Poly(2-oxazoline)s - Are they more advantageous for biomedical applications than other polymers?

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 33, Issue 19, 2012, Pages 1648-1662

  Sedlacek, Ondrej ^a   Monnery, Bryn D ^b   Filippov, Sergey K ^a   Hoogenboom, Richard ^b   Hruby, Martin ^a  

^a INSTITUTE OF MACROMOLECULAR CHEMISTRY   (Czech Republic)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

biocompatibility; biological applications of polymers; physicochemical behavior; polyoxazolines; synthesis

Indexed keywords

BIOCOMPATIBLE POLYMER; BIOLOGICAL APPLICATIONS OF POLYMER; BIOLOGICAL PROPERTIES; BIOMEDICAL APPLICATIONS; METHACRYLAMIDES; PHYSICOCHEMICAL BEHAVIOR; POLY VINYL PYRROLIDONE; POLY(2-OXAZOLINE)S; POLYOXAZOLINES; WATERSOLUBLE POLYMERS;

BIOCOMPATIBILITY; BIOLOGICAL MATERIALS; MEDICAL APPLICATIONS; NITROGEN COMPOUNDS; POLYETHYLENE OXIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FUNCTIONAL POLYMERS;

BIOMATERIAL; DRUG CARRIER; OXAZOLE DERIVATIVE; POLY(2 OXAZOLINE); POLY(2-OXAZOLINE); POLYMER; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS;

BIOCOMPATIBLE MATERIALS; DRUG CARRIERS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; OXAZOLES; POLYMERS; SOLUTIONS; WATER;

EID: 84867199701     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200453     Document Type: Article

References (223)

1. M. Kissel, P. Peschke, V. Subr, K. Ulbrich, J. Schuhmacher, J. Debus, E. Friedrich, PDA J. Pharm. Sci. Technol. 2001, 55, 191.
2. M. Hruby, T. Etrych, J. Kucka, M. Forsterova, K. Ulbrich, J. Appl. Polym. Sci. 2006, 101, 3192.
3. Z. R. Lu, Adv. Drug Deliv. Rev. 2010, 62, 246.
4. N. Adams, U. S. Schubert, Adv. Drug Deliv. Rev. 2007, 59, 1504.
5. M. Hruby, C. Konak, J. Kucka, M. Vetrik, S. K. Filippov, D. Vetvicka, H. Mackova, G. Karlsson, K. Edwards, B. Rihova, K. Ulbrich, Macromol. Biosci. 2009, 9, 1016.
6. M. Hruby, C. Konak, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2005, 103, 137.
7. M. Hruby, S. K. Filippov, J. Panek, M. Novakova, H. Mackova, J. Kucka, D. Vetvicka, K. Ulbrich, Macromol. Biosci. 2010, 10, 916.
8. V. P. Torchilin, Pharm. Res. 2007, 24, 1.
9. X. M. Li, L. Y. Ding, Y. L. Xu, Y. L. Wang, Q. N. Ping, Int. J. Pharm. 2009, 373, 116.
10. J. M. Saul, A. Annapragada, J. V. Natarajan, R. V. Bellamkonda, J. Controlled Release 2003, 92, 49.
11. C. J. Anderson, R. Ferdani, Cancer Biother. Radiopharm. 2009, 24, 379.
12. K. J. Cho, X. Wang, S. M. Nie, Z. Chen, D. M. Shin, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 1310.
13. G. Dancey, R. H. Begent, T. Meyer, Targeted Oncol. 2009, 4, 201.
14. G. Cavallaro, M. Campisi, M. Licciardi, M. Ogris, G. Giammona, J. Controlled Release 2006, 115, 322.
15. a) R. Hoogenboom, S. Rogers, A. Can, C. R. Becer, C. Guerrero-Sanchez, D. Wouters, S. Hoeppener, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2009, 45, 5582
16. b) M. M. Bloksma, R. M. Paulus, H. P. C. van Kuringen, F. van der Woerdt, H. M. L. Lambermont-Thijs, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 92.
