. Brwon D. C. Spellmeyer J. T. Metz Y. Li R. J. Loncharich Science 1986 231 1108
24. M. T. Reetz K. Kesseler A. Jung Tetrahedron Lett. 1984 25 729
25. N. T. Anh Top. Curr. Chem. 1980 88 146
26. J. Huet Y. Maroni-Barnaud N. T. Anh J. Seyden-Penne Tetrahedron Lett. 1976 155 159
27. V. Prelog Helv. Chim. Acta 1953 36 308
28. D. J. Cram F. A. Elhafez J. Am. Chem. Soc. 1952 74 5828
29. V. Bçhrsch J. Neidhçfer S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1302
30. N. Holub S. Blechert Chem.-Asian J. 2007 2 1064
31. F. Gao C. T. M. Stamp P. D. Thornton T. S. Cameron L. E. Doyle D. O. Miller D. J. Burnell Chem. Commun. 2012 48 233
32. J. Mandel N. Dubois M. Neuburger N. Blanchard Chem. Commun. 2011 47 10284
33. G. Vincent C. Kouklovsky Chem.-Eur. J. 2011 17 2972
34. J. Carreras A. Avenoza J. H. Busto J. M. Peregrina J. Org. Chem. 2011 76 3381
35. M. Donnard T. Tschamber D. Le Nouën S. Desrat K. Hinsinger J. Eustache Tetrahedron 2011 67 339
36. J. Holtsclaw M. Koreeda Org. Lett. 2004 6 3719
37. M. W. B. Pfeiffer A. J. Phillips J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5334
38. X. Teng D. R. Cefalo R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10779
39. S. F. Kirsch J. T. Binder A. Duschek T. T. Haug C. Liébert H. Menz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2310
40. J. Li X. Liu D. Lee Org. Lett. 2012 14 410
41. K. Yoshida Y. Kano H. Takahashi A. Yanagisawa Adv. Synth. Catal. 2011 353 1229
42. Y. J. Kim J. B. Grimm D. Lee Tetrahedron Lett. 2007 48 7961
43. M. E. Jung G. Piizzi Chem. Rev. 2005 105 1735
44. N. Y. Novgorodova S. K. Maekh S. Y. Yunusov Chem. Nat. Prod. 1973 9 191
45. L. H. Hellberg C. Beeson R. Somanathan C. de Graduados Tetrahedron Lett. 1986 27 3955
46. P. J. McCloskey A. G. Schultz Heterocycles 1987 25 437
47. D. Tanner H. M. He Tetrahedron 1989 45 4309
48. T. Imanishi T. Kurumada N. Maezaki K. Sugiyama C. Iwata J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1409
49. M. J. Wanner G.-J. Koomen Tetrahedron Lett. 1992 48 3935
50. B. Westermann H. G. Scharmann I. Kortmann Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 2119
51. M. Keppens N. De Kimpe J. Org. Chem. 1995 60 3916
52. T. Yamane K. Ogasawara Synlett 1996 925
53. B. M. Trost R. Radinov E. M. Grenzer J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7879
54. A. Deyine J.-M. Poirier L. Duhamel P. Duhamel Tetrahedron Lett. 2005 46 2491
55. E. R. Alonso K. A. Tehrani M. Boelens N. de Kimpe Synlett 2005 1726
56. G. Pandey P. C. Kumara S. K. Burugu V. G. Puranik Eur. J. Org. Chem. 2011 7372
57. J. W. Daly Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 9
58. A. J. Mancuso D. S. Brownfain D. Swern J. Org. Chem. 1978 43 2480
59. H. C. Brown G. Zweifel J. Am. Chem. Soc. 1959 81 247
60. E. F. Knights H. C. Brown J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5281
61. Y. Yoshimura K. Kitano K. Yamada H. Satoh M. Watanabe S. Miura S. Sakata T. Sasaki A. Matsuda J. Org. Chem. 1997 62 3140
62. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
63. R. K. Boeckman, Jr P. Shao J. J. Mullins Org. Synth. 2000 77 141