Organocatalytic tandem Michael addition reactions: A powerful access to the enantioselective synthesis of functionalized chromenes, thiochromenes and 1,2-dihydroquinolines

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 1668-1694

  Bhanja, Chittaranjan ^a   Jena, Satyaban ^a   Nayak, Sabita ^b   Mohapatra, Seetaram ^b  

^a UTKAL UNIVERSITY   (India)

^b RAVENSHAW UNIVERSITY   (India)

Author keywords

1,2 dihydroquinolines; Chromenes; Enantioselective; Michael addition; Organocatalytic; Thiochromenes

Indexed keywords

EID: 84867199301     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.191     Document Type: Article

References (77)

1. Ellis, G. P.; Lockhart, I. M. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Chromenes, Chromanones, and Chromones; Wiley-VCH: New York, 2007; Vol. 31, pp 1-1196.
2. Horton, D. A.; Boume, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930. doi:10.1021/cr020033s
3. Trenor, S. R.; Shultz, A. R.; Love, B. J.; Long, T. E. Chem. Rev. 2004, 104, 3059-3078. doi:10.1021/cr030037c
4. Coi, A.; Bianucci, A. M.; Calderone, V.; Testai, L.; Digiacomo, M.; Rapposelli, S.; Balsamo, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5565-5571. doi:10.1016/j.bmc.2009.06.028
5. Breschi, M. C.; Calderone, V.; Martelli, A.; Minutolo, F.; Rapposelli, S.; Testai, L.; Tonelli, F.; Balsamo, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 7600-7602. doi:10.1021/jm061228l
6. Carter, J. S.; Devadas, B.; Talley, J. J.; Brown, D. L.; Graneto, M. J.; Rogier, D. J., Jr.; Nagarajan, S. R.; Hanau, C. E.; Hartmann, S. J.; Ludwig, C. L.; Metz, S.; Korte, D.; Bertenshaw, S. R.; Obukowicz, M. G. Substituted benzopyran analogs for the treatment of inflammation. WO 00/23433, April 27, 2000.
7. Quaglia, W.; Pigini, M.; Piergentili, A.; Giannella, M.; Gentili, F.; Marucci, G.; Carrieri, A.; Carotti, A.; Poggesi, E.; Leonardi, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 1633-1643. doi:10.1021/jm011066n
8. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52, 15031-15070. doi:10.1016/S0040-4020(96)00911-8
9. Witherup, K. M.; Ransom, R. W.; Graham, A. C.; Bernard, A. M.; Salvatore, M. J.; Lumma, W. C.; Anderson, P. S.; Pitzenberger, S. M.; Varga, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6682-6685. doi:10.1021/ja00130a005
10. Duda, B.; Tverdomed, S. N.; Röschenthaler, G.-V. J. Org. Chem. 2011, 76, 71-79. doi:10.1021/jo101913u
11. Zhang, X.; Zang, S.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1481-1484. doi:10.1002/anie.200906050
12. Liu, K.; Woggon, W.-D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1033-1036. doi:10.1002/ejoc.200901403
13. Werner, T. F.; Sohn, D.; Johansson, R. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 437-447. doi:10.1002/(SICI)1099-1344(200004)43:5<437::AID- JLCR329>3.0.CO;2-J
14. Li, L.; Chan, T. H. Org. Lett. 2001, 3, 739-741. doi:10.1021/ol000394z
15. Chen, Y.; Zhang, Q.; Zhang, B.; Xia, P.; Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Kilgore, N.; Wild, C.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 24, 6383-6387. doi:10.1016/j.bmc.2004.09.038
16. Elmore, S. W.; Coghlan, M. J.; Anderson, D. D.; Pratt, J. K.; Green, B. E.; Wang, A. X.; Stashko, M. A.; Lin, C. W.; Tyree, C. M.; Miner, J. N.; Jacobson, P. B.; Wilcox, D. M.; Lane, B. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 4481-4491. doi:10.1021/jm010367u
17. Kashiwada, Y.; Yamazaki, K.; Ikeshiro, Y.; Yamagishi, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Mizuki, K.; Cosentino, L. M.; Fowke, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-L. Tetrahedron 2001, 57, 1559-1563. doi:10.1016/S0040-4020(00)01144-3
18. Owolabi, O. J.; Omogbai, E. K. I. J. Diabetes Metab. 2011, 2, 159. doi:10.4172/2155-6156.1000159