17. D. F. Williams, Biomaterials 2009, 30, 5897.
18. R. G. Chapman, E. Ostuni, S. Takayama, R. E. Holmlin, L. Yan, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8303.
19. F. C. Gaertner, R. Luxenhofer, B. Blechert, R. Jordan, M. Essler, J. Controlled Release 2007, 119, 291.
20. A. D. Baldwin, K. L. Kiick, Biopolymers 2010, 94, 128.
21. X. Xu, A. K. Jha, D. A. Harrington, M. C. Farach-Carson, X. Q. Jia, Soft Matter 2012, 8, 3280.
22. R. Duncan, H. R. P. Gilbert, R. J. Carbajo, M. J. Vicent, Biomacromolecules 2008, 9, 1146.
23. Z. Q. Jiang, J. Y. Hao, Y. J. You, Y. Liu, Z. H. Wang, X. M. Deng, J. Biomed. Mater. Res. A 2008, 87A, 45.
24. M. Hruby, J. Kucka, O. Lebeda, H. Mackova, M. Babic, C. Konak, M. Studenovsky, A. Sikora, J. Kozempel, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2007, 119, 25.
25. M. Hruby, J. Kucka, H. Mackova, C. Konak, M. Vetrik, J. Kozempel, O. Lebeda, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 2220.
26. A. Braunova, M. Pechar, R. Laga, K. Ulbrich, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 2642.
27. D. A. Tomalia, D. P. Sheetz, J. Polym. Sci., A Poly. Chem. 1966, 4, 2253.
28. W. Seeliger, E. Aufderha, W. Diepers, R. Feinauer, R. Nehring, W. Thier, H. Hellmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5, 875.
29. W. Seeliger, W. Thier, Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5, 612.
30. T. Kagiya, S. Narisawa, T. Maeda, K. Fukui, J. Polym. Sci., B Polym. Lett. 1966, 4, 441.
31. T. G. Bassiri, A. Levy, M. Litt, J. Polym. Sci., B Polym. Lett. 1967, 5, 871.
32. S. Kobayashi, Prog. Polym. Sci. 1990, 15, 751.
33. K. Aoi, M. Okada, Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 151.
34. S. Kobayashi, H. Uyama, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 2002, 40, 192.
35. R. Hoogenboom, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011, 113, 59.
36. K. Kempe, A. Vollrath, H. W. Schaefer, T. G. Poehlmann, C. Biskup, R. Hoogenboom, S. Hornig, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1869.
37. R. Hoogenboom, Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 7978.
38. H. Schlaad, C. Diehl, A. Gress, M. Meyer, A. L. Demirel, Y. Nur, A. Bertin, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 511.
39. C. Weber, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 686.
40. R. Konradi, B. Pidhatika, A. Muhlebach, M. Textort, Langmuir 2008, 24, 613.
41. a) S. Zalipsky, C. B. Hansen, J. M. Oaks, T. M. Allen, J. Pharm. Sci. 1996, 85, 133
42. b) B. Pidhatika, M. Rodenstein, Y. Chen, E. Rakhmatullina, A. Muhlebach, C. Acikgoz, M. Textor, R. Konradi, Biointerphases 2012, 7, 1.
43. K. Knop, R. Hoogenboom, D. Fischer, U. S. Schubert, Angew. Chem. Int. Edit. 2010, 49, 6288.
44. M. Barz, R. Luxenhofer, R. Zentel, M. J. Vicent, Polym. Chem. 2011, 2, 1900.
45. M. M. Bloksma, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1419.
46. th 2012.
