Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand-zinc(II) complexes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 13, 2012, Pages 2509-2513

  Yuan, Zhiliang ^a   Mei, Liangyong ^a   Wei, Yin ^a   Shi, Min ^a   Kattamuri, Padmanabha V ^b   McDowell, Patrick ^b   Li, Guigen ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC MANNICH-TYPE REACTIONS; CHEMICAL YIELDS; HYDRAZONES; MANNICH-TYPE REACTIONS;

ENANTIOSELECTIVITY; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ZINC COMPOUNDS;

FLUORINE DERIVATIVE; HYDRAZONE DERIVATIVE; IMIDAZOLINE DERIVATIVE; LIGAND; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; FLUORINE COMPOUNDS; HYDRAZONES; IMIDAZOLINES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHINES; SILANES; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 84863372757     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07022g     Document Type: Article

References (71)

1. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
2. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
3. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
4. B. E. Smart J. Fluorine Chem. 2001 109 3
5. D. Cahard X. H. X. Xu S. Couve-Bonnaire X. Pannecoucke Chem. Soc. Rev. 2010 39 558
6. R. P. Singh J. M. Shreeve Acc. Chem. Res. 2004 37 31
7. M. Török M. Abid S. C. Mhadgut B. Török Biochemistry 2006 45 5377
8. M. Kuroboshi K. Kanie T. Hiyama Adv. Synth. Catal. 2001 343 235
9. R. William J. Dolbier A. B. Merle Chem. Rev. 2003 103 1071
10. S. Fustero J. F. Sanz-Cervera J. L. Aceńa M. Sánchez- Roselló Synlett 2009 4 525
11. H. Schofield J. Fluorine Chem. 1999 100 7
12. J. Welch Tetrahedron 1987 43 3123
13. J. A. Wilkinson Chem. Rev. 1992 92 505
14. J. Mann Chem. Soc. Rev. 1987 16 381
15. K. Iseki Tetrahedron 1998 54 13887
16. G. Resnati Tetrahedron 1993 49 9385
17. P. Bravo G. Resnati Tetrahedron: Asymmetry 1990 1 661
18. V. A. Soloshonok, Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-organic Compounds, Wiley, Chichester, 1999
19. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
20. J.-A. Ma D. Cahard J. Fluorine Chem. 2007 128 975
21. N. Shibata S. Mizuta H. Kawai Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2633
22. T. Umemoto Chem. Rev. 1996 96 1757
23. S. Lectard Y. Hamashima M. Sodeoka Adv. Synth. Catal. 2010 353 2708
24. A. Tarui K. Sato M. Omote I. Kumadaki A. Ando Adv. Synth. Catal. 2010 353 2733
25. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
26. S. F. Martin O. D. Lopez Tetrahedron Lett. 1999 40 8949
27. D. B. Berkowitz D. G. Sloss J. Org. Chem. 1995 60 7047
28. T. S. Chou P. C. Heath L. E. Patterson L. M. Poteet R. E. Lakin A. H. Hunt Synthesis 1992 565
29. H. L. Sham N. E. Eideburg S. G. Spanton D. W. Kohlbrenner D. A. Betebenner D. J. Kempf D. W. Norbeck J. J. Plattrer J. W. Erickson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 110
30. A. S. Balnaves T. Gelbrich M. B. Hursthouse M. E. Light M. J. Palmer J. M. Percy J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2525
31. A. G. Myers J. K. Barbay B. Y. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7207
32. O. Lefebvre T. Brigaud C. Portella J. Org. Chem. 2001 66 1941
33. N. T. Ngoc Tam G. Magueur M. Ourévitch B. Crousse J. P. Bégué D. Bonnet-Delpon J. Org. Chem. 2005 70 699
34. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
35. T. Kimmerlin D. Seebach J. Pept. Res. 2005 65 229
36. G. Lelais D. Seebach Biopolymers 2004 76 206
37. D. Seebach A. K. Beck D. J. Bierbaum Chem. Biodiversity 2004 1 1111
38. X. L. Qiu W. D. Meng F. L. Qing Tetrahedron 2004 60 6711
39. M. Braun A. Vonderhagen D. Waldmüller Liebigs Ann. Chem. 1995 8 1447
40. E. R. Parmee O. Tempkin S. Masamune A. Abiko J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9365
41. S. Kiyooka Y. Kaneko M. Komura H. Matsuo M. Nakano J. Org. Chem. 1991 56 2276
42. W. Kashikura K. Mori T. Akiyama Org. Lett. 2011 13 1860
43. Z. L. Yuan Y. Wei M. Shi Chin. J. Chem. 2010 28 1709
44. T. Morimoto K. Tachibana K. Achiwa Synlett 1997 783
45. R. Peters Z. Q. Xin D. F. Fischer W. B. Schweizer Organometallics 2006 25 2917
46. S. Jautze P. Seiler R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5694
47. S. Jautze P. Seiler R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1260
48. C. A. Busacca D. Grossbach R. C. So E. M. O'Brien E. M. Spinelli Org. Lett. 2003 5 595
49. J. Dupont G. Ebeling M. R. Delgado C. S. Consorti R. Burrow D. H. Farrar A. J. Lough Inorg. Chem. Commun. 2001 4 471
50. T. Arai T. Mizukami N. Yokoyama D. Nakazato A. Yanagisawa Synlett 2005 2670
51. T. Arai T. Mizukami A. Yanagisawa Org. Lett. 2007 9 1145
52. T. Arai M. Watanabe A. Fujiwara N. Yokoyama A. Yanagisawa Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5978
53. T. Arai N. Yokoyama A. Yanagisawa Chem.-Eur. J. 2008 14 2052
54. T. Arai N. Yokoyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4989
55. H. Liu D. M. Du Adv. Synth. Catal. 2009 351 489
56. S. L. You J. W. Kelly Org. Lett. 2004 6 1681
57. H. Liu D. M. Du Adv. Synth. Catal. 2010 353 1113
58. E. Licandro D. Perdicchia Eur. J. Org. Chem. 2004 665
59. G. K. Friestad Eur. J. Org. Chem. 2005 3157
60. S. Kobayashi Y. Mori J. S. Fossey M. W. Salter Chem. Rev. 2011 111 2626
61. S. Kobayashi H. Konishi U. Schneider Chem. Commun. 2008 2313
62. A. Chakrabarti H. Konishi M. Yamaguchi U. Schneider S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1838
63. T. Hamada K. Manabe S. Kobayashi Chem.-Eur. J. 2006 12 1205
64. T. Hamada K. Manabe S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3927
65. S. Kobayashi H. Shimizu Y. Yamashida H. Ishitani J. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13678
66. M. Fujita T. Nagano U. Schneider T. Hamada C. Ogawa S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2914
67. U. Schneider I.-H. Chen S. Kobayashi Org. Lett. 2008 10 737
68. S. Kobayashi R. Hirabayashi H. Shimizu H. Ishitani Y. Yamashita Tetrahedron Lett. 2003 44 3351
69. Y. Yamashita Y. Mizuki S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2005 46 1803
70. H. Amii T. Kobayashi Y. Hatamoto K. Uneyama Chem. Commun. 1999 1323
71. M. Hatano K. Mikami Org. Biomol. Chem. 2003 1 3871