19. Chen, Y.; Zhang, Q.; Zhang, B.; Xia, P.; Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Kilgore, N.; Wild, C.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6383-6387. doi:10.1016/j.bmc.2004.09.038
20. Gartside, S. E.; Clifford, E. M.; Cowen, P. J.; Sharp, T. Br. J. Pharmacol. 1999, 127, 145-152. doi:10.1038/sj.bjp.0702546
21. Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Wijeratne, E. M. K.; Bandara, B. M. R.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1994, 57, 518-520. doi:10.1021/np50106a013
22. Westermann, B.; Ayaz, M.; van Berkel, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 846-849. doi:10.1002/anie.200904638
23. Núñez, M. G.; García, P.; Moro, R. F.; Díez, D. Tetrahedron 2010, 66, 2089-2109. doi:10.1016/j.tet.2009.12.045
24. Bhanushali, M.; Zhao, C.-G. Synthesis 2011, 1815-1830. doi:10.1055/s-0030-1260029
25. Xu, L.-W.; Li, L.; Shi, Z.-H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 243-279. doi:10.1002/adsc.200900797
26. Alba, A.-N.; Companyo, X.; Viciano, M.; Rios, R. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432-1474. doi:10.2174/138527209789055054
27. Yu, X.; Wang, W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037-2046. doi:10.1039/B800245M
28. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167-168. doi:10.1038/nchem.539
29. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570-1581. doi:10.1002/anie.200603129
30. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143-2173. doi:10.1016/j.tet.2005. 10.041
31. Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299-365. doi:10.1016/j.tetasy.2007.01.023
32. Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716. doi:10.1002/ejoc. 200600653
33. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591. doi:10.1021/ar0300468
34. List, B. Chem. Commun. 2006, 819. doi:10.1039/B514296M
35. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569. doi:10.1021/cr0684016
36. Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481-2495. doi:10.1016/S0040-4020(02)00122-9
37. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590. doi:10.1016/S0040-4020(02) 00516-1
38. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470. doi:10.1021/cr068388p
39. Lesch, B.; Torang, J.; Vanderheiden, S.; Bräse, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347-562. doi:10.1002/adsc.200404239
40. Ohnemüller, U. K.; Nising, C. F.; Nieger, M.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1535-1546. doi:10.1002/ejoc.200500887
41. Govender, T.; Hojabri, L.; Moghaddam, F. M.; Arvidsson, P. I. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1763-1767. doi:10.1016/j.tetasy.2006.06.028
42. Sundén, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Eriksson, L.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 574-581. doi:10.1002/chem.200600572
43. Ibrahem, I.; Sundén, H.; Rios, R.; Zhao, G.-L.; Córdova, A. Chimia 2007, 61, 219-223. doi:10.2533/chimia.2007.219
44. Li, H.; Wang, J.; E-Nunu, T.; Zu, L.; Jiang, W.; Wei, S.; Wang, W. Chem. Commun. 2007, 507-509. doi:10.1039/B611502K
45. Luo, S.-P.; Li, Z.-B.; Wang, L.-P.; Guo, Y.; Xia, A.-B.; Xu, D.-Q. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4539-4546. doi:10.1039/B910835A
46. Shen, H.; Yang, K.-F.; Shi, Z.-H.; Jiang, J.-X.; Lai, G.-Q.; Xu, L.-W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5031-5038. doi:10.1002/ejoc.201100613
47. Liu, C.; Zhang, X.; Wang, R.; Wang, W. Org. Lett. 2010, 12, 4948-4951. doi:10.1021/ol102096s
48. Alemán, J.; Núñez, A.; Marzo, L.; Marcos, V.; Alvarado, C.; Garcia Ruano, J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9453-9456. doi:10.1002/chem.201001293
49. Alemán, J.; Alvarado, C.; Marcos, V.; Núñez, A.; Garcia Ruano, J. L. Synthesis 2011, 1840-1846. doi:10.1055/s-0030-1260020
50. Rios, R.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2181-2184. doi:10.1016/j.tetlet.2007.01.094