47. K. Aoi, M. Okada, Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 151.
48. US 4, 281, 137 (1981), The Dow Chemical Company, invs., J. W. Sanner, P. W. Owen,.
49. T. G. Bassiri, A. Levy, M. Litt, J. Polym. Sci., B Polym. Lett. 1967, 5, 871.
50. T. Kagiya, T. Matsuda, J. Macromol. Sci., A Chem. 1971, 5, 1265.
51. D. A. Tomalia, D. P. Sheetz, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 1966, 4, 2253.
52. T. Saegusa, S. Kobayashi, A. Yamada, Makromol. Chem. 1976, 177, 2271.
53. A. Dworak, Polym. Bull. 1997, 38, 7.
54. A. Dworak, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1843.
55. M. W. M. Fijten, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 2008, 46, 4804.
56. M. Litt, A. Levy, J. Herz, J. Macromol. Sci., A Chem. 1975, 9, 703.
57. T. Saegusa, H. Ikeda, Macromolecules 1973, 6, 808.
58. R. Hoogenboom, R. M. Paulus, M. W. M. Fijten, U. S. Schubert, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 2005, 43, 1487.
59. J. S. Hrkach, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1992, 25, 2070.
60. R. M. Paulus, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 794.
61. C. Diab, Y. Akiyama, K. Kataoka, F. M. Winnik, Macromolecules 2004, 37, 2556.
62. J.-S. Park, K. Kataoka, Macromolecules 2006, 39, 6622.
63. WO2008/106186 (2007), Serina Therapeutics Inc. invs., J. M. Harris, M. D. Bentley, K. Yoon, Z. Fang, F. M. Veronese,.
64. L. D. Villano, R. Kommedal, M. W. M. Fijten, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, M. A. Kelland, Energy Fuels 2009, 23, 3665.
65. J.-S. Park, K. Kataoka, Macromolecules 2007, 40, 3599.
66. A. X. Swamikannu, G.-H. Hsiue, M. H. Litt, M. Balasubramanian, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 1986, 24, 1455.
67. C. R. Becer, R. M. Paulus, S. Hoppener, R. Hoogenboom, C.-A. Fustin, J. M. W. Gohy, U. S. Schubert, Macromolecules 2008, 41, 5210.
68. R. Hoogenboom, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 339.
69. M. E. Fox, F. C. Szoka, J. M. J. Fréchet, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1141.
70. W. Seeliger, E. Aufderhaar, W. Diepers, R. Feinauer, R. Nehring, W. Thier, H. Hellmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1966. 5, 875.
71. R. Hoogenboom, Design. Monom. Polym. 2005, 8, 659.
72. R. Hoogenboom, H. M. L. Thijs, M. J. H. C. Jochems, B. M. van Lankvelt, M. W. M. Fijten, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2008, 44, 5758.
73. M. W. M. Fijten, J. M. Kranenburg, H. M. L. Thijs, R. M. Paulus, B. M. van Lankvelt, J. de Hullu, M. Springintveld, D. J. G. Thielen, C. A. Tweedie, R. Hoogenboom, K. J. Van Vliet, U. S. Schubert, Macromolecules 2007, 40, 5879.
74. R. Hoogenboom, H. M. L. Thijs, M. W. M. Fijten, B. M. van Lankvelt, U. S. Schubert, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 2007, 45, 416.
75. R. Hoogenboom, F. Wiesbrock, M. A. M. Leenen, M. van der Loop, S. F. G. M. van Nispen, U. S. Schubert, Aust. J. Chem. 2007, 60, 656.
76. R. Hoogenboom, M. W. M. Fijten, S. Wijnans, A. M. J. van den Berg, H. M. L. Thijs, U. S. Schubert, J. Combinatorial Chem. 2006, 8, 145.
77. S. Halacheva, G. J. Price, V. M. Garamus, Macromolecules 2011, 44, 7394.
78. N. Zhang, R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 973.
79. N. Zhang, S. Huber, A. Schulz, R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromolecules 2009, 42, 2215.
80. C. Weber, C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromolecules 2009, 42, 2965.
81. C. Weber, C. Remzi Becer, W. Guenther, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromolecules 2009, 43, 160.
82. S. Kobayashi, H. Uyama, Y. Narita, Macromolecules 1992, 25, 3232.
83. R. Hoogenboom, M. W. M. Fijten, G. Kickelbick, U. S. Schubert, Beilstein, J. Org. Chem. 2010, 6, 773.
84. A. Kowalczuk, J. Kronek, K. Bosowska, B. Trzebicka, A. Dworak, Polym. Int. 2011, 60, 1001.
85. J. Y. Chang, H. J. Ji, M. J. Han, S. B. Rhee, S. Cheong, M. Yoon, Macromolecules 1994, 27, 1376.
86. R.-H. Jin, Adv. Mater. 2002, 14, 889.
87. R.-H. Jin, J. Mater. Chem. 2004, 14, 320.
88. U. S. Schubert, O. Nuyken, G. Hochwimmer, J. Macromol. Sci., A Pure Appl. Chem. 2000, 37, 645.
89. R. Luxenhofer, M. Bezen, R. Jordan, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1509.
90. M. W. M. Fijten, C. Haensch, B. M. Van Lankvelt, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1887.
91. H. M. L. Lambermont-Thijs, M. W. M. Fijten, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Aust. J. Chem. 2011, 64, 1026.
92. Y. S. Park, Y. S. Kang, D. J. Chung, e-Polymer 2002, 34, 16.
93. T. X. Viegas, M. D. Bentley, J. M. Harris, Z. Fang, K. Yoon, B. Dizman, R. Weimer, A. Mero, G. Pasut, F. M. Veronese, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 976.
94. B. Guillerm, S. Monge, V. Lapinte, J. J. Robin, Macromol. Rapid Commun. 2012, in press, doi: 10.1002/marc.201200266.
95. J.-S. Park, Y. Akiyama, F. M. Winnik, K. Kataoka, Macromolecules 2004, 37, 6786.
96. J.-H. Kim, E. Lee, J.-S. Park, K. Kataoka, W.-D. Jang, Chem. Commun. 2012, 48, 3662.
97. R. Obeid, C. Scholz, Biomacromolecules 2011, 12, 3797.
98. C. J. Waschinski, J. C. Tiller, Biomacromolecules 2004, 6, 235.
99. US 2011/0123453 (2011) Serina Therapeutics Inc., invs.:, M. D. Bentley, J. M. Harris, M. Reif, R. Jordon, K. Yoon,.
100. M. Einzmann, W. H. Binder, J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 2001, 39, 2821.
101. S. Kobayashi, E. Masuda, S. Shoda, Y. Shimano, Macromolecules 1989, 22, 2878.
102. C.-H. Wang, W.-T. Wang, G.-H. Hsiue, Biomaterials 2009, 30, 3352.
103. M. A. Weinberger, R. Greenhalgh, Can. J. Chem. 1963, 41, 1038.
104. M. Miyamoto, K. Naka, M. Tokumizu, T. Saegusa, Macromolecules 1989, 22, 1604.
105. R. Greenhalgh, R. M. Heggie, M. A. Weinberger, Can. J. Chem. 1963, 41, 1662.
106. O. Nuyken, G. Maier, A. Gross, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 83.
107. S. Huber, N. Hutter, R. Jordan, Colloid. Polym. Sci. 2008, 286, 1653.
108. A. Mero, G. Pasut, L. D. Via, M. W. M. Fijten, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, F. M. Veronese, J. Controlled Release 2008, 125, 87.
109. S.-W. Kuo, H.-F. Lee, C.-F. Huang, C.-J. Huang, F.-C. Chang, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 2008, 46, 3108.
110. A. Levy, M. Litt, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 1968, 6, 1883.
111. S. Cesana, A. Kurek, M. A. Baur, J. Auernheimer, O. Nuyken, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 608.