51. Xia, A.-B.; Xu, D.-Q.; Luo, S.-P.; Jiang, J.-R.; Tang, J.; Wang, Y.-F.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 801-804. doi:10.1002/chem.200902540
52. Kotame, P.; Hong, B.-C.; Liao, J.-H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 704-707. doi:10.1016/j.tetlet.2008.11.106
53. Hong, B.-C.; Kotame, P.; Tsai, C.-W.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2010, 12, 776-779. doi:10.1021/ol902840x
54. Sakakibara, T.; Koezuka, M.; Sudoh, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3095-3096.
55. Dauzonne, D.; Royer, R. Synthesis 1984, 348-349. doi:10.1055/s-1984-30841
56. Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Synthesis 1986, 486-488. doi:10.1055/s-1986-31683
57. Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717-2721. doi:10.1016/S0040-4039(01)00284-2
58. Yao, C.-F.; Jang, Y.-J.; Yan, M.-C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3813-3816. doi:10.1016/S0040-4039(03)00776-7
59. Korotaev, V. Y.; Sosnovskikh, V. Y.; Kutyashev, I. B.; Bakov, A. Yu.; Matochkina, E. G.; Kodess, M. I. Tetrahedron 2008, 64, 5055-5066. doi:10.1016/j.tet.2008.03.065
60. Xu, D.-Q.; Wang, Y.-F.; Luo, S.-P.; Zhang, S.; Zhong, A.-G.; Chen, H.; Xu, Z.-Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2610-2616. doi:10.1002/adsc.200800535
61. Karthikeyan, T.; Sankararaman, S. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2741-2745. doi:10.1016/j.tetasy.2008.12.007
62. Das, B. C.; Mohapatra, S.; Cambell, P. D.; Nayak, S.; Mahaligam, S. M.; Evans, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2567-2570. doi:10.1016/j.tetlet.2010.02. 143
63. Zhang, Z.; Jakab, G.; Schreiner, P. R. Synlett 2011, 1262-1264. doi:10.1055/s-0030-1259956
64. Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Zu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354-10355. doi:10.1021/ja063328m
65. Rios, R.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Eriksson, L.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547-8551. doi:10.1016/j.tetlet. 2006.09.135
66. Rios, R.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Eriksson, L.; Cordova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8679-8682. doi:10.1016/j.tetlet.2006.10. 028
67. Zu, L.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036-1037. doi:10.1021/ja067781+
68. Zu, L.; Xie, H.; Li, H.; Wang, J.; Jiang, W.; Wang, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1882-1886. doi:10.1002/adsc.200700158
69. Zhao, G.-L.; Vesely, J.; Rios, R.; Ibrahem, I.; Sundén, H.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 237-242. doi:10.1002/adsc. 200700407
70. Dodda, R.; Goldman, J. J.; Mandal, T.; Zhao, C.-G.; Broker, G. A.; Tiekink, E. R. T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 537-541. doi:10.1002/adsc. 200700331
71. Dodda, R.; Mandal, T.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1899-1902. doi:10.1016/j.tetlet.2008.01.113
72. Wang, J.; Xie, H.; Li, H.; Zu, L.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4177-4179. doi:10.1002/anie.200800381
73. Sundén, H.; Rios, R.; Ibrahem, I.; Zhao, G. L.; Eriksson, L.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 827-832. doi:10.1002/adsc. 200600513
74. Li, H.; Wang, J.; Xie, H.; Zu, L.; Jiang, W.; Duesler, E. N.; Wang, W. Org. Lett. 2007, 9, 965-968. doi:10.1021/ol062877u
75. Yoshitomi, Y.; Arai, H.; Makino, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 2008, 64, 11568-11579. doi:10.1016/j.tet.2008.10.032
76. Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Li, B.-L.; Xia, A.-B.; Zhong, A.-G.; Xu, D.-Q. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1834-1838. doi:10.1002/asia.200900298
77. Liu, X.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4063-4065. doi:10.1039/C0OB00223B