112. C. Taubmann, R. Luxenhofer, S. Cesana, R. Jordan, Macromol. Biosci. 2005, 5, 603.
113. S. Cesana, J. Auernheimer, R. Jordan, H. Kessler, O. Nuyken, Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 183.
114. K. Kempe, R. Hoogenboom, M. Jaeger, U. S. Schubert, Macromolecules 2011, 44, 6424.
115. H. P. Van Kuringen, J. Lenoir, E. Adriaens, J. Bender, B. G. De Geest, R. Hoogenboom, Macromol. Biosci. 2012, 12, 1114.
116. C. P. Fik, C. Krumm, C. Muennig, T. I. Baur, U. Salz, T. Bock, J. C. Tiller, Biomacromolecules 2012, 13, 165.
117. N. Zhang, S. Huber, A. Schulz, R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromolecules 2009, 42, 2215.
118. A. Mero, Z. Fang, G. Pasut, F. M. Veronese, T. X. Viegas, J. Controlled Release 2012, 159, 353.
119. S. Konieczny, C. P. Fik, N. J. H. Averesch, J. C. Tiller, J. Biotechnol. 2012, 159, 195.
120. J. Tong, R. Luxenhofer, X. Yi, R. Jordan, A. V. Kabanov, Mol. Pharm. 2010, 7, 984.
121. M. C. Woodle, C. M. Engbers, S. Zalipsky, Bioconjugate Chem. 1994, 5, 493.
122. US 8, 110, 651 (2012), Serina Therapuetics, Inc., invs.:, K. Yoon, J. M. Harris, M. D. Bentley,.
123. C. Weber, C. Remzi Becer, W. Guenther, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromolecules 2009, 43, 160.
124. S. Kobayashi, H. Uyama, Y. Narita, Macromolecules 1992, 25, 3232.
125. R. Hoogenboom, M. W. M. Fijten, G. Kickelbick, U. S. Schubert, Beilstein J., Org. Chem. 2010, 6, 773.
126. A. Kowalczuk, J. Kronek, K. Bosowska, B. Trzebicka, A. Dworak, Polym. Int. 2011, 60, 1001.
127. R.-H. Jin, Adv. Mater. 2002, 14, 889.
128. D. W. Branch, B. C. Wheeler, G. J. Brewer, D. E. Leckband, Biomaterials 2001, 22, 1035.
129. R.-H. Jin, Adv. Mater. 2002, 14, 889.
130. R.-H. Jin, J. Mater. Chem. 2004, 14, 320.
131. U. S. Schubert, O. Nuyken, G. Hochwimmer, J. Macromol. Sci. A Pure Appl. Chem. 2000, 37, 645.
132. R. Luxenhofer, M. Bezen, R. Jordan, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1509.
133. M. W. M. Fijten, C. Haensch, B. M. Van Lankvelt, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1887.
134. H. M. L. Lambermont-Thijs, M. W. M. Fijten, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Aust. J. Chem. 2011, 64, 1026.
135. Y. S. Park, Y. S. Kang, D. J. Chung, e-Polymer 2002, 34, 16.
136. J. Morrison, S. S. Briggs, N. Green, K. Fisher, V. Subr, K. Ulbrich, S. Kehoe, L. W. Seymour, Mol. Ther. 2007, 16, 244.
137. R. Koningsveld, W. H. Stockmayer, E. Nies, Polymer PhaseDiagrams. A Textbook. Oxford University Press, Oxford, New York 2001.
138. F. Meeussen, E. Nies, H. Berghmans, S. Verbrugghe, E. Goethals, F. Du Prez, Polymer 2000, 41, 8597.
139. K. Van Durme, S. Verbrugghe, F. E. Du Prez, B. Van Mele, Macromolecules 2004, 37, 1054.
140. V. Aseyev, H. Tenhu, F. M. Winnik, Adv. Polym. Sci. 2011, 242, 29.
141. V. O. Aseyev, H. Tenhu, F. M. Winnik, Adv. Polym. Sci. 2006, 196, 1.
142. M. Bohdanecky, H. Bazilova, J. Kopecek, Eur. Polym. J. 1974, 10, 405.
143. J. Kopecek, H. Bazilova, Eur. Polym. J. 1974, 10, 465.
144. P. Molyneux, Water-SolubleSyntheticPolymers:Properties and Behavior, 1st ed., CRC Press. Inc., Boca Raton 1983.
145. P. Sakellariou, Polymer 1992, 33, 1339.
146. W. F. Polik, W. Burchard, Macromolecules 1983, 16, 978.
147. P. Gregory, M. B. Huglin, Makromol. Chem. Macromol. Chem. Phys. 1986, 187, 1745.
148. P. Gregory, M. B. Huglin, M. K. H. Khorasani, P. M. Sasia, Br. Polym. J. 1988, 20, 1.
149. B. Hammouda, D. Ho, S. Kline, Macromolecules 2002, 35, 8578.
150. B. Hammouda, D. L. Ho, S. Kline, Macromolecules 2004, 37, 6932.
151. V. Aseyev, S. Hietala, A. Laukkanen, M. Nuopponen, O. Confortini, F. E. Du Prez, H. Tenhu, Polymer 2005, 46, 7118.
152. P. Kujawa, V. Aseyev, H. Tenhu, F. M. Winnik, Macromolecules 2006, 39, 7686.
153. A. Laukkanen, L. Valtola, F. M. Winnik, H. Tenhu, Macromolecules 2004, 37, 2268.
154. P. Y. Lin, C. Clash, E. M. Pearce, T. K. Kwei, M. A. Aponte, J. Polym. Sci., B: Polym. Phys. 1988, 26, 603.
155. D. Christova, R. Velichkova, W. Loos, E. J. Goethals, F. Du Prez, Polymer 2003, 44, 2255.
156. T. T. Chiu, B. P. Thill, W. J. Fairchok, Adv. Chem. Ser. 1986, 213, 425.
157. S. Salzinger, S. Huber, S. Jaksch, P. Busch, R. Jordan, C. M. Papadakis, Coll. Polym. Sci. 2012, 290, 385.
158. T. B. Bonne, K. Ludtke, R. Jordan, P. Stepanek, C. M. Papadakis, Coll. Polym. Sci. 2004, 282, 833.
159. J. S. Park, K. Kataoka, Macromolecules 2007, 40, 3599.
160. C. Diehl, H. Schlaad, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1 1469.
161. T. M. Allen, P. R. Cullis, Science 2004, 303, 1818.
162. R. Langer, Nature 1998, 392, 5.
163. J. Panyam, V. Labhasetwar, Adv. Drug Deliv. Rev. 2003, 55, 329.
164. K. E. Uhrich, S. M. Cannizzaro, R. S. Langer, K. M. Shakesheff, Chem. Rev. 1999, 99, 3181.
165. R. B. Greenwald, Y. H. Choe, J. McGuire, C. D. Conover, Adv. Drug Deliv. Rev. 2003, 55, 217.
166. B. Obermeier, F. Wurm, C. Mangold, H. Frey, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7988.
167. T. L. U. Nguyen, K. Eagles, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, J. Polym. Sci.,A: Polym. Chem. 2006, 44, 4372.
168. A. K. Iyer, G. Khaled, J. Fang, H. Maeda, Drug Discov. Today 2006, 11, 812.
169. H. Maeda, G. Y. Bharate, J. Daruwalla, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009, 71, 409.
170. H. Maeda, in, in: Advances in Enzyme Regulation, Vol 41, (Ed:, G. Weber), Pergamon-Elsevier Science Ltd, Oxford 2001, p. 189.
171. H. Maeda, J. Wu, T. Sawa, Y. Matsumura, K. Hori, J. Controlled Release 2000, 65, 271.
172. J. G. Shiah, M. Dvorak, P. Kopeckova, Y. Sun, C. M. Peterson, J. Kopecek, Eur. J. Cancer 2001, 37, 131.
173. M. E. Fox, F. C. Szoka, J. M. J. Frechet, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1141.
174. K. Pantel, R. J. Cote, O. Fodstad, J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 1113.
175. R. K. Jain, L. T. Baxter, Cancer Res. 1988, 48, 7022.
176. P. Chytil, T. Etrych, C. Konak, M. Sirova, T. Mrkvan, J. Boucek, B. Rihova, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2008, 127, 121.
177. J. Khandare, T. Minko, Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 359.
178. C. Boyer, A. Granville, T. P. Davis, V. Bulmus, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2009, 47, 3773.
179. C. W. Scales, Y. A. Vasilieva, A. J. Convertine, A. B. Lowe, C. L. McCormick, Biomacromolecules 2005, 6, 1846.
180. R. Duncan, Adv. Drug Deliv. Rev. 2009, 61, 1131.
181. P. J. Julyan, L. W. Seymour, D. R. Ferry, S. Daryani, C. M. Boivin, J. Doran, M. David, D. Anderson, C. Christodoulou, A. M. Young, S. Hesslewood, D. J. Kerr, J. Controlled Release 1999, 57, 281.
182. J. Kopecek, P. Kopeckova, Adv. Drug Deliv. Rev. 2010, 62, 122.
183. K. Ulbrich, V. Subr, Adv. Drug Deliv. Rev. 2010, 62, 150.
184. R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromolecules 2006, 39, 3509.
185. US 2012/0123055 (2012), Serina Therapeutics, Inc., invs.:, K. M. Yoon, M. D. Bentley, M. J. Harris, Z. Fang, T. Viegas,.
186. J. Tong, R. Luxenhofer, X. A. Yi, R. Jordan, A. V. Kabanov, Mol. Pharm. 2010, 7, 984.
187. F. Manzenrieder, R. Luxenhofer, M. Retzlaff, R. Jordan, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2601.
188. A. K. Sinhababu, D. R. Thakker, Adv. Drug Deliv. Rev. 1996, 19, 241.
189. A. N. Lukyanov, V. P. Torchilin, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 1273.
190. K. J. Hanley, T. P. Lodge, C. I. Huang, Macromolecules 2000, 33, 5918.
191. Y. Ikada, Biomaterials 1994, 15, 725.
192. R. Langer, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 94.
193. M. Hruby, in Smart Polymer Materials for Biomedical Applications, (Eds:, S. Li, A. Tiwari, M. Prabaharan, S. Aryal,), Nova Science Publishers, Inc., Hauppauge 2010, p. 193.
194. V. P. Torchilin, Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 235.
195. P. A. Vasey, S. B. Kaye, R. Morrison, C. Twelves, P. Wilson, R. Duncan, A. H. Thomson, L. S. Murray, T. E. Hilditch, T. Murray, S. Burtles, D. Fraier, E. Frigerio, J. Cassidy, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 83.
196. P. Chytil, T. Etrych, C. Konak, M. Sirova, T. Mrkvan, J. Boucek, B. Rihova, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2008, 127, 121.
197. S. G. Krimmer, H. Z. Pan, J. H. Liu, J. Y. Yang, J. Kopecek, Macromol. Biosci. 2011, 11, 1041.
198. D. J. Bharali, S. K. Sahoo, S. Mozumdar, A. Maitra, J. Colloid Interface Sci. 2003, 258, 415.
199. A. N. Kuskov, M. I. Shtilman, A. V. Goryachaya, R. I. Tashmuhamedov, A. A. Yaroslavov, V. P. Torchilin, A. M. Tsatsakis, A. K. Rizos, J. Noncryst. Solids 2007, 353, 3969.
200. Y. L. Luo, J. F. Yuan, X. J. Liu, H. Xie, Q. Y. Gao, J. Bioact. Compat. Polym. 2010, 25, 292.
201. Y. Hu, Z. P. Jiang, R. Chen, W. Wu, X. Q. Jiang, Biomacromolecules 2010, 11, 481.
202. L. Luo, M. Ranger, D. G. Lessard, D. Le Garrec, S. Gori, J.-C. Leroux, S. Rimmer, D. Smith, Macromolecules 2004, 37, 4008.
203. A. K. Gupta, S. Madan, D. K. Majumdar, A. Maitra, Int. J. Pharm. 2000, 209, 1.
204. R. Luxenhofer, A. Schulz, C. Roques, S. Li, T. K. Bronich, E. V. Batrakova, R. Jordan, A. V. Kabanov, Biomaterials 2010, 31, 4972.
205. Y. Han, Z. He, A. Schulz, T. K. Bronich, R. Jordan, R. Luxenhofer, A. V. Kabanov, Mol. Pharm. 2012, 9, 2302.
206. R. Luxenhofer, G. Sahay, A. Schulz, D. Alakhova, T. K. Bronich, R. Jordan, A. V. Kabanov, J. Controlled Release 2011, 153, 73.
207. J. Kronek, Z. Kronekova, J. Luston, E. Paulovicova, L. Paulovicova, B. Mendrek, J. Mater. Sci. Mater. Med. 2011, 22, 1725.
208. M. Hruby, S. K. Filippov, J. Panek, M. Novakova, H. Mackova, J. Kucka, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2010, 148, E60.
209. M. Hruby, S. K. Filippov, J. Panek, M. Novakova, H. Mackova, J. Kucka, D. Vetvicka, K. Ulbrich, Macromol. Biosci. 2010, 10, 916.
210. M. J. Shieh, C. L. Peng, W. L. Chiang, C. H. Wang, C. Y. Hsu, S. J. J. Wang, P. S. Lai, Mol. Pharm. 2010, 7, 1244.
211. G. H. Hsiue, C. H. Wang, C. L. Lo, J. P. Li, J. L. Yang, Int. J. Pharm. 2006, 317, 69.
212. C. H. Wang, G. H. Hsiue, J. Controlled Release 2005, 108, 140.
213. S. C. Lee, C. Kim, I. C. Kwon, H. Chung, S. Y. Jeong, J. Controlled Release 2003, 89, 437.
214. D. E. Discher, A. Eisenberg, Science 2002, 297, 967.
215. S. M. Moghimi, A. C. Hunter, J. C. Murray, Pharm. Rev. 2001, 53, 283.
216. V. P. Torchilin, Nature Rev. Drug Discovery 2005, 4, 145.
217. T. M. Allen, C. Hansen, F. Martin, C. Redemann, A. Yauyoung, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1066, 29.
218. R. Gref, A. Domb, P. Quellec, T. Blunk, R. H. Muller, J. M. Verbavatz, R. Langer, Adv. Drug Deliv. Rev. 1995, 16, 215.
219. R. Gref, M. Luck, P. Quellec, M. Marchand, E. Dellacherie, S. Harnisch, T. Blunk, R. H. Muller, Coll. Surf. B Biointerfaces 2000, 18, 301.
220. K. R. Whiteman, V. Subr, K. Ulbrich, V. P. Torchilin, J. Liposome Res. 2001, 11, 153.
221. V. P. Torchilin, T. S. Levchenko, K. R. Whiteman, A. A. Yaroslavov, A. M. Tsatsakis, A. K. Rizos, E. V. Michailova, M. I. Shtilman, Biomaterials 2001, 22, 3035.
222. J. Kopecek, P. Kopeckova, T. Minko, Z.-R. Lua, C. M. Petersonc, J. Controlled Release 2011, 74, 147.
223. M. C. Woodle, C. M. Engbers, S. Zalipsky, Bioconjugate Chem. 1994, 5, 493.